PH. A. GUYE. - REVUE ANxNUELLE DE CHIMIE APPLIQUÉE 



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semblablemenl représentée par la formule sui- 

 vante {M3I. Gatiermcum et Pfintziijer) ' : 



,Az^. x-^'-\ /•'^''\ 



CW'.VnVi ^CO'WK ^C.C^Hs/ \ f- rvii, v.iio 



\s / 



\ 



s/ 



' do la primiilii 



Cette base — appelée lase de la primuline — est 

 ensuite transformée en acide sulfonique dont le sel 

 de soude est vendu comme matière colorante jaune 

 sous les noms Ae primuline, sulfine, auréoline etc. La 

 prémuline teint le coton non mordancé. 



La base de la primuline ainsi que la thiotoluidine 

 et la déhydrotliiotoluidine, contiennent un groupe 

 AzH-. Elles peuvent donc être diazolées, et les sels 

 diazoïques, combinés à des corps de fonctions 

 pliénoliques ou basiques. Plusieurs iirevets ont été 

 pris dans ce sens par la Claijton Aniline Compij, par la 

 Société Badoise, par la Société pour l'Industrie chimique 

 de Bâle, par les fabritjues F. Baefjer et G" et Oé/iler. 

 Les matières colorantes ainsi obtenues sontjaunes. 



Les dérivés de la primuline et de la déhydrotliio- 

 toluidine sont caractérisés par la chaîne fermée : 



CH-Az 



Il II 



CH VH 

 \ / 



S 

 Tliiazol 



On a donné le nom de thiazol à ce noyau dont la 

 structure rappelle à la fois celle du thiophène et 

 celle du pyrol ou pluliM de la pyridine : 



ThiojilMU,- Pyrol Pyl-i.liuc 



La fonction thiazol est donc une fonction colo- 

 rante; elle représente ce que l'on est convenu d'ap- 

 peler un chromophore- . 



V 



Pour donni.T une idée un peu netle des progrès 

 récents de l'industrie des matières colorantes, il 

 nous resterait à entrer dans quelques détails sur 

 diverses recherches faites dans lej groupes des in- 

 dulines, des oxazines, des dérivés de l'alizarine, 

 des azines, etc. ; nous aurions également à rela- 

 ter les travaux qui ont conduit à des méthodes 

 nouvelles pour la préparation de produits déjà 

 connus. Ces détails intéressant plus particulière- 

 ment les spécialistes, nous les laisserons de côté en 

 nous limitant à quelques considérations sur les 

 couleurs oxycétoniques dont les propriétés tinc- 

 toriales méritent d'attirer l'attention '. 



1 CUem. Ber. 22. 1063. 



- Voir sur les piimulincs : J/oniteur Qw.sneviUe 1890, 

 p. 811. 



1 Ckem Ber. 1890. Réf. 13 et 168. 



Ces composés peuvent être considérés comme 

 des dérivés de la benzophénone et de l'acétophe- 

 none ou de leurs homologues, dans lesquels on au- 

 rait remplacé deux atomes H par deux groupes 

 hydroxyles OH : 



Mais, fait très intéressant, les seuls dérivés capa- 

 bles de donner des laques avec l'oxyde de chrome, 

 et par conséquent se prêtant à des applications, 

 sontc raclérisés par ce fait que deux groupes OH 

 au moins sont en position ortho (I, 2 l'un relative- 

 ment à l'autre : 



ce' 



I 

 CO 



I 

 c 



(HO)cAxC(OU) 



CIOH) 



HC|I ICH 

 C(OU) 



Ainsi, pour fixer les idées, le composé I donnera 

 des laques et sera susceptible de recevoir des ap- 

 plications en teinture; car deux groupes OH sont 

 en ortho. Le dérivé II, alors même qu'il contient 

 3 groupes (OH), restera sans action sur, les oxydes 

 de chrome et n'aura pas de valeur tinctoriale : aucun 

 de ses groupes (OH^ ne se trouve en position ortho 

 relativement à l'un d'entre eux. 



C'est évidemment là un fait très curieux sur 

 lequel M. de Kostanecki a tout particulièrement 

 attiré l'attention. Cependant les travaux les plus 

 récents ont montré que cette règle, qui semblait 

 absolument générale, est en défaut avec les dérivés 

 de la di-oxynaphlaline 1.8. 



Les deux groupes OH dans cette position sem- 

 blent jouer le même rôle que dans la position or- 

 tho en ce qui concerne la possibilité de former des 

 laques avec les mordants de chrome. 



Ce fait doit certainement être rapproché de la 

 transformation facile de l'acide dicarbonique 1.8 

 de la naphtaline en un anhydride interne analogue 

 à l'anhydride phtali(iue : 



Di-oxyuaphtalii 



Quoi qu'il en soit, cesfails démontrent une fois 

 de plus les relations inattendues qui peuvent exis- 



