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NOUVELLES 



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NOUVELLES RECHERCHES SUR LES SUCRES 



L De toutes les questions actueUes de synthèse chi- 

 mique, il n'en est pas déplus importante, par ses rap- 

 ports avec la physiologie végétale et par les résultats 

 déjà acquis, que la reproduction artificielle des ma- 

 tières sucrées. 



Nous avons essayé, dans deux précédents articles •, 

 de faire comprendre les réactions qui ont permis d'at- 

 teindre ce but tant désiré; nous n'y reviendrons pas. 

 Qu'il nous soit permis néanmoins de signaler aux per- 

 sonnes qui s'intéressent à cet ordre de recherches un 

 résumé complet de la question, que M. Em. Fischer 

 vient de faire paraître dans les Derichte der deulschcn 

 Chcmischen Ge:iellsch(ift [i. 23, p. 21 14). Dans les 27 pages 

 de ce Mémoire, remarquable par la clarté et la forme 

 de l'exposition, elles trouveront réunis tous les résul- 

 tats obtenus depuis dix ans par les auteurs qui se 

 sont occupés de ce sujet, en même temps que les 

 principales indications bibliographiques qui s'y ratta- 

 chent. 



11. Les sucres à poidu moléculaire t'icvi'. En exposant 

 les niélhodcs de M. Fischer, nous avons insisté tout 

 partii-ulièrenicnt sur leur caractère de grande généra- 

 lit(' et prévu la synthèse de substances nouvelles, ana- 

 logues par l'ensemble de leur propriétés aux sucres 

 nalurels déjà connus, mais renfermant un plus grand 

 nombre d'alomes de carbone, en d'autres termes d'un 

 poids moléculaire plus élevé. 



MM. Fischer et J'assmore sont entrés résolument 

 dans cette voie, qui promet d'être fructueuse, car déjà 

 ces auteurs annoncent la synthèse de sucres réducteurs 

 à 7, 8 et 9 atomes de carbone, qu'ils appellent heptoscs, 

 octoscs et îîOJio.scs, ainsi que celle des alcools corres- 

 pondants, homologues supérieurs de la mannitc ordi- 

 naire. 



Parmi ces derniers il en est un d'une importance ex- 

 ceptionnelle, c'est la pei'séile ou sucre d'avocatier, pour 

 laquelle l'auteur de cet article avait déjà établi la for- 

 mule C^H'^O', fondée sur des recherches analytiques 

 qu'il serait trop long de rapporter ici '-. 



Pour effectuer la synthèse de la perséite, MM. Fis- 

 cher et Passmore unissent la mannose dextrogyre (de 

 l'ivoire végétal) à l'acide cyanhydrique, ce qui les con- 

 duit à l'acide mannohcptonique C' H'^O" et à sa lactone 

 CH'-C, corps cristallisables et faciles à obtenir purs; 

 puis ils réduisent la lactone mannohcptonique jiar l'hy- 

 drogène naissant de l'amalgame de sodium. Il se forme 

 ainsi, d'abord une mannoheplosc C'H"0', substance 

 cristallisée, dextrog)-re, réduisant à chaud la liqueur 

 de Fehling, en tout semblable aux glucoses, quoique 

 non fermeiilescible, enfin un alcool heplatomique 

 C"H'"0', qui a été comparé directement à un échanlil- 

 loii de la perséite naturelle qui a servi à mes propres 

 recherches. Ces deux corps possèdent le même point 

 de fusion, la môme solubilité dans l'eau, le même 

 pouvoir rotatoire (en présence de borax) ; ils donnent 

 des dérivés acélylés qui fondent à la même tempéra- 

 ture; par conséquent ils sont identiques. 



Il suit de là que la perséite est à chaîne normale 

 comme la mannitc dont elle dérive synthétiqueraent. 



La mannolieptose se prête à son tour aux mêmes 

 transformations que la mannose : avec l'acide cyanhy- 

 drique elle donne l'acide muunoclonique et sa lactone 

 CH'^O' (lévogyrc) qui, par réduction, se change en un 

 nouvel homologue des glucoses, la mantioctose CSH"''0'* 

 (lévogyrc). Ce corps est sirupeux, non fermentescible 



' lievue générale des Sekiives, 2>' 16i) cl 224. 



