samine, laquelle se trouve être par conséquent la 
d-glucosamine. 
Pour réaliser la synthèse rigoureuse de la base 
naturelle, il faudrait donc partir du d-arabinose, au 
lieu de partir de l'arabinose naturel: mais il n'ya 
aucune raison de supposer que le résultat ne sera 
pas celui que l’analogie indique. 
Je rappellerai que cette synthèse, en établissant 
la formule de la chitosamine, a permis à Fischer de 
. déterminer la nature exacte du chitose, le sucre 
furfurique qui résulte de son traitement par l'acide 
nitreux, dont j'ai parlé précédemment à propos des 
sucres réducteurs. 
è 
S 3. — Glucamines. 
La troisième classe des sucres aminés est celle 
des glucamines, qui sont des aminopolyols connus 
depuis peu de temps. Ils répondent à la formule : 
CIHEOH — (CHOH)2 — CHPAZHE, 
Leur mode de préparation parait pouvoir s'ap- 
pliquer à tous les sucres réducteurs. Il consiste à 
réduire l'oxime de ces sucres par l’'amalgame de 
Sodium : 
CIPON — (CHOIH): — CH : AzOH + 41] 
— CIFOH — (CHOH)r — CH2AZzHE + H20. 
Nous avons fait connaître, M. Maquenne et moi, le 
premier terme de la série, la glucamine, obtenue 
» en partant du glucose; j'ai décrit depuis la galac- 
lamine, la mannamine, l'arabinamine, la xylamine, 
qui dérivent du galactose, du mannose, de l'ara- 
binose et du xylose. 
Par leurs propriétés, ces amines forment un con- 
traste frappant avec les précédentes. Ce sont, en 
… effet, des produits stables, qui se comportent comme 
« les bases fortes, chassant l’'ammoniaque de ses 
combinaisons et réagissant à la facon de la potasse 
et de la soude sur les solutions métalliques. Elles 
ne renferment plus de fonction adéhydique ni céto- 
nique, et réagissent tant par leurs oxhydriles alcoo- 
liques, en donnant des dérivés tétra ou pentacé- 
Lylés, des tétra ou pentaphényluréthanes, que par 
“leur fonction amine primaire, en donnant des sels, 
des urées, des combinaisons avec l'aldéhyde ben- 
. zoïque, l’acétylacétone, etc. 
Les glucamines donnent avec le sulfure de car- 
bone une réaction qui parait générale aux amino- 
…polyols et peut servir à les caractériser. Quand on 
chauffe leur solution aqueuse, à 100, avec du sul- 
fure de carbone, il se forme un sénévol, comme 
avec les amines primaires en général; mais, ici, la 
chaine se ferme par une réaction interne et l’on 
oblient une mercaplo-oxazoline : 
WCSAZCIE — (CIIOI)2 — CI2OH —- 
! /Az— CHE 
(SH) C: | 
O — CH — (CHOI)2—1 — CIO. 
—> 
REVUE GÉNÉRALE DES SCIENCES. 1904. 
EUGÈNE ROUX — LES RÉCENTS TRAVAUX SUR LES SUCRES 541 
Les oxazolines cristallisent bien et donnent aveë 
le nitrate d'argent des dérivés également cristal- 
lisés caractéristiques. 
Ces sucres aminés présentent-ils quelque intérêt 
en dehors du domaine de la Chimie pure ? C'est 
ce que je voudrais montrer avant de terminer. 
On sait que les éléments minéraux de l'air et de 
l’eau pénètrent par la plante dans le cycle de la 
vie organique : or, le premier édifice moléculaire 
qui se forme est celui qui constitue les sucres. La 
décomposition de l'acide carbonique de l'air, en 
présence de l’eau, dans les cellules chlorophyl- 
liennes des feuilles, produit de l’aldéhyde for- 
mique, qui se polymérise immédiatement et four- 
nit le glucose, origine de tous les sucres et de tous 
leurs multiples produits de condensation. La plu- 
part d'entre eux ont été reproduits ainsi par voie 
de synthèse, et, si les polyoses, du saccharose à la 
cellulose, n’ont pu être encore obtenus artificielle- 
ment, du moins leur synthèse n'offre-t-elle rien 
de mystérieux. En un mot, on s'explique sans 
peine la formation de tous les principes ternaires 
en parlant du glucose. On se trouve arrêté lors- 
qu'il s'agit de faire intervenir l'azote. 
D'autre part, on a été amené à considérer l’al- 
bumine comme une sorte de sucre azoté. On a 
vu que la glucosamine est la partie essentielle de 
la chitine. Neuberg a trouvé de la galactosamine 
dans les produits de décomposition de certaines 
matières albuminoïdes. 
De sorte que, par deux chemins opposés, par 
celui de la synthèse, comme par celui de l'analyse, 
la même conclusion s'impose : deux groupements 
chimiques sont en quelque sorte les pivols de la 
vie, celui des sucres et celui de l’ammoniaque. 
N'est-il pas permis dès lors d'espérer que l'étude 
des sucres aminés pourra conduire un jour à la 
synthèse de l’albumine? 
Déjà, il est facile de passer de l’un d'eux à l'acide 
amidocaproïque, isomère de la leucine, dont la pré- 
sence est constante dans les produits de dédouble- 
ment de l'albumine. En effet, on obtient cet acide 
amidé en réduisant l'acide chitamique, produit 
d'oxydation de la chilosamine, par l'acide iodh y- 
drique, dans certaines conditions, ainsi que j'v suis 
arrivé dans des recherches pour lesquelles j'ai eu 
la mauvaise fortune d’être devancé par Neuberg el 
Wolf, qui, en Allemagne, ont fait connaitre ce même 
résultat. 
On voit donc le grand intérêt physiologique et 
chimique que présentent les sucres aminés. Je n'in- 
sisterai pas davantage ’. Eugène Roux, 
Docteur ès sciences, 
\ssistant au Muséum. 
a 
* Conférence faite au Laboratoire de Chimie organique de 
la Sorbonne, 
lg 
