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Soit un hexobiose résultant de l’union de 
2 molécules de glucose ordinaire. 
Le glucose est un alcool pentavalent, possédant 
une fonction aldéhyde. On le représente 
aujourd’hui par la formule suivante, dite formule 
oxydique ou lactonique : 
RUN 
CH?OH — CHOH — CH.(CHOH)?.CHOH 
Cette formule comporte 4 fonctions alcool 
(1 primaire et 3 secondaires), et un groupe réduc- 
teur constitué par la fonction aldéhyde, laquelle 
est engagée dans une combinaison avec la fonc- 
tion alcool du 4° atome de carbone. 
L'union des 2 molécules de glucose, pour don- 
ner le disaccharide, s'effectue par la combinaison 
d'une des fonctions alcool de l’une des molecules 
avec le groupe réducteur de l'autre molécule. 
Le disaccharide est donc un véritable gluco- 
side d'alcool, comparable au méthylglucoside, et 
cela conduisait à penser que sa synthèse biochi- 
mique pourrait être réalisée comme celle du 
méthylglucosidelui-même. 
Mais, du fait que le glucose est un alcool 
polyvalent d'une part, et que, d’autre part, ül 
existe sous deux formes stéréo-isomères, on voit 
que ce sucre peut donner naissance à plusieurs 
glucobioses différents. 
Admettons, par exemple, quela fonction alcool 
primaire soit la seule à entrer en réaction; on 
comprend qu'on puisse aboutir par synthèse 
biochimique aux glucobioses représentés par le 
tableau suivant, dans lequel on imagine que les 
glucoses de la première colonne réagissent par 
leur fonction alcool primaire, donc commealcool, 
et ceux de la 2 par leur groupe réducteur, 
donc comme glucose : 
Alcool GHOÉTEN 
réducteur 
1 { Glucose £ + Glucose Ë 
diminution 
2 l Glucose « + Glucose £ 
3 ( Glucose 8 + Glucose # 
augmentation 
k l Glucose 4 + Glucose « 
Rappelons-nous maintenant les conclusions 
que nous avons déduites des relations qui exis- 
tent entre les pouvoirs rotatoires des glucosides 
et des galactosidés d’alcools : 
Lorsqu'on combine un alcool au glucoseg ou au 
galactoseg, ily a toujours un abaiïssement du 
pouvoir rotatoire,et lorsqu'on combine un alcool 
avec le glucose ou le galactose 2, il y a toujours 
augmentation du pouvoir rotatoire. 
I1 doit donc exister des hexobioses à faibles 
pouvoirs rotatoires : des hexobioses £, et des 
hexobioses à pouvoirs rotatoires élevés : des 
hexobioses «. 
Em. BOURQUELOT. — SUR LA SYNTHÈSE BIOCHIMIQUE 
T 
Ces considérations, qui pourraient être plus 
développées, ne me sont d’ailleurs venues à l’es- 
prit qu'après avoir préparé quelques-uns de ces 
hexobioses. 
NII 
En réalité, le premier qui fut obtenu l’a été en 
quelque sorte fortuitement. 
Après avoir effectué la synthèse biochimique 
des glucosides d’alcools, nous avions peusé à 
effectuer celle des glucosides de phénols. [1 nous 
semblait qu’on devait y arriver facilement, puis- 
que beaucoup de glucosides naturels sont des 
glucosides de phénols et qu’ils sont hydrolysa- 
bles par l’émulsine. La vérité est que nous n’y 
sommes pas encore parvenus : c’est donc un 
problème qui reste posé. 
Quoi qu’il en soit, dans une première tentative, 
voulant nous rapprocher des conditions qui 
avaient fourni les meilleurs résultats dans la 
synthèse des méthyl- et éthylglucosides £, nous 
avons employé une solulion très concentrée de 
phénol ordinaire. 
On a opéré, en effet, avec le produit qu'on 
appelle phenol liquéfié eiqui s’obtienten ajoutant 
10 gr. d’eau à 100 gr. de phénol cristallisé. On 
a fait avec ce liquide une solution renfermant, 
pour 400 em°, 2 gr. de glucose, que l'on a addi- 
tionnée d'émulsine. On n’a observé aucune 
réaction. 
Alors, on a fait l'inverse, c’est-à-dire qu'on a 
employé une solution aqueuse renfermant beau- 
coup de glucose et peu de phénol; elle contenait, 
pour 100 em, 40gr. de glucose et 2 gr. de phénol. 
Cette fois, on vit diminuer peu à peu la rotation 
droite du liquide et disparaître une certaine 
quantité de sucre réducteur. 
En 68 jours, à la température du laboratoire, 
la rotation du mélange, qui était au départ de 
+ 39°32' pour /—2, avait passé à + 36°52', ce qui 
constituait une diminution de 2°40'. Je n'ai pas 
besoin de vous dire que nous avons cru un 
moment avoir réalisé la synthèse du glucoside 8 
du phénol ordinaire. 
Mais, heureusement, avertis par d’autres expé- 
riences antérieures sur les alcools, nous eûmes 
l’idée d'essayer l'action de l’émulsine sur des 
solutions de glucose sans phénol, en ajoutant 
simplement au mélange du teluène comme 
antiseptique; et nous constatämes de même un 
abaissement notable de la rotation. 
Ainsi, avec une solution aqueuse contenant, 
pour 100 em, environ 50 gr. de glucose et 0 gr. 40 
d'émulsine, et du toluène antiseptique, on vit 
la rotation passer de + 50°40'° à - 44°36° en 
38 jours; soitune diminution de 604. 