- Annales de chimie et de Phys. ti° série, t. XIX, p. :J. 



et de saveur franchement sucrée ; par fi.'talion d'hydro- 

 gène il donne \a.mannoclUc CSH"*0'', substance remar- 

 quable par sa faible solubilité dans l'eau. 



Enfin la mannoctose a fourni aux mêmes auteurs un 

 acide mannononique C''H'*0"' (lévogyrc) dont la lactone 

 se transforme, au contact de l'amalgame de sodium, en 

 ?«««)io>(o/iose C-'Hi^O'-', composé extrêmement analogue 

 à la dextrose ordinaire; fusible vers 130°, douée d un 

 pouvoir rotatoire dextrogyre voisin de oO", fermentes- 

 cible comme les glucoses et la glycérose, la mannono- 

 nose ne peut être caractérisée que par sa combinaison 

 monohydrazinique G'H'SOS. Az^H.CiHS qui est fort peu 

 soluble dans l'eau froide. 



La dextrose, la galactose et l'isodulcite ont donné des 

 dérivés isomères des précédents ; nous nous dispense- 

 rons de les décrire ici. 



MM. Fischer et Passmore font remarquer, en termi- 

 nant leur travail, que les seuls sucres fermentescibles 

 connus jusqu'à ce jour renferment tous un nombre 

 d'atomes de carbone qui est un multiple e.xact de trois; 

 ils les considèrent comme des produits de polymérisa- 

 tion directs de l'aldéhyde glycérique et pensent que 

 les nonnucs, C''H"*0'' doivent se rencontrer dans la nature 

 à ciMé des véritables glucoses qui sans doute ont été 

 souvent confondues avec elles. {Berichie dei- deutschen 

 Chemischen Gesellschaft, t. 23, p. 93b et 2226.) 



III. La sorbite. Découverte par M. J. Boussinçault 

 dans les baies du sorbier des oiseleurs, la sorbite a 

 été retrouvée par MM. Vincent et Delachanal dans les 

 fruits de la plupart des Rosacées : il résulte des re- 

 cherches de ces auteurs,- ainsi que de celles de Tollens, 

 que la sorbite est un véritable isomère de la mannite, 

 dérivant comme celle-ci de Fhexane normal du pétrole, 

 mais jusqu'à présent cette substance était restée, au 

 milieu de tous les autres sucres naturels, sans relation 

 connue avec aucun d'eux. 



MM. Vincent et Delachanal, d'une part, M. J. Meunier, 

 d'auti^ pfirt, viennent de constater ce fait capital que 

 la sorbine et la dextrose ordinaire se transforment 

 l'une et l'autre en sorbite quand on les réduit par l'a- 

 malgame de sodium, en liqueur alcaline ; il en résulte 

 que ces corps présentent entre eux les relations d'al- 

 déhydes à alcool, et si on se rappelle que Kiliani a 

 été amené par ses travaux sur la sorbine à considérer 

 ce sucre comme une acétone de même constitution 

 (dans le plan) que la lévulose, on voit que la sorbine et 

 la dextrose sont à la sorbite ce que la lévulose et la 

 mannose sont à la mannite de la manne. {Comptes Ren- 

 dus, l. m, p. 49 et m.) 



L'alcool correspondant à la dextrose, que Fischer dit 

 encore être inconnu dans l'un de ses derniers Mé- 

 moires (Ba-ichtc, t. 23, p. 2131), est donc aujourd'hui 

 déterminé. C'est un grand point d'acquis dans l'his- 

 toire des sucres. 



Il reste encore à expliquer pourquoi la mannose et 

 la dextrose donnent avec la iiîiénylhydrazine la même 

 osazone, et aussi pourquoi la dextrose donne une petite 

 quantité de mannite à la réduction : il y a là un desi- 

 deratum qui ne tardera pas sans doute à être élucidé 

 complètement. D'ailleurs on peut rapprocher ce der- 

 nier fait de cet autre, observé par Fischer, que sous 

 l'action de l'acide cyanhydrique, l'arabinose donne de 

 l'acide gluconique lévogyrc en même temps que l'acide 

 arabinose carbonique de Kiliani (licrkhle, t. 23, p. 2134) : 

 c'est la preuve évidente que tous ces corps sont des 

 isomères stéréochimiques dans lesquels le groupe ara- 

 binose primitif doit se retrouver sans altération. 



L. M.VgUENNE. 



Le Gérant : Octave Doin. 



l'uris. — Jmpi-micrio F. Levé, rue Cassette, 17. 



