E. LAMBI.IXG — KKVn-: ANMKLLK DK CHIMIH l'IlYSIOLOCilQUE 



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(inaclin est transformé par l'acide nitnnix en iso- 

 séi-iiie, puis en acide glycérique inailil, ' : 



\.-. .liamiiU)-|iiMpk.ni((ur. CM'. A/ll-.Cll. A/ll«).C.OOIl 



K„séniif l'.ll-. A/Il- .CIKiIlKiinlI 



V. . i:lyiiTi.|iie i;ll-(ill.c.lliill.(;ii(i|l 



Notons que ce nMii|>laeeiiient de .\/.ll- p.ir OU est 

 également opéré par l'organisme, qui transforme 

 ; l'alanine en acide lactique'- et l'acide a-Ji-diamino- 

 ; propionique en acide glycérique". Ces travaux 

 constituenl donc une première contribution à 

 l'établissement de termes de passage entre les 

 acides aminés en C et les sucres. 



Tout progrès dans l'étude chimique des acides 

 aminés présente donc un intérêt physiologique 

 direct. A ce titre, il convient de citer la nouvelle 

 méthode de synthèse des acides a-aminés établie 

 récemment par Siirensen '. Voici quelle est la 

 marche des réactions (en prenant comme exemple 

 l'obtention de hipliihivliilnniiie). L'étherphlalimido- 

 malonique aujourd liui commercial) est transformé 

 par lalcoolate de sodium en son dérivé sodé : 



(CMl'(.ioi:)* c< 



^CMI' 



Celui-ci, traité par le chlorure de benzyle. adonné 

 l'éther benzyl-phtalimido-malonique. que l'on 

 saponifie de façon à obtenir le sel de sodium de 

 l'acide ben/.yl-phtalamino-malonique , puis l'acide 

 lllre correspondant. Cet acide, chauffé avec l'acide 

 chlorhydrique, se décompose avec fixation d'eau en 

 phénylalanine, acide carbonique et acide phta- 

 lique : 



CllVC'll' 

 lIiiOCUx^ + Il-n 



\v7.ii.co.t:'ii'.cooii 



A ils benzjl-phUlaiiiino-malouiqiie. 



= C0' + C'Il'iCnOIIj' + CiinII.(:ll(Azll=).(:H^(;il'. 

 Phénylalatilno. 



Les rendements en élher ben/.yl-plilalimido- 

 malonique et en phénylalanine sont chaque fois de 

 80 ° , de la théorie. Kn reniplaçant chaque fois le 

 chlorure de benzyle par d'autres dérivés halogènes 

 convenablement choisis, Siirensen a préparc syn- 

 théliquement par celte méthode Viiciden-^-dianiiiio- 

 viilériniiii/iicou ornillniw, c'est-à-dire l'acide aminé 

 résultant du dédoublement de l'arginine, Viiridc 

 OL-niiiino-ndi/iiiiiif', c'est-à-dire un acide monamino- 

 dicarhonique, les acides ri-i-diiiiuiiiii-pimrli(iuc et 

 a-i-diiiinino-udipiqiic, c'est-à-dire des acides dia- 



". Klebs : IhiJ.. l. XIX. p. 330. I.s9i. 

 Neubero eX Lanosteim : Arch. t. .\aal. u. Physiol.. Pby- 

 SI..I. M,i.. 1903. p. 314. 



* P. M.vïEH : Zi-ilschr. f. pliM<i»l. Cheni., t. XI, 11. [>. .i'J. 

 1901. 



* >. P. L. SÔREMSEX : IhiJ.. p. lis, I'Mj. 



mino-dicarboniques, et l'acide a.-amino-$-oxy\iilé- 

 riunitjiie, c'est-à-dire un acide oxy-aminé. 



La synthèse d'acides dicarboniques diaminés et 

 oxyaminés a été réalisée aussi par Neuberg et 

 Silbermann ' et par Neuberg". Les acides dibromo- 

 succinique, a-a,-dibromo-subérique, a-a,-dibromo- 

 sébacique, chaulTés avec AzH ', ont été transformés 

 dans les acides diaminés correspondants, et ceux-ci, 

 par l'action ménagée du nitrite de baryum et de 

 l'acide sulfurique, en acides oxyaminés : 



Ac. ilibi-oinosuci'iiiiiiiip. . (•.(iiHI.C.lUir.iniIir.CdOlI 



.\c. diamino-succinique . cnoll.cll AzIl-i.CIl A/.ll-).(;(iull 



.4c.oxy-amino-suri-lniiiiie. r.oi lll.CIKjlI.Cll Azll-).(_:0(>11 



Pareillement, l'acide a-x,-diamino-sébacique a 

 donné l'acide oxyamino-sébacique. Ces synthèses 

 tirent un intérêt particulier de ce fait qu'un acidr 

 oxy-amiuo-succiniqui\ identique ou isomère avec 

 cet acide de synthèse, a été trouvé par Skraup' 

 parmi les produits d'hydrolyse de la caséine, et 

 que J. 'Wohlgemulh' a signalé un acide oxy-dia- 

 mino-séhaciifue et un acide oxy-amino-subériquc 

 parmi les produits d'hydrolyse du nucléoprotéide 

 du foie. Skraup aussi avait annoncé la production 

 d'acides subérique et adipique diaminés et oxy- 

 aminés. 



^ 3. — Les polypepticles naturels 

 et les polypeptides de synthèse. 



On a vu (|ue la digestion pepsique ou trypsique, 

 même lorsque cette dernière est poussée jusqu'à la 

 disparition de la réaction du biuret, lais=e toujours 

 subsister, sous la forme d'un produit amorphe et 

 précipitable par l'acide phosphotungstique, des 

 fragments assez volumineux de la molécule pro- 

 téique primitive, que l'hydrolyse par les acides 

 résout en produits cristallisables (acides aminés) '. 

 Ce produit, que E. l*"ischer a appelé polypeplidc, 

 et qui est peut-être un mélange de plusieurs corps, 

 représente donc ce noyau résistant que la théorie 

 de Kiihne croyait avoir trouvé dans l'antipeplone. 

 Ce polypeptide n'apparaît pas seulement in vilro 

 après des digestions prolongées ; E. Abderhalden" 

 l'a isolé aussi du contenu intestinal de chiens tués 

 de sept à onze heures après ingestion d'un gros 

 repas de viande, et l'hydrolyse de ce corps par 

 l'acide chlorhydrique fumant a donné tous les 

 acides aminés habituellement fournis par les pro- 

 téiques, et notamment le glycocolle, l'acide x-pyr- 

 rolidine-carbonique et la phénylalanine. 



' Nelbero et SiLUKRM.vN.N : Zaiiscbr. (. phvsiul. Clifoi., 

 t. XLIV, p. 1*1. 19u:i. 



• Nei BEBO : Ibid., t. XLV, p. 93. 



' Vov. la lievue du 15 janvier 1905, p. -11. 



* J. \Vom.OE)n;Tii : D. c/icm. r;«., t. XXXVII, p. i;ti,2. l:iu4. 

 ' Voy. la Hevuc du 30 janvier 190.), p. Ti. 



" E. Abdkhh.ilden : Zvilscbr. physiol. Cbem., t. XLIV, 

 p. 33, 1905. 



