O. BAILLY. - LA CONSTITUTION HES GI.Y(:i:i{OPUOSPlIATES 



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agir les alcools sodés sur l'oxydilonire de phos- 

 phore : 



CI O.R 



/ / 



= P— Cl + Sll.ONa = SNaCl-f = P— O.R, 



\ \ 



Cl O.R 



soit par action des iodures alcooliques sur le 

 phosphate d'arj;cnt : 



O.As O.R 



/ / 



0=P — O.Afî-fSni — 3AkI + 0=:P — O.R. 



\ \ 



O.Aff O.R 



2" I^es mono et les diéthers s'obtiennent côte 



à côte dans rothérification directe de l'alcool 



par l'anhydride phosphoriqiic : 



OH OH 



0=P=0 / / 



)>0 -1-3R.OH = 0=P-OH _i_Oz=p-O.R. 



0=P = \ \ 



O.R O.R 



On peut facilement les séparer en utilisant la 

 dillerence de solubilité do leurs sels alcalino- 

 terreux : les monoéthers engendrant des sels 

 neutres peu solubles, alors que les diéthers four- 

 nissent des sels doués d'une très grande solubi- 

 lité. 



Dans le cas des pnh/alcoals ', étudie par Carré, 

 à une seule exception près et par suite de la 

 grande instabilité des bi et des triéthers, seuls 

 les mi>noctIieis peuvent être isolés. On compren- 

 dra donc pourquoi on réserve pratiquement le 

 nom d'acides glycérophosphoriques aux seuls 

 éthers glycérophosphoriques résultant de l'union 

 à'une molécule de glycérine et d'une molécule 

 d'acide orthophosphorique avec élimination 

 d'une molécule d'eau : 



OH 



OH 



/ 



+ U20. 



et des glycérophospha- 



0=P— OH + CHXOH)^ — > 0=P— OH 



\ \ 



OH O.C3ffi(OH)'i 



Il existera par suite des glycérophosphates 



ONa 



/ 

 acides 0=P-OH 



\ 

 O.C5H'(OH)2 



ONa 



/ 

 tes neutres 0=P— ONa 



\ 



O.C3H5(OH)2. 



Ces derniers sont d'une stabilité remarquable. 

 On peut, par exemple, soumettre à l'ébullition 

 pendant plusieurs heures une solution aqueuse, 



1. P. Cakrk ; Sur rêtliérification de quelques alcools po- 

 ]yatomiques par les acides phosphoriques et phosphoreux. 

 Th. Doct. et se, Paris, 1904, 



même concentrée, de glycérophosphate neutre 

 (le sodium sans observer trace d'hydrolyse'. 



L'importancedes glycérophosphates esttriple: 



1» Au point de vue industriel : les glycérophos- 

 phates sont fabriques annuellement par dizaines 

 de milliers de kilogrammes; 



2° Au point de vue thérapeutique ; les glycéro- 

 phosphates, et particulièrement les sels de cal- 

 cium et de sodium, sont utilisés comme sti- 

 mulants de la nutrition dans un grand nombre 

 d'affections; 



.■)" Au point de vue phi/sioloiiique : on trouve à 

 l'état de lécithine, en combinaison avec la cho- 

 line et des acides gras, de l'acide glycérophos- 

 phorique dans presque toutes les cellules ani- 

 males et végétales où il paraît jouer un rôle 

 important. Chez les animaux, on le rencontre en 

 abondance dans la substance blanche du cerveau 

 et dans le foie; on le trouve aussi dans le lait, 

 le plasma sanguin, et sa présence est constante 

 dans tous les tissus en voie de développe- 

 ment : globules blancs, spermatozo'ides, jaunes 

 d'œuf, etc.. Chez les végétaux, on le rencontre 

 dans les graines, les jeunes pousses, les spores, 

 les levures, etc.. 



Malgré cela, la constitution des glycérophos- 

 phates est demeurée obscure jusque dans ces 

 toutes dernières -années. On savait bien dans les 

 laboratoires fabriquer des glycérophosphates 

 par hydrolyse des lécithines ou par éthérifica- 

 tion de la glycérine par l'acide phosphorique. 

 L'industrie, de son côté, produisait abondam- 

 ment des glycérophosphates, vraisemblablement 

 par éthérificalion de la glycérine par les phos- 

 phates monoalcalins. On s'évertuait à décrire des 

 glycérophosphates alcalins, alcalino-terreux, de 

 magnésie, de manganèse, de fer, de quinine, de 

 strychnine, de brucine, etc., sans s'inquiéter si 

 on avait entre les mains une espèce chimique 

 bien définie ou un mélange d'isomères. C'est 

 qu'en effet, en mettant les choses au plus sim- 

 ple et en admettant, avec de Forcrand^, que, 

 contrairement aux apparences thermochiniiques, 

 les trois fonctions de l'acide orthophosphorique 

 sont identiques, il y a lieu de prévoir l'existence 

 théorique possible de deux acides glycérophos- 

 phoriques isomériques, partant de deux séries 



1 . C'est là une propriété précieuse, qui permet, dans la pra- 

 tique médicale, d'utiliser ces sels il la confecdon des tolutii>m 

 sli-rilisres, destinées à 1 usage hypodermique. On peut, sans 

 crainte, stériliser une solution de glycérophosphate de so- 

 dium cristallisé industriel à la température de HO» il 120' pen- 

 dant 1/4 d'heure. Peu d'étliers résisteraient ii une semblable 

 épreuve. 



2. Db Fobchaxd : C. R. Ac. S,;., t. CXV, «lO: année 1892. 



