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E. NOELTING. — LA TRIAZINE 



les mêmes conditions de la phénylphtalimide. 

 Ayant trouvé que la diphénylurée donne avec 

 les anhydrides succinique et phtalique. à une tem- 

 pérature de 150° environ, les pliényl succin et 

 plitalimide suivant l'équation. 



CO 



,co 



.0 



CO 



AzHC'H'' 

 AzHCîH-' 



— RC / Az G'-' H--' + C02 + Kl H'-î C- H-' 



j'ai soumis l'anhydride camphorique à la même 

 réaction. J'ai obtenu dans ces conditions un corps 

 se rapprochant d'une dianilide camphorique : 



rOAzHC'iH-'' 



CsHii 





Dans tous ces essais, l'acide camphorique ne se 

 comporte donc pas de la même manière que les 

 acides succinique et phtalique. 



Toutefois, ces faits, tout en étant en faveur de la 

 formule de M. Friedel, ne me paraissent pas encore 

 suttisamment décisifs pour trancher la question 

 de la fonction de cet acide. 



Cooféi-eiice de M, E. IXoeltîiig 



SUR LA TlilA/.lM-: 



Vous connaissez tous. Messieurs, les admirables 

 travaux de M. Curtius sur la triazine Az'H, ce 

 corps composé, comme rammoniaque. seulement 

 d'azote et d'hydrogène, mais qui, à rencimtre de 

 l'ammoniaque, montre des propriétés acides très 

 prononcées. 11 fournil des sels dont quelques-uns 

 sont doués de propriétés explosives, et tout son 

 caractère chimique est en rapport avec la déno- 

 mination d'acide azothydrique sous lequel on le 

 désigne même plus généralement. M. Curtius a 

 décrit plusieurs procédés pour obtenir Fazoimide. 

 identiques en principe et ne variant que par le dé- 

 tail de l'expérience. Ils consistent à préparer d'a- 

 bord la combinaison triaziniqued'un radical acide, 

 tel que le benzoyle ou l'hyppuryle, et à scinder 

 celle-ci par la potasse ou les sels de l'acide corres- 

 pondant et de l'azoimide. par exemple : 



(:(■ W- CO — Az — kl. + 2 KOll = 



\ / 



\l. 



= C' H-' COO K + K Kl. — Kl -f- H^ 

 Az 



Ces acidyle-triazines s'obtiennent par l'action 

 de la diamide sur les éthers des acides, et le traite- 

 ment ultérieur de ces hydrazides par l'acide azo- 

 teux, comme le montrent les équations suivantes : 



1) C'^' H--' COO C2 H-' -t- Az H'^ — Az H-i - 



- C6 H- CO Az H . Az H- -f- C H' OH : 



2) C» H'' CO Az — Az H2 -f- H Az 0^ = 



H 

 = C'!H''COAz— .\zH-^ -1- H^O 

 AzO 



3) C'-' H-' CO. Az — Az H- — C' H- CO . Az — Az -|- H'- O 



I \ y- 



A/.O .-Vz 



Comme on le voit, la préparation de l'acide azo- 

 thydrique était une opération un peu compliquée, 

 car il fallait, avant tout, posséder de la diamide, 

 qui, l'année dernière, était encore un corps assez 

 difficilement accessible. Animé du désir de voir 

 par moi-même l'acide azothydrique et ses combi- 

 naisons, je me suis posé la question de savoir 

 si l'on ne pourrait pas trouver un procédé plus simple 

 pour l'obtenir, el j'y ai réussi en me Itasant sur les 

 considérations suivantes. 



D'après les travaux de M. Curtius, la phényiltria- 



C'H-'Az — Az 

 zine ou diazobenzolimide de M. Oriess, \ // 



Az 



devait être considérée comme l'éther phénylique de 

 l'acide azothydrique, tout comme le chloroben- 

 zène CMr'Cl est l'ether phénylique de l'acide chio- 

 riiydrique. 11 n'y avait guère d'espoir d'obtenir 

 l'acide azothydi'ique par saponification de la phé- 

 nyltriazine, qui, tout comme le chlorobenzène. 

 oppose à l'action des alcalis une grande stabilité. 

 D'autre part, quand, dans le chlorobenzène, on 

 introtluil un ou plusieurs groupes AzO-, il devient 

 de plus en plus facilement saponifiable. Par ana- 

 logie, il devenait probable que les phényltriazines 

 nitrées se laisseraient également scinder en nilro- 

 phénols et triazine. J'instituai en conséquence, en 

 collaboration avec M. Eugène Grandmougin, une 

 série d'expériences dans cet ordre d'idées. Nous 

 entreprîmes en premier lieu l'étude de la dinitro- 

 phényltriazine. Cette substance se laisse préparer 

 sans ditliculté, en transformant la dinitraniline 

 en dérivé diazoïque, préparant le perbromure, et 

 traitant celui-ci par l'ammoniaque. Les équations 

 suivantes rendent compte de cette suite de réac- 

 tions . 



[) C''H3(Az02)--AzH2-t-H2.SOi-l-HAz02 = 



= C6H3(Az02)2Az = Az — SO*H -1-2HïO 



j ) C' H- Az O-;;-^ Az = Az - SO ' H + K Br -^ Br2 — 



= C«H3(AzO-^|2Az— Az — Br -|- KHSO* 



■ 1 I 



Bi- Bi- 



■x\ C^H-rAzO-'p .^.z — Az — Bi' + 4 AzH- = 



II 

 Bi' Bi- 



= C«H»(AzO=)2Az— Az-t-3AzHiBr. 



\ / 

 Az 



La dinitrophényltriazine ainsi obtenue se scinde 

 sans difficulté sous l'influence de la potasse al- 



