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LKS PEPTIDES 



IMIKtUl (.Tl(».\ A LA SVMIIKSK DES MATIKIIES IMUtTÉlQUES 



I. — llKLATlON Iil.S l'i;i'Tll>i:s AVi;c LES MATll.ltKS 

 ALBlMINOÏmCS. 



La syiilliè<e ilfs substances désignées par Kinil 

 Fischer sous le nom de polypi'ptidvs, ou simplement 

 peplidi's, se rallarlie étroilement à l'étude de la 

 conslitution des matières aibuminoïdes. Notre in- 

 tention n'est ]>as de dire ici les recherches longues 

 et nombreuses auxipielles ont donné lieu ces ma- 

 tières, non plus que l'ensemble des résultats 

 auxquels les chimistes ont pu déjà parvenir, ou de 

 signaler les points les plus importants sur les<iuels 

 (li'vra s'exercer la sagacité des recherches futures. 



Nous nous bornerons à rappeler qu'on a reconnu 

 depuis longtemps, notamment depuis les travaux 

 de HIasiwet/. et llabermanu', la présence, parmi les 

 produits de décomposition des matières aibumi- 

 noïdes, de plusieurs acides aminés, tels que la leii- 

 viiif. la Ivrosiw, Vnvidc (ispni-liffiie et Vncide i/liila- 

 «»(/(/'', et que la destruction de la gélatine sous l'in- 

 fluence des acides forts a fourni depuis très long- 

 temps d'abontlantes quantités de glycocoUe, le 

 « sucre de gélatine •• de Bracounol' (1820). 



C'est précisément de ce glycocolle que nous par- 

 lerons de préférence ici, non pas qu'il soit le plus 

 répandu des acides aminés dans les substances 

 protéiques naturelles, mais parce qu'il est le pre- 

 mier terme de la série des aminoacides, le type 

 dont l'étude chimique permet de schémaliser celle 

 de tous les homologues supérieurs. Le glycocolle a 

 reçu aussi le nom de glycine, dénomination peu 

 usitée jusqu'à présent, en France du moins, mais 

 qu'il devient nécessaire d'adopter maintenant, on 

 s'en convaincra tout à l'heure, pour le parallélisme 

 de nomenclature des dérivés du glycocolle avec 

 ceux des homologues supérieurs (alaniue, Icucine, 

 lyrosine, proline, etc.), et pour la simplicité du lan- 

 gage. 



Chacun sait que le glycocolle ou acide aniinoétha- 

 noïquc laminoacétique jouit de la double pro- 

 priété de former des combinaisons, soit par son 

 groupemenl carboxylé acide, soit par son groupe- 

 ment aminé basique : sels, éthers, etc. On conçoit 

 même très bien que le groupement acide d'une 

 molécule de glycine puisse réagir sur le groupe- 

 ment basique d'une molécule voisine, et vice-versa, 



' IIla-iweii i-l llAiitHHA^N : .V/jij. il. Chrm. u. l'hurm., 

 t. i:l.lX. !.. Sol. ISII. I. r.LXI.\. p. \-,». 1873. 



" II. lii<„nis,.T \;./. J.-rj,,,,, ,.( /',Mv I MM II. 113, 

 1820. 



pour souder ces deux molécules avec élimination 

 d'une ou deux molécules d'eau: 



Cil' — .Vzll' 



1 



CdDIl 



Glycino 

 ou gljy'cocolle. 



Cil- — Aziï- 

 I 

 CnOU 



Ollj 



I 



i:ii-- 



ilL 



Tôi'i 

 -ioiT 



nhydritio ilo glycine, 

 (liycylglycine. 



CO— ! AzH — 011» 



liîo'ijlj 



2" anhvitr. do glycine. 

 2:5-diacipip(')razinc. 



Le premier de ces anhydrides n'est autre chose 

 qu'une molécule de glycine dans laquelle un hydro- 

 gène du groupe AzH- a été substitué par le radical 

 AzIl-'.CH'.t^O— de l'acide, par le radical rjlycyle: 

 c'est la ijlycylglyciue. Disons tout de suite que 

 voilà précisément le premier terme de la famille 

 des peplhli's, c'est-à-dire des corps résultant de 

 l'enchaînement des aminoacides par déshydrata- 

 tion. La glycylglycine étant encore, en elfet, pour- 

 vue elle-même des deux fonctions aminée et car- 

 boxylée, on conçoit que la fixation de nouvelles 

 molécules de glycine puisse se réaliser par le même 

 processus et allonger ainsi indéfiniment la chaîne. 



Quant au deuxième corps dont la formule est 

 écrite plus haut, celui dans lequel l'union double 

 des deux molécules de glycine a fermé la chaîne, 

 on peut le considérer comme dérivant du noyau 

 pyrar.ique, de la pipérazine ou he.xahydroparadia- 

 zine : 



.\z 



/*\ 

 HCô 3CH 



Il 1 



tic 6 ? nie 



\'^ 



.\z 

 Pyraziue. 



Azil 



/ \ 

 II-C (-.11^ 



1 I 



H-C Cil' 



\ / 



Pipi'razine. 



AzH 



/ \ 



CM' 



I 



\ / 

 AzH 



5-diacipipL^raziDe. 



C'est alors' la ^:o-diacipipérnzJne. Les sub- 

 stances de ce genre sont connues depuis longtemps, 

 car c'est à elles qu'il faut rapporter la leucinhnide. 

 découverte par Bopp' en 18 ii) dans les produits de 

 décomposition des aibuminoïdes, et la iiictimidp, 

 obtenue par Preu - en chauffant l'alanine dans un 

 courant d'acide chlorhydrique. 11 est paifaitemont 

 établi aujourd'hui que ce sont des anhydrides 

 d'aminoacides, à structure pipéra/ique : 



CIP — cil — AzH — CO C'il» — CH — AzH - Ci > 



Il II 



CO — AzH — CH — CH' CO — .\7.11 — CH — C'H ' 



I.aclimido. I.eucinimi.le. 



(:î:6-.liiii.-llivl--.>:r)-diaci- ,3:6diisohutyl-2:5-.haci- 



pipéràzine. pipc^razine ) 



Itopi- : .Ann. -/. Clu^m. ». Plunm., l. LXIX. p. iS, ISifl- 

 ' Phec : A DU. ■!. Cliam. u. Phanii.. l. CX.VXIV. p. Ti2, 1S6.). 



