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BIBLIOGRAPHIE. — ANALYSES ET INDEX 



ques et donnant des principes de celte Ihéorie Ji; nou- 

 velles el importantes vérifications 



C'est par un rapide et très clair résumé des principes 

 de lastércocliimie, devenue le fil conducteur au milieu 

 de ces délijates questions d'isoniérie, que débute le mé- 

 moire de M. Griner; la lecture de cette introduction, 

 du reste très facile, est nécessaire pour la complète 

 intelligence de la suite du mémoire. Je vais résumer 

 rapidement, en me bornant à énoncer les faits princi- 

 paux, le travail de M. Griner, une analyse détaillée dé- 

 passerait de beaucoup le cadre de cette Revue. 



Le point de départ a été la recherclie des carbures 

 non saturés à chaîne normale isomériques avec le ben- 

 zène, dont un seul était connu, le biproparijyle. Pour 

 cela M. Griaer a dû d'abord étudier le biallyle, et ses 

 produits d'additio»; il a reconnu que le biaUyIe est un 

 carbure unique, qui. par addition d'acide iodliydrique 

 iiiiiiluit à un seul monoiodliydrate et à deux diiodhy- 

 il rates isomères stéréocliimiques. Il a établi détinitive- 

 ment que l'addition de brome au biallyle donne deux 

 tétrabromures dont risoraérie est également stéréo- 

 chimique. 



L'action de la potasse alcoolique sur le monoiod hy- 

 drate de biallyle a conduit l'auteur à la découverte d'un 

 carbure iscmérique avec le biallyle : raUylpropénijlc, qui 

 l'.xiste sous deux formes géométri(iuenient isomères. 



cm — CH = CH ~ CH2 — CH = CH3 



Dans les mêmes conditions les biiodhydrates conduit 

 sent à un second isomère du biallyle, le bipropénylc qui 

 existe sous trois formes géométriquement isomères. 

 CH3 — CH = CH — CH = CH — CHS 



Les deux tétrabromures de biallyle, sous l'influence 

 de la potasse alcoolique, donnent naissance au bipropar- 

 gylc. M. Griner a montré que ce carbure est un mé- 

 lange de deux corps isomériques avec le benzine : 

 l'un biacétylénique, le bipropargylc, le second monoa- 

 cétylénique, l'allyldnylalhjlcne. 



CH'l — C=:nC— CH«— C = CH. 



Ce dernier se produit seul en partant des tétrabro- 

 mures (i'iillylpwpényle. 



Un nouveau carbure également isomérique avec le 

 benzène, le dlnirllii/lliiaci'luléne, s'obtient par l'action de 

 la potasse alcnnliiinc Mir l'un quelconque des tétra 

 bromures de bipnii:i''iiylc ; Fauteur a fait une seconde 

 syntlièse de ce composé, par l'oxydation ménagée de 

 r((//iyle)îMî'e cuivreux, ce qui fixe sa constitution; par 

 addition de brome on n'obtient qu'un seul tétrabro- 

 mure. 



Un fait particulièrement neuf et intéressant, décou- 

 vert par M. Griner est l'action qu'exerce la potasse al- 

 coolique sur tous ces carbures. 



\?aliylpropényle est transformé en bipropényle; c'est 

 le premier exemple d'une transformation intra-molé- 

 culaire d'un carbure éthylénique dans ces conditions. 



Le bipropnnjyle est rapidement altéré en donnant 

 d'abord son isomère monoacétylénique, puis ce dernier 

 se polymérise. 



Le dimcihylbiacétyléne fixe une molécule d'alcool; 

 c'est le premier exemple d'un carbure fixant les élé- 

 anents de l'alcool. 



L'hydratation de ce même carbure par des procédés 

 divers donne naissance à une p dicétone : l'acètyl- 

 jiropionylmclhane, la formation de cette dicétone fournit 

 une nouvelle preuve de la formule de constitution du 

 ilimétliylbiacélylène. 



