Em. BOURQUELOT. — SUR LA SYNTHÈSE BIOCHIMIQUE 
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SUR LA SYNTHÈSE BIOCHIMIQUE 
ET EN PARTICULIER SUR CELLE DES DISACCHARIDES 
Messieurs, 
Dans une conférence faite devant la Société 
Chimique en mai 1913, j'ai exposé commentnous 
sommes arrivés, M. Bridel et moi, à obtenir, pour 
la première fois, à l’aide d'un ferment contenu 
dans le produit des amandes désigné sous le 
nom d’émulsine, toute une série de glucosides 
d'alcools acycliquesetcycliques : méthyl-, éthyl-, 
propyl-, benzyl-, etc.- glucosides. 
I 
On peut se représenter la formation de ces 
glucosides de la façon suivante : 
Le glucose cristallisé ordinaire a comme 
pouvoir rotatoire : «p — +-108°. Lorsqu'on le dis- 
sout dans l’eau, ce pouvoir rotatoire s’abaisse 
peu à peu jusqu’à + 52°,5. L’abaissement tient, 
comme cela ressort des recherches deCh. Tanret, 
à ce qu'une portion de ce glucose se transforme 
en une variété stéréo-isomère dont le pouvoir 
rotatoire est seulement de + 20°. Après quelques 
heures, la transformation s'arrête ; à ce moment, 
le pouvoir rotatoire + 52°,5, désormais stable, 
est celui du mélange des deux glucoses. 
Au premier glucose, on a donné le nom de 
glucose « et au second, celui de glucose 8. Le 
pouvoir rotatoire correspond sensiblement à un 
mélange composé d’un tiers de glucose & et de 
deux tiers de glucose 8. Les deux variétés de 
glucose se font équilibre en milieu aqueux, dans 
ces proportions. 
Les mêmes phénomènes se passent quand on 
dissout le glucose dans des alcools plus ou 
moins concentrés, les proportions des deux 
sucres « et 8 qui se font équilibre étant différen- 
tes, comme en témoigne le pouvoir rotatoire du 
glucose dans les alcools, qui est plus fort que 
dans l’eau et augmente avec le titre alcoolique. 
Si, dans une solution alcoolique de glucose,on 
ajoute de l'émulsine, un des ferments qu’elle 
renferme, une glucosidase, fixe sur l'alcool le 
glucose 8 seulement, de sorte que le glucoside 
qui se forme est le glucoside £ et que la glucosi- 
dase doit être appelée glucosidase &. 
Mais il y a ainsi disparition de glucose £ du 
mélange et l'équilibre est détruit. Pour y revenir, 
du glucose « se transforme corrélativement en 
glucose 8 et la réaction se continue comme si la 
1. Conférence faite au Laboratoire de M. Haller, le 10 juin 
1920. 
solution ne renfermait que du glucose g. Elle ne 
va pas, d’ailleurs, jusqu’à la transformation du 
glucose total en glucoside £; elle atteint un 
certain équilibre qui dépend du titre alcoolique 
de la solution. 
Ces glucosides & sont tous lévogyres et hydro- 
lysables par le ferment qui a servi à les préparer. 
Si l'hydrolyseest pratiquée dans une solution de 
même titre alcoolique que la synthèse, on re- 
vient au même équilibre. L'action fermentaire 
de la glucosidase est donc réversible. 
Voilà pour les alcoolglucosides 8, dont 
quelques-uns avaient été préparés par voie chi- 
mique avant les recherches que je viens de 
rappeler. 
Il 
Mais on avait aussi préparé chimiquement 
quelques termes d’une autre série d'alcoolglu- 
cosides, dans lesquels le glucose est à l’état de 
glucose x . 
Ceux-ci sont fortement dextrogyres (méthyl- 
glucoside & — + 32°, 5; méthylglucoside « — 
+ 1570, 9 ), et l’on savait qu'ils sont hydrolysés 
par un ferment qui se trouve dans la levure 
basse desséchée à l'air, ferment qu’on peut, à 
cause de cela, appeler g/ucosidase à. 
L'action fermentaire s'étant montrée réversible 
pour la glucosidase 6, on pouvait penser qu'il en 
serait de même pour la glucosidase # et qu'en 
faisant agir celle-ci dans une solution alcoolique 
de glucose, on obtiendrait des alcoolglucosi- 
des +. 
C’est à quoi nous sommes arrivés MM. Hérissey, 
Bridel et moi. 
J'ai exposé à la Haye, dans une conférence 
faite quatre mois après la première, un résumé 
des recherches que nous avons effectuées sur 
cette deuxième question. 
Je rappellerai que la réalisation de la synthèse 
biochimique des alcoolglucosides x a été plus 
laborieuse que celle des alcoolglucosides 8. En 
effet, après denombreux essais infructueux, nous 
avons fini par supposer que ces insuccès pou- 
vaient tenir à ce que la glucosidasez, comme 
nousl’avons constaté, est détruite par les alcools 
dès que ceux-ci atteignent une certaine concen- 
tration. Et il a fallu commencer par déterminer, 
pour tous les alcools expérimentés, à quelle con- 
centration a lieu cette destruction, de façon à 
opérer dans des liquides moins riches en alcool. 
