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Sous le titre C‘omposés acétyléniques, nous com- 
prenons tous les corps qui, comme l'acétylène 
HC—CH, possèdent dans leur molécule une 
triple liaison entre deux atomes de carbone 
(—C—=C—), qu'on appelle liaison acétylénique. 
Leur fonction commune est caractérisée par un 
cerlain nombre de réactions, telles que la fixation 
directe de quatre atomes d'hydrogène ou d’élément 
halogène, et la fixation d’eau, par voie directe 
ou détournée, avec formation de composés à fonc- 
tion célonique (—CO— CH —), grâce à l'ouverture 
de la triple liaison. 
Ces substances paraissent être fort rares dans la 
Nature, et presque tous les corps acétyléniques 
actuellement connus sont purement artiliciels. 
Le domaine de nos connaissances concernant ces 
composés s'est notablement étendu dans ces der- 
nières années. Un grand nombre de corps nou- 
veaux el, ce qui est mieux, loute une série de 
réactions nouvelles, à caractère général, ont vu 
le jour. Aussi notre intention est-elle, conformé- 
ment au titre de cette étude, de laisser entiè- 
rement de côté les travaux relativement anciens 
sur la question, travaux qui ont déjà pris leur 
place définitive dans les livres classiques, et dont 
la clef de voûte est loujours la mémorable synthèse 
de l'acétylène par M. Berthelot. Sous cette réserve, 
voici, sommairement exposées, les grandes lignes 
des résultats récemment acquis, à l'élaboration 
desquels l’auteur du présent article a eu la bonne 
fortune d'apporter une large contribution. 
Les composés acétyléniques se divisent naturel- 
lement en deux familles, suivant que l’un des-deux 
atomes de carbone intéressés porte ou ne porte 
pas un atome d'hydrogène, lequel est toujours, 
_le cas échéant, remplacable par des métaux (hydro- 
gène typique). Les premiers, dérivés monosubsti- 
tués de l’acétylène, répondent à la formule géné- 
rale R.C—CH ; on les désigne habituellement sous 
le nom de composés acé{yléniques vrais. Lesseconds 
sont des dérivés bisubslituës, qu'on représente par 
le schéma R.C—C.R'*. 
Par leurs dérivés mélalliques, auxquels j'appli- 
querai le terme générique de composés acé{yléno- 
métalliques, les acétyléniques vrais R.G=CH pré- 
sentent, sous le rapport de la synthèse, un intérêt 
primordial. Leur extrême activité chimique, en 
effet, les rend aptes aux réactions les plus variées, 
comme on le verra dans la suite. 
‘ Conférence faite au laboratoire de M. A. Haller, à la 
Sorbonne. 
* Ret R' désignent des résidus monovelents. 
RÉCENTS TRAVAUX SUR LES COMPOSÉS ACÉTYLÉNIQUES 
CH. MOUREU — LES RÉCENTS TRAVAUX SUR LES COMPOSÉS ACÉTYLÉNIQUES 
D'autre part, on observe souvent, chez les com- 
posés acétyléniques, des dédoublements très nets 
sous l'action de certains réaclifs, avec scission dela 
molécule à l'endroit même ou à côté de la triple 
liaison. 
Ces considérations préalables vont servir de base 
à la division de notre sujet en trois chapitres : 
1° J'étudierai d'abord les réactions où la fonc- 
tion acétylénique est respectée, sans dédoublement 
de la molécule; . | 
2 Je passerai ensuite en revue celles où la fonc- M 
tion acétylénique est attaquée, sans dédoublement 
de la molécule; 
3° Le troisième chapitre sera consacré à l'exposé 
des réactions de dédoublement, avec ou sans per- 
sistance de la fonction acétylénique. 
PT D OC NE 
[. —— RÉACTIONS Où LA FONCTION ACÉTYLÉNIQUE EST 
RESPECTÉE, SANS DÉDOUBLEMENT DE LA MOLÉCULE. 
C'est l'histoire entière et presque exclusive des. 
composés acétyléno-métalliques qui est embrassée 
par ces réactions. 
$ 1. — Composés acétyléno-halogéno-magnésiens 
et acétyléno-halogéno-zinciques. 
Les métaux alcalins sont les seuls qui soient 
capables de chasser directement, en se substituant î 
à lui, l'hydrogène typique des carbures acétylé- 
niques vrais R—C=—CH, et c’est par voie indi- 
recte que l'on prépare les auires composés acéty- 
léno-métalliques. Parmi ces derniers, deux groupes. 
extrèmement curieux ont été découverts tout ré- 
cemment par le chimiste russe lotsitch : les 
composés acétyléno-haloyéno-magnésiens et les 
composés acétyléno-halogéno-zinciques. 
a) Soit le phénylacétylène C'H°.C—CH. Traitons 
ce carbure par une solution éthérée de bromure 
d'éthyl-magnésium, etchauffonsle mélange au bain- 
marie; un dégagement régulier de gaz éthane com- 
mence aussitôt, el il y a formation du dérivé bromo- 
magnésien du phénylacétylène, suivant l'équation : 
*HiMgBr — CHS + C'H5.C—CMgsBr: 
Bromure Ethane. 
d'éthylmagnés. 
Phénylacéty- 
lène. 
Phénylacétylène- 
brom. de magnésium. 
On voit que le résidu monovalent MgBr a 
simplement pris la place de l'hydrogène acétylé= 
nique, comme il se substitue à celui de l'oxhydryle 
de l’eau, des alcools ou des phénols (R.OMgBr), 
des acides carboxyliques: 
0 
R.CŸ 
| NOMgeBr 
