A. GUYOT — LES DÉRIVÉS --ARYLÉS DE L'AXTHRACÈNE 



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tout auxocîhrome donnent, avec le même acide, 

 des solulions bleu indigo ou vert malachite très 

 intense; enlin, leurs leucodérivés renferment 

 de l'oxygène et ne se rattachent donc pas aux 

 carbures que nous venons de décrire. Mais c'est un 

 fait constant que l'introduction d'auxochroniesdans 

 la molécule d'un chromogène modifie à lel point les 

 propriétés du composé résultant qu'on n'y retrouve 

 plus l'allure de la molécule primitive. Les propriétés 

 si fortement oxydantes du chlorure de pyryle, sur 

 lesquelles M. Fosse attirait l'altention dans un 

 précédent article', ne se retrouvent pas dans ses 

 dérivés amidés, les pyronines; l'aptitude que pos- 

 sède le Iriphénylcarbinol de se condenser avec les 

 phénols" et les aminés aromatiques, par simple 

 ébullition des composants en solution acétique, 

 n'existe plus dans les amidotriphénylcarbinols, et 

 c'est en vain qu'on a tenté de préparer des dérivés 

 du tètrapliénylmélhane par condensation du vert 

 malachite ou du violet cristallisé avec une aminé 

 ou un phénol quelconques. Nous même avons attiré 

 plus haut l'attention sur la différence d'allure très 

 nette que présentent le phényloxanthranol et son 

 dérivé tétraméthyldiamidé vis-à-vis du benzène, de 

 ses homologues, des phénols et des aminés. 



On sait aujourd'hui qu'il n'exisle aucune corréla- 

 lalion entre la couleur de la solution d'un colorant 

 dans l'acide sulfurique et la couleur de la solution, 

 dans le môme acide, du carbinol dépouillé de tout 

 auxochrome. Le bleu Victoria, par exemple, se 

 dissout dans l'acide sulfurique concentré en orangé, 

 alors que son carbinol générateur, le diphényl- 

 naphtylcarbinol, s'y dissout en vert intense. 



Enfin, c'est également à la présence des auxo- 

 chromes qu'il faut attribuer, chez le vert phtalique 

 el ses homologues, la propriété de donner des 

 leuco-dérivés de la forme : 



II. ,C«H' 



I ! 



-AzCIF,' 

 /Az(CIFr 



Il ) l 



\/\ /\/ 



IIQ/ ^C'II' — .\z((:H=r, 



alors que toutes les tentatives faites pour obtenir 

 un composé du même type, mais sans auxochrome, 

 soit par réduction ménagée du diol, soit par oxyda- 

 tion ménagée du carbure, ont toujours conduit au 

 diphénylanlhracène par suite d'une déshydratation 

 interne : 



G»ll= 



H=0 -, 







c'H-' 



' Hfviie générale des Sciences du 30 sej)!. lUOS. 



' H.\LLEK et GuYOT : Bull. Soc. cb., t. XXXI, p. 979. 



VIL — Les dériviîs -'-tri et Y-'i"iiTRA-AitvLES 



DU mUYDKlRE d'aNTHRACëNE. 



Nous avons vu que les diols se condensent 

 facilement avec la diméthylaniline et ses homo- 

 logues, par simple ébullition des composants dans 

 l'acide acétique, pour donner, selon les propor- 

 tions des composants mis en OMivre, des dérivés 

 du dihydrure d'anthracène 7-tri et -/-tétra-subs- 

 tilués : 



c«ir. .c«ii'Az(ctP)' 



C«H\ ,(:'H' + CTI"-.\z(CIF)»= C"H\ /G«II' + IPO 



/ \ / \ 



HO CHP 110 G"H' 



G«H= ,GMI'Az{CH')= 



HO. Anv 

 C»H\ /G''H'-|-2C«Il'Az(GIl'r= G°II\ ,C»II' -t- 211-0 



/'\, 



HO G"!!' 



CW C«H'Az CH=)=. 



Toutefois, cette méthode, qui conduit à d'excel- 

 lents résultats pour la préparation des dérivés tétra- 

 substitués, est d'une exécution délicate quand on 

 se propose d'obtenir les dérivés trisubstitués. 



Mais on peut très aisément préparer ces dérivés 

 trisubstitués, soit par condensation du bromure de 

 phénylmagnésium et de ses homologues avec l'une 

 des nombreuses diphénylanthrones actuellement 

 connues : 



C'Il' ,CCH= 



G 



-f- C'H^MgBr 4- 11^0 



\/\C0/\/ 





-hMf 



Ho/ N;«n' 



/Br 

 OII, 



\ 



soit par transposition moléculaire des télra- 

 phényl-Dca'-benzo-fip'-dihydro-aa'-furfuranes décrits 

 dans l'un de nos derniers Mémoires : 



C'1I\ .G-H' 



\ / 



G'H\ .G'-H' 

 /\/''\/\ 





G'H=/ NlU 



cette transposition s'eflfectuant rapidement au con- 

 tact de l'acide sulfurique concentré, soit enlin par 

 condensation anthracénique des composés du 

 type : 



