1° Une fonction aminée tertiaire ; 
2° Une fonction alcoolique éthérifiée par l'acide 
benzoïque ; 
3° Une fonction acide éthérifiée par l'alcool mé- 
thylique. 
Si l’on chauffe la cocaïne avec de l'alcool mé- 
thylique saturé d'acide chlorhydrique gazeux, on 
sépare intégralement de sa molécule l'acide ben- 
zoïque qui en faisait partie. 
L'acide chlorhydrique en solution aqueuse con- 
centrée sépare non seulement l'acide benzoïque, 
mais encore l'alcool méthylique, avec formation 
d'ecgonine. 
Cette ecgonine est un acide-alcool, qui peut se 
combiner à l'acide benzoïque, puis à l'alcool mé- 
thylique pour régénérer la cocaïne. 
Mais ce n’est pas tout. Quoiqu'il soit très difficile 
de passer directement de la cocaïne à la {ropine, 
on sait cependant que la tropine est l’amino- 
alcool correspondant à l'ecgonine. C’est l’ecgonine 
privée de carboxyle. 
Enfin, l'oxydation de la tropine, pratiquée dans 
des conditions particulières, a conduit à la »or- 
tropine, qui ne possède plus de groupe méthylé à 
l'azote, et sert de noyau à une »or-ecqonine et 
à une nor-Cocaine. 
C'est done une véritable dissection que l’on a 
pratiquée sur la cocaïne, dont on a enlevé succes- 
sivement tous les groupes latéraux pour ne laisser 
subsister que son squelette : la nortropine. 
ERNEST FOURNEAU — LES ANESTHÉSIQUES LOCAUX 851 
CHOCO. CH CHO.CO.C9H® 
I. — Cocaïne. XX PAS 
CH2 "CH — CO:.CHS CI? CH.CO°CHS 
; : es 
La cocaïne est, on le sait, après la quinine et la CH CH CH CH 
morphine, l'alcaloïde le plus employé. [SZ (1) Da an) 
Isolée en 1860 par Niemann, elle a surtout été dE | 
étudiée, en Allemagne, par Lossen, Einhorn, La- F 
denburg, Merling. Mais c'est aux remarquables CH°— CH CH*—CH* 
à + Cocaïne. Nor-cocaïne. 
recherches du jeune savant R. Willstaetter que 08 
“a constitution doit d'êlre actuellement établie NU; al CS 
“avec la plus entière certitude. Willstaetter a CH? CH.COH CH? CH.COH 
démontré que la molécule de la cocaïne dérive le Le 1 Le 
d'un double noyau : le noyau pipéridinique et le NA {) Fe (iv) 
… noyau pyrollidinique, et il a confirmé la justesse de ‘1h | 
“ses vues théoriques en réalisant de toutes pièces cs CHE 
la synthèse de la cocaïne, dont la formule doit être CH—CH CH2— CIE 
représentée par le schéma suivant : BenroneH£epnine Ecgonine. 
CHOH CHOH 
CHO.CO0.C'H* LIN } 
ANS k ci? CH? CH? CH? 
CH? CH — CO’CIH | | | 
CH CH CHAAICH 
CH CH à / 
NU . N ( 4 si 
AZ | | 
| CH° H 
CH | | 
| CP—CH° CH°—CH° 
CIF — CH? Tropine. Nor-tropine. 
La cocaïne possède donc : Il devenait dès lors extrêmement intéressant 
pour le physiologiste d'étudier séparément cha- 
cune de ces assises de la cocaïne, de noter à quel 
moment précis se manifeste le caractère anesthé- 
sique local et comment, lorsqu'il est apparu, varie 
son intensité avec les modifications chimiques que 
l'on fait subir à la molécule. 
Sans entrer dans le détail des expériences faites, 
qu'il suffise de savoir que, de tous les produits de 
régression de la cocaïne, un seul, la nor-cocaine, 
possède des propriétés anesthésiques locales nettes. 
On peut donc tirer des quelques données précé- 
dentes les conclusions suivantes : 
1° I] faut que la fonction acide soit éthérifiée ; 
2° Il faut que la fonction alcoolique soit éthé- 
rifiée ; 
3° La fonction aminée peut être secondaire ou 
tertiaire. 
Le choix de l'acide éthérifiant a une grande in- 
fluence sur les propriétés physiologiques. Le rem- 
placement de l'acide benzoïque par un acide gras a 
pour effet la suppression complète de la propriété 
anesthésique. Parmi les acides aromatiques, la 
plupart sont inférieurs à l'acide benzoïque; 
quelques-uns, comme l'acide isatropique, donnent 
des éthers très toxiques, mais non anesthé- 
siques. 
Le choix de l'alcool éthérifiant, au contraire, n’a 
aucune importance. La coca-éthyline, la coca-iso- 
butyline ont été préparées. Elles sont anesthé- 
siques, mais ne possèdent aucun avantage sur la 
