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REVUE DE CHIMIE ORGANIQUE 



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température <!<■ 80-82°. Ces cristallisations, pour 

 atteindre le produit pur, sont toujours Longues 



et coûteuses, pur suite des pertes d'alcool. < >n ;i 

 reconnu cependant qu'il n'était pis nécessaire 

 d'atteindre une purification absolue, et qu'un 

 trinitrotoluène tondant à 78° pouvait être par- 

 faitement utilisé. 



La nitration des métaxylènes peut être effectuée 

 avec une très grande facilité. Lorsqu'on traite cet 

 hydrocarbure aromatique à froid par le mélange 

 Bulfonitrique, on obtient un dérivé dinitré, fon- 

 dant à 93°. En chauffant ensuite le même mélange 

 jusque vers 100°, et en agitant légèrement, on 

 produit en quelques minutes le trinitrométaxy- 

 lène, fondant à 171°. Ce sont des cristaux très pe- 

 tits, doux au toucher et faciles à agglomérer. Ils 

 dellagrent par une surchauffe et détonent violem- 

 ment en présence d'un sel oxydant. Aussi, ce dé- 

 rive trinitré a-t-il été envisagé comme pouvant 

 constituer une nouvelle source d'explosifs. 



Le paraxylène ne fournit, par contre, qu'un 

 dérivé dinitré. Mais il peut être utilisé sous cette 

 forme, mélangé avec un sel oxydant tel que le ni- 

 trate d'ammoniaque. Il constitue un explosif bri- 

 sant de même nature que les explosifs Favier. 



Au même titre que le benzène et le toluène, 

 les xylènes para et meta devaient donc être pro- 

 duits industriellement. A quelles sources a-t-on 

 puisé ces corps. 



Nous avons dit plus haut que le goudron de 

 houille constitue une matière importante, d'où 

 l'on peut retirer le benzol. Mais, dans les huiles 

 légères, c'est le benzène qui constitue le pro- 

 duit dominant. La proportion de toluène est en- 

 viron trois fois plus faible que celle du benzène. 

 Une tonne de houille fournit à la distillation un 

 litre environ de toluène. Les xylènes sontencore 

 en quantité beaucoup plus faible; c'est le métaxy- 

 lène qui constitue la majeure partie des produits 

 xyléniques; il serait, d'après Fittig, dans la pro- 

 portion de 90 % de ces produits, tandis que le 

 para n'y entrerait que pour 10 96 ■ Ces chiffres 

 doivent être plus près de la vérité que ceux de 

 Jacobsen, qui indique 30 à 40 "/o de meta et 20- 

 25 °/„ de para, puisqu'on sait que la position meta 

 tend toujoursà se produirede préférence, lorsque 

 les composés prennent naissance à haute tempé- 

 rature. 



On comprend que, devant le besoin énorme de 

 ces produits, la rectification des 5.000 tonnes 

 d'huiles légères des goudrons de houille soit in- 

 suffisante pour obtenir tout le benzène, le toluène 

 et les xylènes nécessaires. Et l'on a cherché à 

 produire ces hydrocarbures en les retirant de 

 corps qui en contenaient de très faibles quanti- 

 tés. 



L'idée qui se présentait immédiatement a con- 

 sisté à enlever an gaz d'éclairage le benzol qu'il 

 contient et qui, en lui communiquant son pouvoir 



éclairant, lui donne également des propriétés ca- 

 lorifiques 4 . On sait qu'un mètre cube de gaz de 

 houille peut entraîner environ :;ii grammes de 

 benzol, contenant 8 à 10 gr.de loi ne ne. Des essais 

 qui ont été effectués à l'usine à gaz de Birmin- 

 gham, il résulterait que l'on peut éliminer faci- 

 lement jusqu'à 25 grammes de benzol, et qu'à la 

 température de 15° la totalité du toluène du gaz 

 est enlevée, si la durée et les surfaces de contact 

 sont suffisantes. 



Ce lavage du gaz vient d'être ordonné en France 

 parune loi. Il va nécessiter de très grosses instal- 

 lations, très coûteuses, mais qu'il n'est pas inutile 

 de faire, si l'on songe aux résultats que l'on va 

 obtenir. 



La production quotidienne du gaz à Paris est 

 d'environ 1.200.000 mètres cubes et 000.000 pour 

 la banlieue. Les grandes usines à gaz de Lyon, 

 Marseille, Bordeaux, Toulouse, fabriquent de 

 700 à 800.000 mètres cubes de gaz par jour. 



En admettant que le lavage puisse retirer 

 20grammes de benzol par mètre cube, on arrivera 

 à produire 50 tonnes de benzol par jour, duquel 

 on pourra retirerprèsde 10 à 15 tonnes de toluène. 

 C'est là une production remarquable, qui per- 

 mettra de suffire dans une large mesure aux 

 nécessités de l'heure présente. Mais le lavage du 

 gaz ne pourra se faireque progressivement, étant 

 donné qu'il faut procéder peu à peu à l'installa- 

 tion des nombreux appareils nécessaires pour 

 l'effectuer. 



Lespétroles ontété égalementenvisagéscomme 

 pouvant constituer une source de benzol. Tous 

 les pétroles ne peuvent pas servir à cet effet. 

 Seuls, les pétroles dont les essences distillent de 

 80° à 150", qui contiennent des hydrocarbures 

 aromatiques, pourront être utilisés. A ce titre, le 

 pétrole de Bornéo constitue, sans contredit, un 

 produit important. Depuis longtemps les Alle- 

 mands l'utilisaient en vue d'en retirer du ben- 

 zène, du toluène, des xylènes, etc. Une usine 

 installée à Rotterdam distillait journellement 

 plusieurs tonnes d'essence de Bornéo. 



Ces essences ne forment pas tout à fait le cen- 

 tième des pétroles bruts ; elles renferment envi- 

 ron 15 à 25°/ d'hydrocarbures aromatiques; le 

 reste est constitué par des carbures aliphatiques. 

 Par des rectifications successives dans des appa- 

 reils à colonnes, on arrive à extraire de ces essen- 

 ces des mélanges d'hydrocarbures contenant 



1. Voir * ce sujet M. Drsmajrkts : Etat actuel de l'industrie 

 du paz. Ret\ gcn. des Se. des 15 et 28 févr. 1914 (en particulier 

 p. 104). 



