A. GUYOT — LES DÉRIVÉS -ARYLÉS DE L'ANTHRACÈNE 



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(OH peut être remplacé par Cl, Br, etc.j : je veux 

 parler de la grande facilité avec laquelle tous ces 

 composés se transforment en dérivés anthracé- 

 niques sous l'influence des déshydratants. 



Or l'acide sulfurique est sans action, même à 

 chaud, sur le vert phtalique. alors qu'il transforme 

 rapidement, à froid, les composés suivants en 

 di-rivés anlhracéniques correspondants : 



Cl 

 / ^C*H*AzfCH"r 



H=— C'H'AzCH" 



Az(CH'j'— CH" iyii^_xz'ClP 

 CH- 



TY 



HCOH— C«H'— Az(CH')= 



Ik ,C«H* — AzCU" 



>c/ 



CH'— C'H'- 



■AzfCH'r 



/\/"V 



CH= 



C«H= 



VlziCH',' 



iï 



CHOU — C'H- 



\CH0H — C«H- 



r 



(Y 



C— C'H' 



\oii 



CH< 



\C«H- 



C— CH' — 



1 I 



\/\ch/ 



H 



OH 

 OH 



/^<0H 

 ,0H 

 \/\c^C'H= 

 \c'H= 



rr 



iV \C«H= 



C'H\ ,C«H' — R 



.C«H» 



II 

 \C'H= 



Mais, à l'époque où M. Rosenstiehl proposait la 

 formule de constitution précédente, on n'avait pas 

 encore précisé le nJle de la nature des radicaux 

 substituants sur la solidité aux alcalis des colo- 

 rants du triphénylméthane, et il semblait que, seul, 

 le groupe sulfoné placé en ortho dans le noyau non 

 amidé du vert malachite tt de ses homologues 

 était capable de conférer cette solidité au colorant 

 résultant. 



D'autre part, la faculté dont jouissent les com- 

 posés renfermant le complexe : 



* GcTOT et Catel : C. H. ^190o,. 



' Haller et GuTOT : Bull. Soc. cb., t. XXXI. p. 979 

 (1904). 



• GcTOT et C.\TEL : C. P.. 1905). 





de se transformer en dérivés anthracéniques sous 

 l'influence des déshydratants ne pouvait être con- 

 sidérée comme générale, les exemples cités plus 

 haut ayant été observés à une date toute récente. 

 Nous nous étions donc complètement rallié à la 

 formule de M. Rosen«liehl, et c'est dans cet esprit 

 que nous avons publié noire premier Nfémoire sur 

 le vert phtalique, lorsqu'une nouvelle synthèse 

 vint nous obliger à abandonner cette manière de 

 formuler. 



V. — Nouvelles synthèses du vert putalioue. 



Dans le cours de uos recherches sur les acides 

 dialcoylamidobenzoyl-benzoïques ', nous avons 

 obtenu un tétraméthyldiamidophényloxanthranol 

 de constitution : 



HO CH* 



-AzfCH' 



\/\. 



co 



AziCH» 



et constaté que ce composé se condense avec faci- 

 lité avec la plupart des phénols, des aminés et 

 même des carbures aromatiques pour donner des 

 colorants*. Or, le colorant obtenu de cette façon 

 avec la diméthylaniline fut reconnu identique au 

 vert phtalique. Les rendements sont excellents, et 

 à moins d'admettre une rupture du noyau anthra- 

 cénique sous l'influence de l'agent deshydratant et 

 une condensation simultanée de diméthylaniline, 

 conformément au schéma : 



HO eu* — Az(CH"/ 



I -i-C'H= — Az;CHV 



^.^/l^lAzfCHV 



CU\ 



BO. /C*H* — Az;CH'i» 



f^/ N:«n ' — Az {CH'i" 





CD- CH' — Az(CH")«, 



hypothèse bien invraisemblable étant donnée la sta- 

 bilité du noyau anlhracénique, il n'était plus pos- 

 sible de conserver notre manière de formuler. 



D'autre part, cette synthèse établit un nouveau 

 parallélisme entre les modes de formation du colo- 

 rant et ceux dé ladiphénylanthrone, cette dernière 

 pouvant s'obtenir, comme nous l'avons vu. par 



' Halleb et GtTïOT : Bull. Soc. ch.. t. XXV. p. 315(1901). 

 = Haller et Gitot : C. R., t. CXXXVII, p. 606 (1903). 



