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A. GUYOT — LES DÉRIVÉS y-ARYLÉS DE L'ANTHRÂCÈNE 



différent, el, sa constitution semblait établie avec i nogènes en para vis-à-vis des deux atomes de car- 

 bone 7 de Foxantiiranol résultant. L'oxanthranol de 

 constitution suivante : 



non moins de rigueur. L'acide dimélhylamido- 

 benzoylbenzoïque, traité en milieu alcalin par la 

 poudre de zinc, se transforme, comme nous l'avons 

 montré autrefois, en acide diméthylamidobenzyl- 

 benzoïque : 



" * -CIP — Az(CH'y 



C^II' 



^COOII 



dont le chlorure, condensé avec la diméthylaniline 

 en présence de chlorure d'aluminium, conduit à 

 nn dérivé du diphénylméthane o-substitné de cons- 

 titution : 



/\/ 



CII= ■ 



'\ / 



Xzicn')- 



\az(CH= 



\ 



La constitution de ce composé n'est pas douteuse : 

 elle ressort de son mode de formation, de l'étude 

 de ses nombreux dérivés et de la nature de ses 

 produits de dédoublement sous l'influence de la 

 potasse en fusion, parmi lesquels on a caractérisé 

 l'acide p-diméthylamidobenzoïque. Plusieurs voies, 

 toutes à bons rendements, permettent de passer 

 de ce composé aux dérivés anthracéniques corres- 

 pondants. La plus simple consiste à chauffer 

 quelques minutes une solution benzéno-alcoolique 

 du produit avec la quantité théorique de chloranile. 



Nous espérions obtenir ainsi le tétramélhyldia- 

 midodibenzovlbenzène ortho : 



/\/^"-^*-<' 



./ 



\z(CII' 



CO- 



/ \ 



AzfCIl' 



nous avons obtenu son isomère, le deuxième létra- 

 méthyldiamidophényloxanthranol. La réaction s'est 

 effectuée .sans doute en plusieurs phases, et, bien 

 que nous n'ayions pu saisir les termes de passage, 

 il est très probable que l'oxanthranol se forme par 

 le processus suivant : 



cil- 



cnoil 





-/\co/\/ 



OucUe que soit d'ailleurs l'interprétation admise, 

 la préparation de cet oxanthranol par oxydation 

 d'un dérivé ayant ses deux groupes amidés en para 

 vis-à-vis de radicaux — CO — et Cil- — implique 

 nécessairement la présence de deux groupes ami- 



OH 



/ ^-Az(CH')= 

 '\— Az(CH=)= 



est le seul qui satisfasse à cette condition. 



VI. — Le chromogène du vert phtalioue. 



Le vert phialique est le premier représentant 

 d'une classe nouvelle de colorants dont on a pré- 

 paré, depuis lors, un assez grand nombre de termes 

 par condensation des tétraméthyldiamidophényl- 

 oxanthranols précédents avec le benzène, le toluène, 

 les xylènes, l'éthylbenzène, l'anisol, le phénétol, le 

 pyrogallol, etc. '. Tous ces composés dérivent du 

 dihydrure d'anthracène y-diliydroxylé y-diphénylé 



symétrique : 



HO. /CH-' 



\/\ 



HO 



/"\ 



C»H= 



comme les colorants du triphénylméthane dérivent 

 du triphénylcarbinol. 



11 nous a semblé intéressant de préparer ce diot 

 et de le comparer au triphénylcarbinol et au vert 

 phtalique. Celte étude nous a révélé des propriétés 

 fort curieuses. Le dihydrure d'anthracène y-diby- 

 droxylé y-diphénylé symétrique, que par abrévia- 

 tion nous appellerons désormais dJol, s'obtient 

 facilement par condensation du bromure de phényl- 

 magnésium avec l'anthraquinone ou le phényl- 

 oxanthranol : 



/\/^^\/\ 



-|-2C«H' — MgBr-|-2n°-0 



\/\co/\/ 



HO. /C«H 

 sX, 



Iio/ ^CH» 



HO. /C«fl= 



Ne/ 



I I -|-C"H» — MgBr-|-H=0 



HO. /C»H' 



\/ ^\/\ 



\c/\/ 



+ M| 



Bi- 



'\oii- 



' ^TAKIILINC. 



avril 1903. 



Thèse de doctorat à l'Université de Nancy, 



