Ami pictet.— la distillation de la iiouillk dans le vide 



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du pétrole et sont înaotifi à la lumière polarisée. 

 M. Bouvier a déterminé leur composition, leurs 



poids moléculaires, leurs densités et leurs indices 

 de réfraction, et a réussi à fixer la constitution 

 de quelques-uns d'entre eux en les convertissant 

 en dérivés bromes ou nilrés déjà connus. Ses ob- 

 servations établissent la présence des composés 

 suivants dans le goudron du vide : 



Hydrocarbures salures. Ils ont tous la même 

 composition centésimale, correspondant à la for- 

 mule générale OU-': ce sont donc des cyclones : 



C'-'II 1 ", point d'ébullition 135-137* (hexahydro-mésitylène) 



C'"ll-" >. 132-174" (hexnhydro-durène) 



C"IT--' » 189-191" 



Ci-'ir-> » 211-213» 



C l;; H-' ; » 227-229» 



Ç80H6° » 2180 à 1» pression de 0,5 mm. 



Ce dernier hydrocarbure est solide à la tempé- 

 rature ordinaire et se dépose dans les dernières 

 fractions (au-dessus de 300"). Il cristallise dans 

 l'acétone en paillettes nacrées, fusibles à 02-63°. 

 Nous l'avons trouvé identique au mélène que 

 Brodie a retiré en 1849 des produits de la distil- 

 lation sèche de la cire d'abeilles. 



Hydrocarbures non satures. Ont été isolés jus- 

 qu'ici à l'état de pureté : un dihydro-triméthyl- 

 benzène, C''I1 14 , bouillant à 11)3-164°, et un hexa- 

 hydrofluorène, C l3 ir G , bouillant à 240-250°. Il est 

 très probable, en outre, que les fractions infé- 

 rieures contiennent les dérivés dihydrogénés du 

 métaxylène, dumésitylène et du pseudocumène, 

 car elles fournissent ces hydrocarbures par oxy- 

 dation ménagée. 



III. — Relations du goudron du vide 



AVEC LE GOUDRON ORDINAIRE. 



On voit que tous les constituants du goudron 

 du vide dont nous avons pu déterminer la nature 

 appartiennent à la série hydro-aromatique. Les 

 composés aromatiques du goudron ordinaire sont 

 remplacés, dans notre produit, parleurs Injdru- 

 res; les homologues du benzène y font place à 

 ceux du cyclohexane et du cyclohexadiène, les 

 phénols à des alcools, les bases quinoléiques à 

 leurs dérivés dihydrogénés. 



On sait que ces hydrures, lorsqu'ils sont por- 

 tés à une haute température, ont une tendance à 

 perdre une partie de leur hydrogène pour se con- 

 vertir en composés aromatiques plus stables. Il 

 était donc permis de supposer qu'un phénomène 

 de ce genre se passe dans les cornues à gaz, et 

 que les hydrures du goudron du vide y prennent 

 naissance en premier lieu, pour subir ensuite, à 

 une température plus élevée, une déshydrogéna- 

 tion pyrogénée. Le goudron du vide représente- 

 rait alors un stade intermédiaire dans la forma- 

 tion du goudron ordinaire. . 



REVUE GÉNÉRALE DES SCIENCES. 



Cette supposition était faeile à vérifier par 

 l'expérience. Nous avons i>m's 200 gr. de goudron 

 du vide à l'état brut, c'est-à-dire non enoore dé- 

 barrassé des alcools et des l>.«s.s. et nous l'avons 

 fait couler goutte à goutte dans un tube de fer 

 chauffé au rouge vif, et préalablement rempli de 

 morceaux de coke (afin de réaliser autant que 

 possible les conditions des cornues à gaz). A 

 l'autre extrémité du tube nous avons recueilli : 



1° Des gaz (20-30 litres). Ceux-ci possèdent 

 l'odeur du gaz d'éclairage et Liùlent avec une 

 flamme lumineuse; ils sont formés d'hydrogène 

 etde méthane, accompagnés d'un peu d'éthylène, 

 mais pas d'acétylène. 



2° De l'eau fortement chargée d'ammoniaque. 



3° Un goudron ayant l'aspect et l'odeur du gou- 

 dron ordinaire, et duquel nous avons pu retirer : 



du benzène, du toluène et des xylènes, 



des phénols, 



un peu de naphtaline, 



de l'anthracène, 



des bases pyridiques. 



Ce sont là les constituants principaux du gou- 

 dron ordinaire. Leur absence ayant été dûment 

 constatée dans le goudron du vide, l'hypothèse 

 que nous avons émise nous semble justifiée : 

 l'hydrogène et le méthane du gaz d'éclairage, 

 l'ammoniaque des eaux du gaz, les phénols et 

 les hydrocarbures aromatiques du goudron, ne 

 sont point les produits immédiats de la distilla- 

 tion sèche de la houille. Ils ne se forment qu'à 

 une température élevée, par décomposition d'au- 

 tres composés volatils plus compliqués, et en 

 particulier plus hydrogénés, qui ont pris nais- 

 sance à une température plus basse. 



Cette interprétation est en contradiction avec 

 la théorie de Berthelot sur la formation du gou- 

 dron de houille. On sait que cette théorie con- 

 siste à admettre que, lors de sa distillation, la 

 houille se décompose entièrement en produits 

 très simples : charbon, hydrogène, vapeur d'eau, 

 ammoniac, méthane, éthylène, acétylène. Au con- 

 tact des parois chaudes des cornues, les derniers 

 de ces gaz, et notamment l'acétylène, subis- 

 sent une série de polymérisations et de conden- 

 sations qui donnent naissance aux divers hydro- 

 carbures aromatiques du goudron. Celui-ci est 

 ainsi un produit de synthèse. 



Berthelot a basé cette théorie, non point sur 

 une étude directe de la décomposition de la 

 houille, mais sur les expériences de pyrogénation 

 auxquelles il a soumis l'acétylène lui-même. 

 Ces expériences, qui ont été répétées récemment 

 sur une plus grande échelle, mais avec un résul- 

 tat identique, par M. II. Meyer à Brunswick, ont 



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