ALPH. MAILHE — REVUE ANNUELLE DE CHIMIE ORGANIQUE 
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l'oxyde de mésityle, soit la phorone, soit un carbure 
aromalique, le mésitylène. On pouvait prévoir que 
les acétones cycloforméniques, dont les analogies 
avec les cétones aliphaliques sont si grandes, pour- 
raient donner des produits de même nature el 
conduire à la formation de carbures polyeyeliques. 
En traitant la cyelohexanone, C'H"O, par l’éthylate 
de sodium, Wallach à pu obtenir une condensation 
analogue à celle qui fournit l'oxyde de mésityle. A 
la réaction de l’acétone: 
(CH CO + CHE. CO.CH* = H°0 + (CH* EC : CH.COCH*, 
correspond celle de la cyclohexanone : 
C0 [RO] 
arc cæ// Nc: 
je F one 
IN 
H 1» 
se VA 4 co 
cit CH cl 
C ce Nc: 
ca /N cn: Al | — 
= HO + N 
4 Jcx CIE 
CH?) ch il 
Cie 
Au contraire, en faisant bouillir, pendant dix à 
douze heures, 100 grammes de eyelohexanone avec 
250 grammes de méthanol et 100 grammes d'acide 
sulfurique, il se forme des cristaux et une huile. 
L'huile est constituée par ur corps formé par con- 
densation de 3% molécules de cyclohexanone avec 
départ de 2 molécules d'eau. Elle est identique à la 
phorone. Les cristaux, qui fondent à 2329, ne con- 
tiennent plus d'oxygène. Ils résultent de la conden- 
sation de 3 molécules de cétone avec perte de 
3 molécules d’eau : 
CH° 
À CHE 
SN 2 
CHE )CH cæ/N cu 
cm ces ca ie | lie ca? 
° co// Nc: NU de 
= 0 + I x ; 
CHIC De RC 
N ARS 
CH: HE. AE 
c'\| Jen: 
CH° 
A ce carbure polyphénylique, Wallach a donné 
le nom de dodécahydrotriphénylène. Il se produit 
par une réaction identique à celle qui donne le 
mésitylène, réaction qui sera sans doute susceptible 
d'être généralisée avec les différentes cyclohexa- 
nones que l’on obtient si aisément aujourd'hui par 
hydrogénation directe des crésols et homologues à 
l'aide des métaux divisés. Elle conduit à la forma- 
tion de carbures inconnus jusqu'à ce jour. 
S 2. — Alcools. 
Le nombre des méthodes synthétiques qui 
conduisent à des alcools s'accroît constamment. 
Les chimistes cherchent à produire des alcools par 
des voies simples et aisées, et à obtenir de très bons 
rendements. Les belles synthèses de Grignard, de 
Bouveault et Blanc 
Guerbet à montré, dans ces derniers temps, que les 
sont devenues classiques 
alcools primaires ou secondaires de la série grasse 
ou aromatique, chauffés avec les alcools sodés de 
même nature ou de nature différente, fournissent 
des alcools plus condensés, primaires ou secon- 
daires. La méthode est d'une très grande géné- 
ralilé. 
En chauffant ensemble l'alcool propylique et son 
dérivé sodé, on forme le méthyl-2-pentanol-1 selon 
la réaction : 
CH°.CH?.CH°OH + CHS.CH?.CH2ONa 
— NaOH + CH*.CH®.CH*.CH.(CH). CH:OH. 
L'alcool éthylique, chauffé avec l'œnanthylate 
de sodium, fournit l'alcool nonylique normal : 
CH*.CH°OH + CH* (CHE) CHEONa 
—NaOH + CH*(CH°}°CHE.CH?.CH2OH. 
Les alcools secondaires produisent une réaction 
identique. Ainsi, l'alcool isopropylique, chauflé 
avec son dérivé sodé, fournit l'alcool diisopro- 
pylique : 
CH°.CHOH.CH* + CH*.CHONa.CH® 
= NaOH + CH*.CH.(CH:). CH?.CHOH.CHS. 
Pendant la réaction, ce dernier réagit partielle- 
ment sur le dérivé sodé en présence pour donner 
un alcool triisopropylique : 
CH°.CH.CH?.CHOH.CHS + CH°.CHONa.CH® 
CH* = NaOH + CHS.CH.CH®.CH.CH°CHOH. CIF. 
CH CE 
L'alcool butylique secondaire fournit, de même, 
l'alcool dibutylique ou méthyl-3-heptanol-5, à odeur 
de menthe, et de l'alcool tributylique. L'alcool 
caprylique se comporte de la même manière en 
présence de son dérivé sodé. Et l’on peut formuler 
cette réaction générale de la manière suivante : 
CrH2n+10ONa + CoH2+10H = NaOH EL Cr+rH2+r)+10H. 
Les alcools aromatiques et leurs dérivés sodés, 
tels que l'alcool benzylique et le benzylate de 
sodium, s'unissent aussi pour donner le diphé- 
nyléthanol secondaire C'H°.CH°.CHOH.C'. Ce 
dérivé sodé aromatique, condensé avec les divers 
alcools gras, fournit les alcools aromaliques à 
chaines de plus en plus complexes : réaction pré- 
cieuse pour la synthèse de ces alcools. 
La formation de tous ces alcools condensés peut 
être ramenée à l'élimination d'une molécule d'eau 
entre l’oxhydrile de l'une des molécules des alcools 
réagissants et l'hydrogène du groupe méthyle voi- 
sin de l'oxhydrile de l’autre molécule. Lorsque les 
