L. BOUVEAULT — REVUE ANNUELLE DE CHIMIE ORGANIQUE 



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Cet éther diphénylique de l'hexane-diol-l :6 est 

 ensuite converti en diiodhydrine, diacétate et enfin 

 .■Il i;lycol. 



L'obtention des glycols et de leurs étiiers halo- 

 gènes a une très grande importance, car elle per- 

 met de se procurer les nilriles des acides bibasiques, 

 dont on peut tirer à volonlé, par hydratation, ces 

 acides eux-mêmes, par hydrogénation, les dia- 

 mines. 



Les résultats de M. Hamonet ont été très heureu- 

 sement confirmés par M. von Braun, quia obtenu 

 les éthers chlorhydriques des mêmes glycols par 

 une voie absolument ditîërente. lia trouvé que la 

 benzoylpipéridine, traitée par le pentachlorure de 

 phosphore, se dédouble en benzonitrile etdicliloro- 

 penlane-1 : 5. 



X1I-— cil- 



r.ll- , 



\ 



) Az.cd.c'li-' + l'i:i' 



\(;iM— r.ii-/ 



,v.n-—cn\ 

 = P(»cPH- cii'< yvz.c.c'ii' 



Cl Cl 



a:u-— i:\\\ 

 ai-' ^Az.c.C'iP 



N;ii= — cip/ /\ 



Cl Cl 



,C11=— CH-Cl 



= Cir-, -i-Az:C.C'iP. 



\C11»— CIPCl 



L'intérêt particulier de cette méthode est qu'elle 

 pourra sans doute être étendue aux homologues de 

 la pipéridine. 



§ 4. — Préparation d'éthers-oxydes de phénols. 



Tandis que l'éthylate de sodium et le bromure 

 d'élhyle chaufl'és ensemble donnent aisément du 

 bromure de sodium et de l'oxyde d'élhyle, le phé- 

 nate de sodium est sans action sur le bromure de 

 phényle. M. Ullmann a trouvé que la réaction 

 donne régulièrement de l'oxyde de phényle si l'on a 

 soin d'ajouter aux deux produits chauffés ensemble 

 une petite quantité de cuivre réduit pulvérulent. Le 

 rôle du cuivre dans cette curieuse réaction n'a pas 

 été détermine; il est vraisemblable qu'il se fait 

 un sel cuivreux, qui se comporte comme dans les si 

 curieuses réactions de Sandmever. 



11. 



Fonctions nouvelles. 



i. 



Ozonides. 



En faisant passer de l'oxygène fortement chargé 

 d'ozone dans des composés non saturés fortement 

 refroidis. M. Harries a obtenu la fixation de la 

 molécule d'ozone sur la double liaison : 



> C : C 



-l-()» = 



c-c/ 



I I M( 

 () — () 



\^ 

 



li. 



Le nouveau produit, qu'il nomme ozoiiide,es[, à 

 l'état pur, indistillable et fortement explosible. Si 

 on le prépare en présence d'eau, il se décompose 

 régulièrement au fur et à mesure de sa formation, 

 en donnant de l'eau oxygénée et coupant la molé- 

 cule à l'endroit de la double liaison : 



.>i 



c< -j-iivi = ii=(i=-(- >C(i-f-(:o, 

 I 1 ^li, R'^ -a. 



(I— (t 



%^ 

 o 



Les corps non saturés fixent autant de molécules 

 d'ozone qu'ils contiennent de doubles liaisons. 

 M. Harries a employé cette nouvelle méthode à 

 l'étude de la constitution du caoutchouc : il a obtenu 

 ainsi de l'eau oxygénée et de l'aldéhyde lévuli(iue; 

 il en conclut que le caoutchouc a sans doute jiour 

 formule : 



ClF.C.CH'.CIl-.CII 



Il 11 =C'"I1'V 



cII.cH^clI^c.cll' 



§ -2. — Orthoquinones. 



En hydrogénantlaquinone-dichlorimine, M.^Vill- 

 staetter a pu préparer la quinone-diimine : 



,cn = CH, 



CI.Az:C< >C: AzCl-h2Il» 



\cii = ch/ 



,011 = CH, 

 = 2IlCI-|-IIAz:C( >C:A7.I1. 



^Cll = CiV 



Mais il a pu obtenir plus aisément cette curieuse 

 base en oxydant la paraphénylènediamine dissoute 

 dans l'éther anhydreau moyen de l'oxyde d'argent. 

 Le /^-amido-phénol, traité de la même manière, a 

 également fourni la quinone-monoimine : 



,CH = C1I^ 



C.AzlI= + Il 



: }V-( ) -1- C( l< 



,CII = CH 



L'auteur a eu alors l'idée de soumettre au même 

 réactif la pyrocatéchine et il a pu obtenir l'o-qui- 

 none, qui jusqu'ici avait été cherchée sans succès : 



C1I = 



M-.II ■ 



:C11 



■ coii-^ 



C.oil -)- n = 11^(1 -r cil 



^cil - 



^ 3. — Iso-urées. 



M. Stieglitz et Noble donnent le nom diso-urées 

 aux éthers imidés de l'acide carbamique : 



.AzH 



II'Az.Cf . 



\(ili 



Ce mode de désignation n'est pas fondé, car on 



