EUGÈNE CHARABOT — L'ÉTAT ACTUEL DE L'INDUSTRIE DES PARFUMS ARTIFICIELS 529 



contenue dans l'essence de lemon grassou verveine 

 des Indes [Androdron citratus) qui est sa source 

 industrielle. 



Le citral peut prendre naissance par oxydation 

 du linalol et du géraniol; il répond à la formule : 



CH 3 — C = CH — CH« — CH« — C=CH — CHO 



I I 



Cil 3 Cil 3 



el existe sous deux formes sléréoisomériques. 



L'extraction du citral s'effectue en mettant à 

 prolit la propriété qu'il possède, en sa qualité d'al- 

 ïéhyde, de se combiner avec les bisulfites alca- 

 lins. Mais il faut bien tenir compte de ce que, 

 indépendamment de la combinaison bisulfitique 

 normale, C"H' , CII(OH ) S0 3 Na), le citral peut donner, 

 selon les conditions, d'autres produits d'addition 

 avec le bisulfite de sodium, par fixation de la mo- 

 lécule de ce dernier corps sur les doubles liaisons : 

 1° le dihydrosulfonate stable, C 5 H' 7 (S0 9 Na 'CHO ; 

 1° le dihydrosulfonate instable, CH'^SO'NaJ'CHO; 

 3 <, l'hydromonosulI'onate,C !l II" ! (S0 3 Na).CHO. 



On peut passer par l'intermédiaire de la combi- 

 naison bisulfitique normale, dont on lave ensuite 

 les cristaux au moyen de Félher; on décompose 

 cette combinaison par addition de carbonate de 

 sodium, de façon à remettre le citral en liberté. 



On peut aussi, pour l'extraire, transformer le 

 eitral en dihydrosulfonate instable. Celte méthode 

 présente l'avantage que la combinaison formée se 

 dissout dans l'eau et peut être plus facilement lavée 

 à l'élher qu'un produit solide. La mise en liberté 

 du citral est effectuée par addition de soude. 



Nous sortirions du cadre que nous devons im- 

 poser à. notre travail en insistant davantage sur le 

 côté expérimental de la question. 



Le citral est surtout employé pour la préparation 

 de l'ionone, cétone à odeur de violette. Aussi les 

 envois d'essence de lemon grass provenant des 

 Botes de Malabar, qui étaient d'environ 1.900 caisses 

 de 7 kil. 5 en 1892-93, se sonl-ils élevés l'année 

 suivante (qui a suivi la découverte de l'ionone) à 

 2.300 caisses, pour atteindre 3.000 en 1896-97. 



.S i. — Cétone. 



Irone. — Tiemann et G. de Laire avaient 

 entrepris, dès 1880, une série de recherches en 

 vue d'isoler le principe odorant de l'essence d'iris 

 et de le reproduire artificiellement. Pensant' tout 

 d'abord que l'odeur exquise de cette essence était 

 due à un produit provenant d'un glucoside, ïiri- 

 dinr, ils poursuivirent l'étude de ce corps; mais 

 leurs prévisions ne furent nullement confirmées. Ce 

 fut seulement en 1893 que Tiemann et Kriiger, 

 grâce au puissant concours que purent leur prêter 

 les usines Haarmann et Reimer, et de Laire, par- 

 vinrent à isoler le vrai principe odorant de l'iris, 



auquel ils donnèrent le nom (Tire/ne, et à préparer 

 un isomère de ce corps, l'ionone, que nous étu- 

 dierons plus loin. 



L'irone est accompagnée, dans l'essence d'iris, 

 d'acides organiques, d'éthers de ces acides, d'al- 

 cools et de petites quantités d'aldéhydes. On éli- 

 mine les acides par dissolution dans un alcali 

 étendu, les éthers par saponification, les aldéhydes 

 par oxydation au moyen des oxydants très faibles. 

 Finalement, on purifie l'irone en passant par son 

 hydrazone que l'on isole facilement , grâce à sa 

 faible volatilité avec la vapeur d'eau. 



L'irone répond à la formule C' 3 H"0. Elle bout à 

 I 'i'i sous W> mm el dévie de -f- 40° le plan de polari- 

 sation de la lumière sous une épaisseur île 100 mm . 

 Sa molécule renferme un noyau hexagonal, une 

 double liaison dans ce noyau et une autre liaison 

 élhylénique dans une i haine latérale. 



Pratiquement, il n'y a pas intérêt a isoler l'irone. 

 Nous avons dû néanmoins ne point passer sous 

 silence cette intéressante cétone, dont l'étude 

 constitue l'introduction nécessaire à l'histoire de 

 l'ionone. 



III. 



Parfums artificiels. 



Parmi les diverses substances exploitées dans 

 l'industrie des parfums artificiels, nous ne pour- 

 rons étudier ici que les plus importantes au point 

 île vue commercial; ce sont, d'ailleurs, celles qui 

 présentent en même temps le plus grand intérêt 

 scientifique. 



Nous décrirons : l°des composés mirés, qui cons- 

 tituent la série des muscs artificiels; -' des alcools 

 [terpinéol, succédanés de l'essence de rose el des 

 éthers acétate de linalyle, cinnamate de méthyle, 

 anthranilate de méthyle ; 3° anphénol isoeugénol) 

 et des éthers de phénols (éthers méthylique el éthy- 

 lique du 3-naphtol : i des aldéhydes aldéhyde 

 benzoïque, aldéhyde phénylacétique , aldéhyde 

 cinnamique, vanilline, aldéhyde anisique, pipé- 



i al .m héliotropine) ; b" une cétone ionone); 



6° enfin, une lactone (coumarine). 



Cette énuméralion montre déjà que toutes les 

 fonctions chimiques se trouvent représentées 

 parmi les parfums. Jusqu'ici, il est matériellement 

 impossible de signaler l'existence, chez les ma- 

 tières odorantes, de caractères et de groupements 

 spécifiques. Il semble cependant que les éthers 

 composés, dont le poids moléculaire n'est pas trop 

 élevé, forment une série dans laquelle abondent 

 les substances douées d'odeurs agréables. Les 

 cétones et les aldéhydes non saturées occupent une 

 place importante dans le catalogue des produits 

 utilisables en parfumerie. Mais aucune des règles, 

 d'ailleurs peu précises, que Ton pourrait être tenté 