Enfin par un procédé d'hydro;,'énation nouveau 

 ipi'il a appliqué à l'acroléine. Fauteur a obtenu un 

 glycol non saturé nouveau : le dkinylglycol 



CH-i = CH — CHOH — CHOH — CH ^ CH^ 



dont il à fait une étude détaillée, elobtenu des dérivés 

 parmi lesquels il convient surtout de remarquer la di- 

 clilorhydrine d'uu alcool hexatomique isomère de la 

 luannite ; et des alcools létratomiques non saturés. On 



vdil par ce rapide résumé des faits expérimentaux 

 obtenus par M. Griner quelle est l'étendue et Fimpor- 

 lancede son travail. L'intérêt des déductions théoriques 

 qu'il a su en tirer n'est pas moindre ; car il a montré 

 ([ueile ('tait Futilité des considérations stéréochimiques 

 (ians l'étude des isoméries, eta, en particulier, appli(jué 

 ces théories : 



{" A l'explication des isoméries que présentent les 

 tétrabiomures el les diiodhydrales de biallyle. 



2" A l'explication des isomères qui se produisent 

 dans la formation des carbures dérivant de ces com- 

 posés, ce qui permet de leur assigner des formules de 

 siruclure dans l'espace. 



'S° A établir que les bromures des allylpropényles et 

 des bipropényles sont des isomères siéréochimiques. 



11 résulte des expériences de M. Griner que le nombre 

 des isomères obtenus est souvent égal, mais jamais su- 

 ))érieur à celui que prévoit la théorie de MM. Le Bel et 

 Van' T. Hoir. 



En dernier lieu un fait d'une importance capitale est 

 celui-ci : M. Griner montre ([ue les bibromures de lu 

 dibronihydrine du divinyl'jlycol, et les alcools létrato- 

 miques non saturés qui dérivent de ce glycol s'obtien- 

 nent sous deux formes isomériques prévues par la 

 théorie, et que ces deux formes doivent être des racé- 

 miques ; mais ces deux raeàniques se forment en quanltés 

 très inégales; ce qui peut s'expliquer soit en supposant 

 que l'existence d'un carbone asymétrique dans une 

 molécule exerce une action directrice sur les autres 

 carbones asymétriques que l'on introduit dans la mo- 

 lécule; soit on admettant comme M. Friedel l'avait 

 déjà fait pour les tétrachlorures de benzène, que les 

 isomères engendrés n'ayant pas les mêmes propriétés 

 physiques, se forment en quantités qui dépendent des 

 conditions du milieu oli on opère. 



C'est la première fois que ce fait est établi pour un 

 composé renfermant des carbones asymétriques. 



Le beau travail de M. Griner apporte à la considé- 

 ration des isoméries prévues par les formules atomi- 

 ques, et par la théorie stéréochimique, un solide appui 

 expérimental qui en augmente encore la certitude. 



L'étude des carbures isomériques découverts par 

 l'auteur et qui ne diffèrent que par des relations de 

 saturation entre les atomes de leurs molécules pré- 

 sente un intérêt très grand, et doit nous faire pré- 

 sager une longue suite de recherches heureuses. 



A. CO-MBES. 



3° Sciences naturelles. 



Chodat (R). — Contribution à l'étude des plas- 



tides. — Archives des Sciences physiques el naturelles, 

 Genève, 1891. 



Les plastides, plus connus en France sous le nom de 

 leucites, sont des corpuscules de forme déterminée, 

 inclus dans le protoplasme des cellules végétales; les 

 plus répandus sont les chloroplastides ou grains de chlo- 

 rophylle. La connaissance de leur structure exige des 

 recherches d'une grande délicatesse. Certains auteurs 

 leur attribuent une structure granuleuse, d'autres, une 

 structure spongieuse. D'après M. Chodat, ce sont des 

 corps spongieux, formés d'un stroma protoplasmique 

 incolore, circonscrivant des lacunes nombreuses et 

 irréguliôres. Dans le Calanthe Sieboldi, les lacunes, pen- 

 dant la période de repos du plastide, sont disposées 

 sans ordre ; au moment de la division, le plastide prend 

 la forme d'un biscuit: une sorte de polarisation des 

 lacunes, ou mieux, des bandes du stroma, les dispose 

 toutes parallèlement à la longueur, et la séparation se 

 fait vers le milieu. 



D'après M. Chodat et contrairement à Fopinion de 

 M. Tschirch, les plastides d'aucune sorte ne possèdent 

 de membrane, mais parfois, par suite d'une vacuoli- 

 salion p(U'iphérique, on voit une fausse membrane sur 

 une portion do leur pourtour. Quant au pigment, il 

 tapisse d'une couche mince les oarois des lacunes, 

 tandis que la masse du stroma reste incolore. Le travail 



