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D'- E. LAMBLIXG — REVUE ANNUELLE DE CHIMIE PHYSIOLOGIQUE 



conséquent contre celle du tryplophane lui-même, 

 plaidait très fortement ce fait que l'acide scatolcar- 

 bonique de synthèse, pour lequel Wislicenus et 

 Arnold' ont établi la formule : 



c — CH' 



/^ 

 CH' C — C(»()H. 



\ / 

 AzII 



n'est pas identique à l'acide de putréfaction, lequel 

 se confond, au contraire, comme l'a démontré 

 l'.llinger', avec l'acide indoI-Pr-3-acétiqiie^, tel 

 (luil est obtenu syntliétiquement par soustraction 

 d'ammoniaque à la phénylhydrazone de l'acide 

 3-aldéhydo-propionique (ou mieux de l'éther mé- 

 thylique de cet acide) : 



l'.ir-— C.I1- — c.oo.cii' 



A7.'H 



C— Cil- — ('.(lO.f.IP 



->- r.'ii* cil 



AzH 



Avec l'ancienne formule du prétendu acide sca- 

 tolcarbonique de putréfaction tombe donc aussi 

 la formule du tryplophane de Nencki. Parmi les 

 nouvelles hypothèses que l'on peut faire touchant 

 la constitution de ce dernier, il en est une que 

 l'on peut adopter provisoirement avec Ellinger, 

 parce qu'elle repose sur une expérience physiolo- 

 gique intéressante. Le tryptophane ajouté à la 

 ration d'un chien provoque une hausse immédiate 

 de la quantité d'acide cynurénique de l'urine*, et 

 les rendements par rapport à la dose ingérée sont 

 si considérables, qu'il n'y a pas lieu, quant à 

 présent, d'admettre pour l'acide cynurénique, dans 

 l'organisme du chien, une autre source que le tryp- 

 tophane. Or, l'acide cynurénique est, d'après la 

 synthèse de Camps ^, l'acide y-oxy-S-quinoléine- 

 carbonique. Il suit de là que, des quatre formules 

 que l'on peut imaginer pour le tryptophane, la 

 plus probable est celle qui rend compte de sa 

 transformation en un dérivé quinoléique, soit donc 

 la suivante : 



' WiSLii.ENis et Arnold : Liebig's Ann. d. Cliom., 

 t. CCXLVl, p. 331, 18X6. 



• A. Ellixoer : Loc. cil. 



3 Le préfixe Pr. employé ilfiiis l'expression ei-dessus. in- 

 iliiiue ipie la siibslilutioii iu-éllque est faite dans le noyau 

 pvnolique et les numéros d'onlre ),2. 3, désignent les trois 

 sommets libres de ce noyau. 



' Ainsi s'explii(ue une observation de Gla'rsner et Lanjjs- 

 tein yliiiitr. z. citent. f'Iiysiol. ii. Pathol., t. I. }i. 3i, 1902), 

 qui, en faisant ingérer à des cliiens certaines fractions 

 lies produits de l'aulodigestion du pancréas, avaient cons- 

 lalè une augmenlalion considérable de l'acide cynurénique 

 dans l'urine. D'autre part, l'extirpation du pancréas chez le 

 chien diminue énormément ou même annule l'excrétion 

 d'acide cvuurénique. 



" 11. Camps .-Ze/lsc/ir. f. physiol. Client., t. XX.Mll. p. 390, 

 1901. 



HAz CH- 



CH — COOll 



/ A/.tI 



Ti-yjitophano. 



;C. COOll 



A<-ide oynuréniquo. 



Le tryptophane serait donc un acide indol-ami- 

 nopropionique, comme l'avaient d'abord soupçonné 

 MM. Hopkins et Cole. Nous reviendrons plus loin 

 sur les relations de ce composé avec l'indoxyle uri- 

 naire et l'acide cynurénique. Ne retenons ici que la 

 conclusion à tirer de ce travail relativement à la 

 constitution des matières albuminoïdes. On admet 

 en général dans ces matières la préexistence d'un 

 noyau pyridique. La nouvelle formule attribuée 

 au tryptophane et la tendance de ce composé à en- 

 gendrer un noyau pyridique par feniieture de sa 

 chaîne latérale rendrait cette hypothèse superflue. 



Enliu, c'est à ce noyau du tryptophane qu'il 

 faut attribuer, d'après Cole', un certain nombre 

 de réactions colorées des matières albumino'ides. 

 Ainsi la réaction de Liebermann coloration bleue 

 obtenue en faisant bouillir avec de l'acide chlor- 

 hydrique fumant de l'albumine lavée à l'alcool et à 

 l'éther) est due à l'action du tryptophane, résultant 

 de la décomposition de l'albumine, sur l'acide 

 glyoxylique que l'éther commercial apporte tou- 

 jours comme impureté. La réaction du furfurol 

 (coloration rouge pourpre par chauffage de l'albu- 

 mine avec de l'acide chlorhydrique fort et du sucre 

 ou du furfurol) est également une réaction du 

 tryptophane, comme aussi celle de Reichel (colora- 

 tion bleu foncé par chauffage de l'albumine avec 

 une goutte de chlorure ferrique et un peu d'une 

 aldéhyde aromatique comme la benzaldéhyde). 



III. — AlTRtS CONSTITUANTS DlC l'ORGAMSME. 



sl'BsrA^cES diverses. 



§ 1 . — Arsenic 



La méthode par laquelle .\. Gautier a découvert 

 en 1899 l'arsenic normal dans les tissus de l'homme 

 et des animaux est d'une exactitude telle qu'elle 

 permet de trouver ce métalloïde même quand il 

 n'en existe qu'une partie sur 50 à lOU millions de 

 fois le poids de l'organe examiné, par exemple, 

 un niilUèmp de millii/rauinie perdu dans U)0 gram- 

 mes de foie ou de muscle. Mais elle est d'une 

 application délicate, et surtout elle emploie une 

 série de réactifs qui, tous, contiennent une trace 

 d'arsenic, soit pour 100 à L'iO grammes de tissus à 

 traiter à peu près de O"»', ooOj à 0"-% 001, donc 

 près de un millième de milligramme. Enlln, cette 

 méthode est en défaut dans certains cas. 



' S.-W. Cole : Juiiin. of. Physiol., *.. X.\X, p. 311. I;i03. 



