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camine, mais la vinyldiacétonalcamine, l'analogie 
devient complète avec la tropine. 
D'une part, la base 137-138°, forme stable de la 
vinyldiacétonalcamine, correspond à la pseudotro- 
pine; d'autre part, la base 160° correspond à la 
tropine et est la forme instable. 
OH 
| 
OH CH 
| AN 
CH CH? CH 
LAN je 
CH? CH° HC CH 
CH, | IPC NZ 
À C C< AZ 
H Sr NC 
AzH CH* 
Forme instable de la vinyldiacé- CH? — CH 
tonalcamine fondant à 160°, Tropine. 
CH 
AIN 
CH CH? OH CH? 
PA | 
CH? OH CH? HC CH 
3 CHE 
CH \ L il pau NZ 
0 UN t 
H NOR 7 CH* | 
AzH CHS 
Forme stable de la vinyldiacéto- CH2— "CH? 
nalcamine fondant à 137, Pseudotropine. 
Physiologiquement, les ressemblances sont plus 
nettes encore. 
Méthylée à l'azote, puis éthérifiée par l'acide 
phénylglycolique, la forme instable de la vinyldia- 
cétonalcamine donne l’euphtalmine, mydriatique 
puissant, en lout point comparable à l'homa- 
tropine. 
Méthylée à l'azote, puis éthérifiée par l'acide 
phénylglycolique, la forme stable donne un éther 
parfaitement comparable à la pseudohomatropine, 
en ce sens que l’action sur la pupille lui fait com- 
plètement défaut. 
Enfin, traitée par le chlorure de benzoyle, la 
vinyldiacétonalcamine stable donne un éther pos- 
sédant, comme la tropacocaïne qui lui correspond, 
des propriétés anesthésiques très netles. 
Le chlorhydrate de cet éther est l'eucaine $ ou 
chlorhydrate de benzoylvinyldiacétonalcamine, ou 
mieux méthyl-«-diméthyl-4'-benzoylpipéridinol : 
À 
CIE 
0.C0.C;H: 
{en 
ù. 
H NS, NU 
AZ 
H 
L'eucaïne B, à laquelle nous aboutissons logi- 
quement, ne fut cependant pas la première en date. 
Dès que l’on fut certain des anatogies existant 
entre la lriacétonalcamine et la tropine, et entre la 
ERNEST FOURNEAU — LES ANESTHÉSIQUES LOCAUX 
et, UNE 
tropine et la cocaïne, on s’efforça de réaliser la 
synthèse d'une cocaïne acétonamique. 4 
Comme toutes les acétones, l'Az-méthyltriacéto= 
namine fixe l'acide cvanhydrique. En saponifiant 
le nitrile de l’acide-alcool provenant de cette fixa: 
tion, puis en éthérifiant les fonctions acide et alcool 
respectivement par l'alcool méthylique et l'acide 
benzoïque, on obtient l'eucaine « ou benzoyl 
méthyltétraméthyl-2-oxy-pipéridine-carbonate de 
méthyle, dont on utilise le sel chlorhydrique : 
OH CAz OH CO°’H 
HCAz SA H°0 NA 
co — C — C 
ARS TON AN 
CH? (CH° 
mn 3 | NH3 
CERTES Ÿ CH°OH 
ca” N/ CH 
AZ C;H,CO? CO?CH* OH CO?CH 
I NZ CHSCO®H, X7 
CHS C <— CG 
Az-méthyltriacétona- é ANS = NX 
mine. CH? CH: 
Rs TS 
CH N | | / 
GC 
cu” 7 cr 
AZ 
| 
CH 
Eucaïne ©. 
L'eucaïne x possède, comme on le voit, toutes 
les fonctions de la cocaïne et aussi, malgré less 
asserlions de Gaelano Vinci, tous ses inconvénients, 
en particulier la toxicité. En outre, elle a d’autres 
inconvénients : action destruclive sur l’épithéliu 
cornéen, douleur après l'injection, ete., — qui lui 
ont fait rapidement céder la place à l’eucaïne f; 
celle-ci à son tour a dû s'incliner devant son ainée,m 
la cocaïne, vis-à-vis de laquelle elle n'avait vrais 
ment aucun avantage sérieux. 
IV. — ASYMÉTRIE ET ISOMÉRIES. 
utile d'appeler l'attention. 
Les prévisions de Fischer touchant les relation 
de la tropine et de la triacétonalcamine se trouven 
formule de la tropine : 
CHOH 
CHOH 
PAS CH° "CH 
CH= CH? | | 
| | CH CH 
CH — C C— CHS KA 
NS AZ 
AzH | 
CA“ 
CH CH 
CH? — CH? 
Triacétonalcamine. Tropine. 
Ces deux formules diffèrent surtout par un point 
essentiel. La tropine possède deux carbones as ymés 
triques, mais la formule entière esl aussi symétrique 
