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ALPH. MAILHE — REVUE ANNUELLE DE CHIMIE ORGANIQUE 
assez extraordinaire. Il fait réagir l’hydrogène sur 
le corps à transformer sous des pressions énormes, 
variant de 100 à 130 atmosphères, et à des tempéra- 
tures supérieures à 250°. De plus, d'après ce savant, 
ce n’est plus le nickel ou le cuivre qui seraient les 
meilleurs catalyseurs d'hydrogénation, mais bien 
lesoxydes de ces métaux. Les rendements seraient 
même, dans bien des cas, supérieurs à ceux que four- 
nissent les métaux divisés à la pression ordinaire. 
On ne voit pas très bien l'avantage de cette modi- 
fication, étant donné que les rendements fournis 
par la méthode Sabatier-Senderens sont toujours 
excellents, à la condition d'éviter les causes d’in- 
succès signalées plus haut. A l'appareil simple et 
élégant de cette méthode, où l’on voit s'effectuer la 
réaction directement, Ipatieff substitue un appareil 
compliqué, qui doit résister aux hautes pressions, 
et qui, j'en suis certain, n’est pas près d'être adopté 
par les laboratoires. 
Si, maintenant, on cherche à donner une expli- 
cation de la réaction catalytique effectuée à l’aide 
de l’oxyde de nickel, on n’y arrive pas aisément. 
On peut bien admettre, cependant, que l’oxyde de 
nickel est réduit par l'hydrogène, attendu qu'il est 
porté à une température supérieure à 220°, et qu à 
cette température l'oxyde de nickel est réduit à la 
pression ordinaire. Il agirait ensuite à la manière 
du métal divisé. Quoi qu'il en soit, l’auteur a pra- 
tiqué l'hydrogénation de la plupart des composés 
chimiques. 
Avec l'oxyde de nickel et l'hydrogène comprimé 
à 125 atmosphères, le benzène et ses homologues 
sont transformés, vers 250°, en cyclohexanes; l’an- 
thracène fournit, à 270°, un mélange de tétrahydro, 
décahydro, et perhydroanthracène; lephénanthrène 
donne le décahydrophénanthrène; le fluorène, 
l'acénaphtène et le rétène donnent les perhydrures 
correspondants. Les phénols et naphtols, l’aniline, 
la diphénylamine, ont leurs noyaux hexagonaux 
hydrogénés et on obtient, avec des rendements 
excellents, les hexahydrures correspondants. La 
quinoléine se change en tétrahydroquinoléine, si 
l'hydrogénation n'est pas poussée à fond. Si l'on 
poursuit l'action de l'hydrogène, on obtient la 
décahydroquinoléine : 
CHE — CH? 
core” H 
ES 
NazH— CIE 
qui bout à 207° et fond à 45°. 
Ce résultat n’a jamais été atteint avec les métaux 
divisés. 
Il serait trop long d'énumérer ici toutes les réac- 
tions d'hydrogénation ou de décomposition qui ont 
été décrites par l’auteur et qui sont, d’ailleurs, cal- 
quées sur les réactions de mème nature produites 
à l'aide’ des métaux divisés. 
II. — TRAVAUX DIVERS. 
Si nous sortons du domaine des deux méthodes 
dont nous venons de parler, nous pouvons relever, 
parmi les nombreux mémoires publiés en Chimie 
organique, quelques travaux importants dont la 
plupart pourront être utilisés dans les laboratoires. 
Nous ne pouvons pas faire rentrer dans le cadre 
trop restreint de cette revue un grand nombre de 
travaux du plus haut intérêt, par exemple ceux de 
Semmler sur la constitution des huiles essentielles, 
ceux de Wallach sur la constitution et les synthèses 
des terpènes, et enfin ceux de Moureu et Valeur 
sur la spartéine. Nous laisserons de côté, aussi, les 
belles recherches sur la fenchone entreprises, 
quelque temps avant sa mort, par celui qui tenait 
auparavant celte place. Les travaux de Bouveault 
pouvaient, à eux seuls, alimenter une revue de 
Chimie organique. Sa grande modestie l’empêchait 
de les publier ici. 
$ 1. — Hydrocarbures. 
On sait que l'union directe du carbone et de 
l'hydrogène, sous l'influence de l'arc électrique, 
donne de l’acétylène, C'H°. Dans les mêmes condi- 
tions, Berthelot n'avait pu obtenir le méthane CH, 
et la synthèse de ce carbure n'avait jamais été 
réalisée par la combinaison directe des éléments. 
En 1897, Bone obtint de petites quantités de 
méthane en chauffant du charbon de sucre dans 
un courant d'hydrogène pur et sec. Cette expérience 
a été reprise par Bone et Coward, qui ont constaté 
la formation de grandes quantités de méthane, 
quand on chauffe moins d'un décigramme de 
charbon de sucre dans un courant d'hydrogène 
entre 4.100 et 1.200. Le charbon élait préalable- 
ment purifié par chauffage prolongé dans du chlore 
sec et en portant la température de 700 à 1.100. 
Dans deux expériences différentes, les quantités de 
formène obtenues ont été de 137 centimètres cubes 
et de 125,5, mesurés à 0° et à 760 millimètres, 
pour des quantités de carbone de 0 gr. 0995 et 
0 gr. 092. Il se forme donc du gaz méthane dans la 
proportion de 73 °/,. D'après les auteurs, le reste 
du méthane serait perdu par une oxydation ou une 
décomposition inévitables, par suite de la chaleur 
intense des parois du tube de porcelaine dans lequel 
le charbon est chauffé. D'autres expériences les ont 
conduits à produire 422 c.c. de méthane à partir 
de 0 gr. 306 de charbon. La synthèse du premier 
carbure forménique, par union directe de l’hydro- 
gène et du carbone, est ainsi confirmée. 
On sait que les acétones aliphaliques donnent 
des produits de condensation bien différents suivant 
les conditions dans lesquelles elles réagissent. 
L'acétone ordinaire, par exemple, peut fournir soit 
