Ami 1MCTET. — LA DISTILLATION DE LA HOUILLE DANS LE VI OK 



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On constate ainsi oe fait inattendu que l'on 

 peut retirer de ht houille, parsimpledistillation, 

 une série de composés qui font partie intégrante 

 de certains pétroles. C'est la première fois, 

 croyons-nous, que l'on trouve une relation d'or- 

 dre chimique entre les deux combustibles natu- 

 rels. 



V. — Relations du coudron du vide 



AVEC I.A HOUILLE. 



Un point restait à élucider : les divers compo- 

 sés qui forment le goudron du vide existent-ils 

 comme tels dans la houille, ou ne prennent-ils 

 naissance qu'au cours de sa distillation ? 



Pour pouvoir répondre à cette question, il était 

 nécessaire de revenir à la méthode d'épuisement 

 de la houille par des liquides appropriés. Nom- 

 breux sont les travaux qui ont déjà été faits à 

 ce sujet; depuis Commines de Marcilly (1802), 

 ils ont été poursuivis presque sans interruption 

 jusqu'à nos jours, mais ils ont eu surtout pour but 

 d'établir les pouvoirs d'extraction relatifs des 

 différents solvants, et leurs auteurs n'ont réussi 

 jusqu'ici à retirer des extraits aucun corps défini 

 dont ils aient pu fixer la constitution, ou même 

 la composition. 



J'ai repris ces expériences avec MM. Ramseyer 

 et Kaiser. Comme dissolvant, nous avons choisi 

 le benzol. Nous avons opéré d'abord en petit sur 

 la même houille de Montrambert qui avait servi 

 à nos essais de distillation dans le vide. Plus 

 tard, grâce à l'aide précieuse que nous a prêtée 

 la maison F. Hoffmann, La Roche et C ie à Bàle, 

 la même opération a pu être répétée sur une 

 beaucoup plus grande échelle (avec 5 f l 2 tonnes 

 de houille), mais c'est alors un charbon de la 

 Sarre (Maybachj qui a été mis en œuvre. 



Dans les deux cas, la houille, concassée en 

 morceaux de la grosseur d'un pois, a été traitée 

 par le benzol bouillant pendant 4 jours dans des 

 appareils du système Soxhlet. La solution a été 

 ensuite fortement concentrée, puis additionnée 

 de 5 fois son volume d'éther de pétrole (point 

 d'ébullition 35-90°). Il se précipite une poudre 

 brun clair, amorphe, que nous n'avons pas encore 

 étudiée. Le dissolvant est ensuite chassé, en 

 chauffant jusqu'à 100". 11 reste un liquide brun 

 pâle, assez fluide, possédant une odeur de pé- 

 trole et une densité exactement égale à 1.000 à la 

 température de 20°. 



Les 5 tonnes traitées à Hàle ont fourni 2,7 ki- 

 logs de substance solide, et 10,6 kilogs d'extrait 

 liquide; le rendement total est donc de 0,25 % . 



L'extrait liquide provenant de la houille de 

 Montrambert a été surtout étudié au point de 

 vue des subslances les moins volatiles qui y sont 



contenues. Sans entrer dans plus de détails sur 

 relie partie de notre étude, je dirai seulement 

 que nous avons pu en retirer le même hexahydro- 

 lluorcne C' 3 11" et le même mélène C 1 " II'' 1 que 

 du goudron du vide. 



Quant à l'extrait liquide de la houille de la 

 Sarre, dont nous avions entre les mains une 

 beaucoup plus grande quantité, nous nous som- 

 mes, au contraire, attachés à en étudier les parties 

 les plus volatiles. Cet extrait ne possède pas seu- 

 lement l'odeur et la densité du goudron du vide, 

 mais aussi une composition très voisine. 11 est 

 formé, comme lui, et dans des proportions sem- 

 blables, d'hydrocarbures saturés et non saturés, 

 accompagnés d'environ 2% d'alcools et de bases. 

 Pour séparer ces corps, nous avons procédé 

 exactement comme nous l'avions fait précédem- 

 ment, c'est-à-dire par des traitements successifs à 

 l'acide chlorhydrique, au sodium et à l'anhydride 

 sulfureux liquide, puis par des distillations 

 fractionnées. 



Les hydrocarbures définis que nous avons 

 isolés jusqu'ici sont les suivants. M. Kaiser a pu 

 déterminer la constitution des trois premiers en 

 les transformant en dérivés nitrés ou bromes 

 connus, et établir l'identité des trois derniers 

 avec les cyclanes de mêmes formules retirés du 

 goudron du vide et du pétrole du Canada. 



Hydrocarbures non satures 



C 7 W«. Point d'ébull. 108-110°. Dihydro-loluène 



C S H I! » 135-137*. Dihydro-métaxylène 



C'-'H 11 » 166-168". Dibydro-mésitylène 



CI0H1G „ 180-182°. Dihydro-prebnitol (?) 



C"H>6 » 200-202°. — 



C"H>« » 236-238°. — 



G'»HI2 „ 251-254°. Dihydro-fluorène (?) 



Hydrocarbures saturés 



\ L'analyse nous a donné 



CW6 (?) Point d'ébull. 118-122° d , es chiffres un peu trop 

 i->e no. ' élevés pour l nvdrotrene, ce 

 » 135-1 38° ■ .... ". ° . 



172 174° \ ^l 111 ln(n 1 ue ^ a présence 



C9H18 (? 



C'°H2°(?) 





d'une fuible proportion de 

 carbures en C"II 2 "4--. 



Identiques en tous points 

 100-192° I aux hydrocarbures de mê- 

 215-216° > mes formules retirés du 

 227-229° \ goudron du vide et du pé- 

 trole du Canada. 



On voit donc que l'on peut extraire de la 

 houille au moyen du benzol bouillant (80°) une 

 série d'hydrocarbures qui sont, ou identiques, 

 ou très analogues à ceux que fournit la distilla- 

 tion dans le vide. Cette dernière opération ne 

 les sépare donc que par simple volatilisation, et 

 l'on peut être assuré qu'une partie tout au moins 

 des composants du goudron du vide existent 

 tout formés dans la houille. 



