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F.-M. JAEGER. — RECHERCHES NOUVELLES 



des atonies d'hydrotfèiie de chaque iiiouj)e mé- 

 ihylesont substitues par les radicaux X et Y de 

 telle manière que les deux groupes supérieurs 

 (CHXY) sonlcongruents, et en même temps sont 

 les images non superposables des deux gioupes 

 inférieurs (CHYX); c'est pourquoi ils. sont mar- 

 qués des lettres (/ et /. Quoique cette molécule 

 contienne quatre atomes de carbone asymétri- 

 ques dans le sens de Van't HoffetLe Bel, elle 

 est, néanmoins, identique à son image, parce 

 qu'elle possède un axe quaternaire du second 

 ordre. Cependant elle n'a ni plans de symétrie, 

 ni centre. 



La figure 2 représente un cas analogue : c'est 

 un dérivé du tétramêthijlene^ et celui-ci n'a 



le manque de plans de symétrie, la molécule ne 

 difCére pas de son image. 



Au contraire, la forme cia de cette substance : 



A. , 



K,g-. -J. 



ni plan de symétrie, ni rentre, mais bien un axe 

 quaternaire du second ordre perpendiculaire au 

 plan de l'anneau. C'est pourquoi sa séparation en 

 antipodes optiques est impossible, bien qu'il ait, 

 selon la théorie de Van't Ilofïet Lebel, huit ato- 

 mes de carbone asymétriques. 



Pour les mêmes raisons, \ anhydride de trans- 

 alanijle, ou 1 : ^i-dt'(éio-2:!')-diméthijl-pipérazi/ie : 



GH3 .CO- 

 H \nH- 



-NH 



\ 



\ 



H 



1 



-GO 



(Irans). 



ClI-i 



ne pourra être séparé en antipodes optiques, 

 bien qu'il n'ait pas de plan de symétrie; car il a 

 un axe binaire du second ordre, qui équivaut à 

 un centre de symétrie. C'est pourquoi, malgré 



(infinie de rotation déterminé «, nommé \( période canicléris- 

 tîqiie )>, qui est toujours uni' partie uliqtiotc de In. Les (( nxos 

 (lu deuxième ordre », au contraire, sont tels qu'une rotation 

 autour d'eux par leur anjirle caractéristique «est toujours et 

 ins(-parul)!emi'nt combinée avec une réllexiou de la figure 

 (dans sa nouvelle position) dans un miroir fictif, dont le 

 plan est lupposû perpendiculaire à In direction de l'axo. 

 Par le mouvement d'une (ipuro autour d'uTi tel axe, elle est 

 donc toujours transformée en son ima^^e, sauf le changement 

 déposition dans l'espace qu'elle a subi simullunément. 



A3 

 C&|80° 



l> 



co- 



NH- 



-NH. 



CH, 



■co^J. 



(cis). 



n'a qu'un seul axe derolation Isinaire, perpendi- 

 culaire au plan de l'anneau, et aucun autre élé- 

 ment de symétrie ; c'est pourquoi il est possible 

 de la décomposer en deux antipodes optiques, 

 ce qui a étéeiïectué par E. Fischer et Raske. 



Pour les mômes raisons, en tenant compte de 

 la répartition dansl'espacedes liaisons autoui' de 

 l'atome de carbone central, comme dans la théo- 

 rie de Van't Hoffet Le Bel, on ne pourra pas s'at- 

 tendre à une scission en antipodes pour une mo- 

 lécule présentant la configuration : 



(A.)- 



(Aj 



VU que l'axe X'-C...C...CX- est un axe quater- 

 naire A^ du second ordre, tandis que la molécule 

 beaucoup plus simple : 



,CH\ 



HCX 



:/ 



\ 



CtP 



^CïP' 



/""\ 



■\ 



^CHX 



\CH2/ 



permettrait bien une telle séparation, puisqu'elle 

 ne possède pas d'élémentsde symétrie dusecond 

 ordre, même pas un centre d'inversion, — ce 

 qu'on peut facilement constater en construisant 

 un modèle' dans l'espace. 



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l'^st-il possible d'obtenir des isomères optiques 

 de molécules qui ne comportent pas d'atomes de 

 carbone asyméiriques dans le sens de Van't HofF 

 et Le Bel, pourvu ([ue la disj)osition des atonies 

 dans rosj)ace soit seulement non superposable 

 à son image? La chose est vraisemblable d'après 

 ce qui jiiécède. L'étude de ces derniers cas, — 

 même dans les dérivés du carbone, — et la mise 



