Acpx. MAILHE. — ÉTAT ACTUEL DE LA CATALYSE 
a — 
Les terpènes bi et tétravalents sont transfor- 
més par hydrogénation en composés saturés. 
Les composés polynucléaires n’échappent pas 
à la réaction générale, et il est facile de suppri- 
mer toutes les doubles liaisons des noyaux. 
Le diphényle fournit le Rene ne, 
puis le dicyclohexyle : 
COHS.CSHS —> COS. CHU —> CHU CGR, 
Les dérivés phénylés du méthane, de l’éthane 
et des carbures homologues fixent six atomes 
d’'H sur chaque noyau : 
(CSH5) CH? —> (CSH!1)2CIP ; 
(CSHSSCH —> (CSH!1)SCH. 
Les hydrocarbures cycliques plus complexes, 
naphtalène,anthracène, phénanthrène, etc. ,sont 
plus délicats à hydrogéner en-raison de leur fai- 
ble volatilité et de la facilité avec laquelle les 
hydrures obtenus sont détruits. Mais, si on 
commence à effectuer une hydrogénation par- 
tielle, de manière à obtenir un premier hydrure 
plus volatil que le carbure primitif, cet hydrure 
pourra être hydrogéné à plus basse température 
et l’on fera disparaître toutes les doubles liai- 
sons. C'est de cette manière qu'ont été réalisées 
les hydrogénations du naphtalène et des naph- 
tols, de l’anthracène, etc. 
3 Enfin, un grand nombre de composéshétéro- 
cycliques peuvent fixer H sur leurs doubles 
liaisons au contact du Ni divisé entre 180 et 2000. 
Je me bornerai à citer les transformations du 
pyrrol C‘H'N, en pyrrolidine, C‘HSN, du méthyl- 
furfurane en dérivé tétrahydrogéné, et de la qui- 
noléine C°H'N en décahydroquinoléine, C°H!7N, 
etc. 
b) Changement de fonction par fixation d'hy- 
drogène. — Deux sortes de composés peuvent 
être ainsi transformés par fixation d’H au contact 
du nickel divisé : 
1° ceux qui ont un ou plusieurs carbonyles: 
2° les nitriles et leurs isomères, les carbyl- 
amines. 
10 Un certain nombre de composés aliphatiques 
ou cycloforméniques ayant un ou plusieurs car- 
bonyles dans la molécule seront transformés en 
alcools. 
Les aldéhydes fournissent ainsi les alcools 
primaires : 
RCOH-EH? —RCH?OH. 
Les acétones conduisent aux alcools secon- 
daires : 
RCOR!  H?— RCHOHR!. 
Dans le cas où ces fonctions feraient partie 
d'un composé éthylénique, la double liaison se 

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sature d’abord, puis le groupe CO se change en 
groupe alcoolique. C’est ce qu'ont montré 
MM. Haller et Martine dans l’hydrogénation de 
la pulégone, qui se transforme d’abord en pulé- 
gomenthone, puis en menthol : 
CH.CH* CH.CHS .CH.CH 
ce \cre ds c H/ “cr 
CHA CO) > cl d si exo 
(ol 
Il 
CH. C. CH? cr. dr. cu CH, CH.CH 
Et l’on voit immédiatement une application 
pratique importante de cette réaction dans la 
transformation de l’essence de menthe pouliot, 
formée de 80% de pulégone. Tandis qu’elle ne 
peut être utilisée que dans la grosse parfumerie, 
en particulier dans la grande savonnerie, cette 
menthe, après hydrogénation, acquiert un par- 
fum et un goût agréables, et peut devenir comes- 
tible. 
Les dicétones : se changent en alcools-cétones, 
puis en dialcools, selon que l’hydrogénation est 
poussée plus ou moins loin: 
RCO.COR' —= RCHOH.COR'’ 
Lorsqu'elles sont peu volatiles comme les quino- 
nes, il suflira de les entraîner par un rapide cou- 
rant d’'H sur Ni chauffé au-dessous de 200° et de 
recueillir les produits de la réaction dans une 
ampoule en verre, afin d'éviter l’obstruction du 
—> RCHOH.CHOHR. 
tube par les composés solides provenant de 
l'hydrogénation. 
20 Les nitriles et leurs isomères, les carbyl- 
amines, fixent H au contact du Ni à 200°etse 
transforment en amines : 
RON -L 2H? — RCH2NH2 ; 
RNC + 2H2— RNII.CHS, 
Dans le cas des nitriles, il se produit toujours 
une réaction secondaire, due au dédoublementde 
l’amine primaire formée au contact du catalyseur, 
et qui conduit aux amines secondaires et ter- 
tiaires : 
2RCH2.NH?—NHE + (RCH?)NH ; 
3RCH2. NH? — NH? (RCHE}N. 
La facilité avec laquelle les carbylamines s’iso- 
mérisent sous l'influence de la chaleur fait qu’à 
côté de l’amine secondaire provenant de l’hydro- 
génation normale de la carbylamine, il se for- 
mera les amines dûes à l’hydrogénation du nitrile 
isomère RON. 
Ces différentes amines peuvent être séparées, 
en général, par distillation fractionnée. 
c\ Remplacement de l'oxygène et des halogènes 
par de l'hydrogène. — Le troisième groupe de’ 
réactions d’hydrogénation ne se borne plus à 
