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A. GUYOT — LES DÉRIVÉS y-ARYLÉS DE L'ANTHRACÈNE 



LES DÉRIVÉS y-ARYLÉS DE L'ANTHIllCÉNE 

 ET DE SON DIHYDRURE 



Depuis l'admirable synthèse de l'alizarine, 

 réalisée par Graebe eL Liebermann en 1869, l'at- 

 tention des chimistes et des industriels s'e?t fixée 

 surTanthracène, et l'importance actuelle de ce car- 

 bure n'est guère comparable qu'à celle prise par 

 son congénère, le naphtalène, à la suite de l'appa- 

 rition des colorants azoïques; la remarquable 

 solidité dos colorants anthracéniques justifie bien 

 cette prédilection des chercheurs. 



Pourtant, jusqu'à aujourd'hui, l'efTort s'est pres- 

 que uniquement porté vers l'obtention de dérivés 

 anthracéniques a ou (3-substitués; malgré leur ap- 

 parente complexité, la presque totalité des colo- 

 rants de ce groupe ne sont que des anthraqui- 

 nones polysubstituées en a ou 5 par des auxo- 

 chromes hydroxylés , amidés ou sulfonés , ne 

 diilérant que par le nombre, la nature ou la 

 position des groupes substituants, et ce n'est que 

 très exceptionnellement qu'il est fait mention, dans 

 la littérature chimique, des dérivés anthracéni- 

 ques -j'-substitués. 



Si, pour circonscrire davantage cette étude, on 

 n'envisage que les dérivés y-nrylés de l'anthracène 

 ou de son hydrure, on constate que le nombre en 

 est extrêmement limité. A part le phénylanlhra- 

 cène : 







en 



son hydrure et ses produits d'oxydation ou de 

 substitution tels que les phénylanthranols, les phé- 

 nyloxanthranols,ies phtalidines et les phtalidéïnes 

 décrites autrefois par von Baeyer', 0. Fischer '\ 

 Ilémiliam ', von Pechmann '* et Friedel et Crafts ', 

 on ne peut guère signaler que la céruléïne ', 

 dont la constitution est d'ailleurs fort douteuse, 

 un certain dihydrure d'anthracène y-diphénylé 

 symétrique ', de constitution encore plus dou- 

 teuse, et quelques colorants décrits dans les bre- 

 vets allemands n"" 1 17894 el 12(')i'('i. parmi les- 



' Von Baevkr : AnnaJen, t. CCll, p. .36 (1880). 



■' 0. FiSL:nER : Aunalen, L CCVI. p. 83 (1880). 



" \V. HiiMiLiAM : Bcrichtc, t. XVI, p. 2360, et Dcrichlo, 

 t. XIX, p. 3061 (ISSIi). 



* VonI'ecmmann: Bw/(;yi(e,t.Xlll,p. 1608(18S0),et/îcr/c/i/i\ 

 t. XIV, p. 1839 (1801). 



° Friedel et Crai-ts : Ann. de Ch. et de Phyx., t. I. 

 p. 449 (1881'. 



« V. BuCKHA : Anaalen, t. CCIX, p. 24!) (1881). 



' Linebarger : Ant. Clieni. Journal, t. XIII, p. 5.'iO. 



quels nous trouvons des composés de la forme 



1/1 



Az 



Az 



\/ 



qui ont fait l'objet d'un travail récent de MM. K. 

 Damman et L. Gattermann'. Mentionnons, enfin, 

 les produits obtenus récemment par MM. Scharwin 

 et Kusnezof -, par condensation de l'anthraquinone 

 avec des phénols, et que ces savants considèrent 

 comme des diphénylanthrones hydroxylées du 

 type : 



HO — C»H', ,C»II'— OH 



C"II'<^ yC'H' 

 GO 



Tel était, en résumé, l'étal de nos connaissances 

 sur les dérivés anthracéniques y-arylés lorsque 

 nous en avons repris l'étude et préparé, par des 

 voies complètement nouvelles, un assez grand 

 nombre de représentants, appartenant aux dif- 

 férents types théoriquement concevables; nous 

 avions été amenés à ces recherches à la suite de 

 nos travaux sur le « vert phtalique », dans lequel 

 nous avions reconnu la présence d'un noyau an- 

 thracénique y-diphénylé. 



L'ensemble des Mémoires publiés sur ces produits 

 forme aujourd'hui un chapitre nouveau de la chimi& 

 de l'anthracène; nous nous proposons de retracer 

 ici les grandes lignes de cet ensemble, en suivant 

 autant que possible l'ordre chronologique, et nous 

 commencerons celte exposition par l'étude du i 

 vert phtalique. 



L — Historique du vert phtalique. 



L'expression de « vert phtalique •> (Phtalgrun) a, 

 été introduite dans la science par 0. Fischer pour' 

 désigner un colorant obtenu comme produit secon- 

 daire dans l'action du chlorure de phtalyle sur la 



' Dammann et Gattermann : Zeilschi-itt fur Fnrbva und 

 Ti'xil-Chemie, t. I, p. 32;j (1902). 



- SciiARwm et KusNEzoE : Berichte, t. XXXVl. p. 2029 

 (1003), et Bcrichtc, L XXXVII, p. 3616 (190i). 



