432 Alph. MAILHE. — LES GRANDES INDUSTRIES CHIMIQUES ORGANIQUES 



dont on peut connaître très diffîcilementla quan- 

 tité. Dans tous les cas, on admet qu'en 1913 

 l'Allemagne produisait à elle seule plus de 

 100.000 tonnes de benzol, et l'Angleterre, qui la 

 suivait de très près, atteignait le chiffre de 

 80.000 tonnes. La quantité de phénol et crésols 

 que l'on retire de ces goudrons dépassait 130.000 

 tonnes par an. La surproduction de ces der- 

 niers était telle que l'Allemagne les livrait à 

 50 francs la tonne avant la guerre. 



On sait que la nitration du benzène et du to- 

 luène conduit au nitrobenzène et aux nitro- 

 toluènes ortho et para, dont la réduction fournit 

 l'aniline et les ortho et paratoluidines,qui cons- 

 tituent la première étape de la fabrication de la 

 grande variété de colorants dont le nombre s'est 

 accru de jour en jour et qui, au début, excitèrent 

 une grande curiosité et un fort intérêt à causede 

 leur beauté. 



Le phénol et les crésols sont employés comme 

 matières premières dans la fabrication de cer- 

 tains colorants, mais leur importance à ce point 

 de vue est tout à fait secondaire. Si le trinitro- 

 phénol ou acide picrique, un des plus anciens 

 colorants artificiels, a servi pendant un certain 

 temps à teindre la laine et la soie en jaune, il a 

 été complètement abandonné en raison du peu 

 de solidité de ses teintures au lavage et à la lu- 

 mière. L'orangé Victoria est un mélange de dini- 

 trocrésols ortho et para. Les colorants de Tau- 

 rine, de la phtaléine, qui sont formés à partir des 

 phénols ou des polyphénols, possèdent quel- 

 ques applications. Par contre, nous verrons que 

 les phénols sont utilisés en pharmacie et comme 

 matières premières de certains parfums. 



La naphtaline, qui constitue l'hydrocarbure le 

 plus abondant du goudron de houille (100 kg. de 

 goudron en renferment 6 à 7 kg), est une matière 

 première importante dans la fabrication d'un 

 colorant synthétique de grande valeur, l'indigo. 

 En outre, les naphtols et les naphtylamines, qui 

 en dérivent, sont préparés en grande quantité 

 pour l'obtention d'un grand nombre de colorants. 

 Il en est de même de l'anthracène, qui constitue 

 environ les 30 % des huiles lourdes et dont la 

 purification se fait aisément aujourd'hui à l'aide 

 de la pyridine que l'on retire des huiles légères. 

 Tandis qu'avec l'essence de pétrole, la benzine 

 on l'alcool, on n'obtient à partir des huiles lour- 

 des qu'un anthracène titrant 50 % , en employant 

 la pyridine comme dissolvant des autres hydro- 

 carbures qui accompagnent l'anthracène, on 

 arrive à un produit à 82 % . Or, si l'on songe à 

 la nécessité dans laquelle on se trouve d'obtenir 

 de l'anthracène pur, pour la fabrication de cer- 

 tains colorants d'alizarine, on voit tout de suite 



l'importance que présente l'extraction de la pyri- 

 dine des huiles légères de goudron. Les usines 

 allemandes la récupèrent simplement en la dé- 

 plaçant pai Tammoniaquedesproduits provenant 

 du traitement des huiles légères de goudron par 

 l'acide sulfurique. 



Tous les produits que nous venons d'énumé- 

 rer sont obtenus en Allemagne dans un très 

 grand état de pureté, et permettent d'atteindre 

 une quantité innombrable de colorants. Le 

 groupe le plus important et le plus riche des 

 couleurs dérivées du goudron de houille est 

 sans contredit celui des colorants azoïques. 

 Griess découvrit en 1804 qu'en traitant une 

 aminé aromatique quelconque par l'acide azo- 

 teux, on obtient un composé diazoïque qui, en se 

 copulant avec une aminé, fournit un colorant. 

 Six ans plus tard, Kékulé reconnut que les phé- 

 nols réagissent sur les diazoïques à la manière 

 des aminés. C'est sur ces deux découvertes 

 importantes que s'est érigé l'édifice immense de 

 la chimie des colorants azoïques, à laquelle ap- 

 partient la majeure partie des colorants substan- 

 tifs pour coton. 



En 1801, on lança sur le marché le premier 

 colorant azoïque, l'amidoazobenzène, que l'on 

 emploie encore aujourd'hui pour colorer le 

 beurre, les graisses, les huiles, etc. Puis appa- 

 rurent toute une série décolorants destinés à la 

 teinture delà laine. En 1884, s'opéraune véritable 

 révolution dans la teinture du coton. On décou- 

 vrit le rouge Congo, qui possédait la propriété 

 importante de teindre d'une façon intense le 

 coton non mordancé. En poursuivant l'étude des 

 réactions fondamentales delà préparation de ce 

 nouveau colorant, on trouva que, d'une façon 

 générale, les diamines qui ont leurs groupes 

 amidésen para permettent d'obtenir des colorants 

 teignant directement le coton non mordancé. La 

 benzidine et son homologue la dianisidine, la 

 paraphénylènediamine, etc., furent les matières 

 premières qui permirent de jeter sur le marché 

 une véritable avalanche de colorants substantifs 

 pourcoton. Les maisons allemandes se lancèrent 

 dans cette nouvelle voie et l'on vit apparaître en 

 peu d'années, sous le titre générique de colo- 

 rants directs ou substantifs : les colorants benzi- 

 dine (Bayer), les colorants diamines (Cassella), 

 les colorants Congo et Zambèze (Actien Gesell- 

 schaft),les colorants oxamines(Badische). Toutes 

 ces maisons lancèrent, sous des noms divers, 

 des colorants jaunes, rouges, violets, bleus, verts, 

 bruns. La maison Bayer, qui marcha à la têtedu 

 progrès, fit les benzo et delta-purpurines, les 

 marques de benzo-écarlates solides. En 1888, elle 

 créa le premier orangé substantif le benzo- 



