S32 EUGÈNE CHARABOT - L'ÉTAT ACTUEL DE L'INDUSTRIE DES PARFUMS ARTIFICIELS 



méthyle ainsi formé. C'est un produit fusible à 

 -2 1-25". 



g 3. — Phénols et éthers de phénols. 



1. Isocugénol. — Ce corps est employé dans la 

 parfumerie et la savonnerie sous le nom d'œillet 

 artificiel, mais il sert surtout à la préparation de la 

 vanilline. On l'obtient en chauffant vers 1 40° l'eu- 

 génol et la potasse en solution dans l'alcool amy- 

 lique, ou dans tout autre dissolvant susceptible de" 

 dissoudre à la fois l'eugénol et la potasse, à condi- 

 tion que le mélange bouille entre 90° et 150°. 



On peut encore employer l'amylate de sodium 

 ou opérer l'isomérisalion au moyen de la potasse 

 en fusion. 



L'isoeugénol bout à 258-262°, et donne, par 

 refroidissement, des aiguilles fusibles à 34°. 



Le parfum de l'isoeugénol s'allie très bien à 

 celui de la rose. 



2. Ethers méthylique et éthylique du fl-mphtol. 

 — Ces corps, doués d'une odeur extrêmement pé- 

 nétrante, sont connus, le premier sous les noms de 

 yara ou de néroline, le second sous le nom de 

 bromélia. 



Le yara, C'°H 7 OCH 3 , s'obtient par l'action de 

 l'iodure de mélhyle sur le [3-naphtol sodé en pré- 

 sence de l'alcool méthylique. 



Le bromélia, C'IFOGIF, se prépare d'une façon 

 analogue. 



Ces produits sont employés dans la savonnerie 

 commune et entrent dans la composition des eaux 

 de Cologne des qualités très inférieures. 



§4. — Aldéhydes. 



1. Aldéhydes henzoïque, phénylaeétique et cin- 

 namique. — Valdèhyde henzoïque, C'H'.CHO, ou 

 essence d'amandes amères artificielle, peut être 

 préparée par le procédé classique dû à Grimaux 

 et Lauth, qui consiste à oxyder le chlorure de 

 benzyle C 6 H 8 — CH'Cl. Celte méthode laisse subsister 

 une certaine proportion de produits chlorés dans 

 le noyau benzénique, exerçant sur le parfum une 

 influence nuisible. 



Pour remédier à cet inconvénient, la. Société 

 chimique des Usines du Rhône a fait breveter un 

 procédé consistant à oxyder directement le loluène 

 au moyen du peroxyde de manganèse en solution 

 acide. 



L'aldéhyde benzoïque sert à préparer l'aldéhyde 

 et l'acide cinnamiques; elle esl très employée en 

 savonnerie. 



Valdèhyde phénylaeétique ou ortoluique, C 6 IF— 

 CI F CIIO,. s 'obtientpar l'action de l'acide sulfurique 

 soit sur l'acide phényloxyacrylique, soit sur l'acide 



phényllactique, soit sur le glycol styrolénique. Elle 

 se prépare encore à l'aide de l'acide phénylchlo- 

 rolactique. 



M. Frdmann a récemment fait breveter un pro- 

 cédé permettant d'oblenir cette aldéhyde par décom- 

 position, au moyen de la chaleur seule ou de l'eau, 

 de la |3-Iactone de l'acide a-oxyphénylpropionique. 



L'aldéhyde phénylaeétique est employée dans la 

 parfumerie et la savonnerie sous le nom de jacinthe! 



Quant à l'aldéhyde cinnamique, C C II 3 — CH =CH— 

 CHO, principe odorant de la cannelle, elle s'obtient 

 artificiellement par condensation de l'aldéhyde 

 benzoïque avec l'aldéhyde éthylique en présence 

 de la soude. 



2. Vanilline. -- La vanilline, principe odorant 

 de la vanille, dérive de l'eugénol, comme nous l'a- 

 vons déjà indiqué plus haut. Nous avons fait 

 remarquer que l'oxydation de la chaîne propény- 

 lique de l'isoeugénol se fait dans de meilleures con- , 

 dilions que celle de la chaîne allylique de l'eugénol. 

 Pour obtenir de bons rendements en vanilline, il 

 faut avoir soin de protéger, avant d'effectuer l'oxy- 

 dation, le groupement phénolique libre OH. 



C'estainsi que M. G. deLaire fit breveter, en 1870, 

 une méthode consistant à oxyder Vacétyleugénoli 



C 3 H» 

 / 

 C»1F — OCIl 3 , 

 \ 



OCO.CH* 



et que, en 1890, MM. llaarmann etReimer et M. de 

 Laire prirent des brevets pour l'emploi de Vacélyl- 

 isoeugénol ou du benzoylisoeugénol. L'oxydation 

 s'effectue alors au moyen du permanganate. On 

 obtient ainsi l'acélovanilline ou la benzoylvanilline, 

 qu'il suffit de dédoubler par la potasse ou la chaux 

 pour obtenir la vanilline. 



Tout récemment, M. Verley a proposé de bloquer 

 le groupement phénolique en transformant l'eu- 

 génol en acide eugônol-sulfurique et celui-ci en 

 acide isoeugénol-sulfurique. 



En 1893, MM. Otto et Verley ont réussi à éviter 

 de bloquer le groupement phénolique, c'est-à-dire 

 à opérer directement sur l'eugénol ou l'isoeu- 

 génol, en employant l'ozone comme agent d'oxy- 

 dation. 



On peut encore obtenir la vanilline en partant : j 

 soit de l'aldéhyde protocatéchique : 



CIIO (1 



/ 



c 6 ii 3 — on 3 



\ 



on i s 



(procédé de là Société chimique des Usines du Rhône, 

 1895), soit des aldéhydes para et méta-oxybenzoï- 

 Ijues, soit de la pyrocathéchine : 



