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L. MAQUENNE — ASYMÉTRIE ET FERMENTATION 



vient de signaler une nouvelle relation entre l'a- 

 symétrie des ferments et celle des corps qui sont 

 sensibles à leur influence. 



L'asymétrie dont nous parlons ici est celle-là 

 même à laquelle M. Pasteur faisait allusion dans 

 ses premiers travaux, la même aussi qui s'observe 

 dans la formule stéréochimique d'un corps actif, en 

 un mot celle qui résulte de la non-superposabililé 

 d'une molécule, cristalline ou chimique, à son 

 image spéculaire. Je distingue ici entre la molécule 

 chimique et la molécule cristalline, parce qu'il me 

 semble impossible que cette dernière subsiste 

 encore dans les vapeurs actives dont la densité est 

 normale et dont, par conséquent, les molécules 

 élémentaires sont libres, au même titre que chez 

 les gaz parfaits. 



Dans la théorie de MM- Le Bel et van 't HolT, il y 

 a asymétrie et pouvoir rolatoire toutes les fois que 

 la molécule renferme un atome de carbone lié par 

 ses quatre valences à autant d'éléments ou de radi- 

 caux monovalents distincts : c'est le cas de l'acide 

 lactique : 



II 



I 

 CO H— C-CH^ 



I 

 011 



et du propylglycol : 



n 



I 

 CH20U— C— CHS, 

 I 

 011 



qui sont les plus simples de tous les corps actifs 

 connus. 



Lorsqu'un tel corps exerce le pouvoir rolatoire 

 dans un sens, son symétrique l'exerce dans l'autre, 

 avec la même intensité ; par combinaison molécu- 

 laire, stable seulement à l'état solide, deux corps 

 optiquement inverses peuvent toujours donner un 

 racèmiqiie, inactif par compensation et dédoublable 

 en ses deux composants actifs; enfin, si la molé- 

 cule admet un plan de symétrie, il est toujours 

 possible d'y concevoir un arrangement atomique 

 tel que son image lui soit superposable : d'où l'exis- 

 tence d'une quatrième forme stéréochimique qui 

 reste inactive dans toutes les circonstances et ne 

 se laisse jamais dédoubler, quel que soit d'ailleurs 

 le nombre de groupes asymétriques présents dans 

 la molécule. 



L'acide paratarlriiiue 



II II 



I I 



C02H— C— C— C02H, 



I I 



OH OH 



et la dulcile 



II OH OH H 



I I I I 



CH-^OH — (' — C — G — C— CIPOH 



I I I I 



OH H H 011 



en sont des exemples bien connus. 



Il existe donc chez les corps asymétriques : 1' un 

 nombre pair 2 n d'isomères actifs, formant k 

 groupes de deux termes optiquement inverses, l'un 

 droit et l'autre gauche; 2° n racémiques, corres- 

 pondant à chacun de ces groupes, et, enfin 3" un 

 certain nombre d'isomères inactifs par constitu- 

 tion. Ceux-ci, de môme que les racémiques, se dis- 

 tinguent aisément les uns des autres et de leurs 

 isomères actifs : leurs solubilités, leurs formes 

 cristallines, leurs températures de fusion, leurs 

 densités, etc., sont nettement différentes; mais les 

 inverses optiques se ressemblent à tel point, par 

 leurs propriétés physiques et chimiques, qu'il est 

 parfois difficile de les caractériser autrement que 

 par le polarimètre ou le sens de leur hémiédrie. 



C'est qu'en effet ils possèdent, l'un par rapporta 

 l'autre, la plus grande analogie de structure qu'il 

 soit possible de concevoir entre deux corps ()ui ne 

 sont pas identiques. Cette analogie persiste, aussi 

 profonde, quand on combine deux corps optique- 

 ment inverses avec une même substance inactive; 

 elle disparaît, au contraire, ainsi que M. Pasteur 

 l'a fait voir dès 1848, quand on les unit à un pro- 

 duit actif quelconque : c'est ainsi que les tarlrates 

 droits et gauches de cinchonine, de quinine, de 

 strychnine et de brucine, montrent des différences 

 notables dans toutes leurs propriétés, que le lar- 

 trate droit d'asparagine cristallise aisément, alors 

 que son isomère gauche reste toujours sirupeux, 

 (jue l'acide tartrique droit se combine seul au nia- 

 late d'ammonium, etc. 



Ces faits résultent évidemment de ce que la plus 

 grande dissymétrie des molécules ainsi constituées 

 rend alors leur configuration géométrique plus 

 dissemblable; il n'en est pas moins curieux de voir 

 qu'il y a là, entre un corps actif déterminé et les 

 deux inverses d'un autre corps également actif, une 

 sorte de choix, une véritable élection, qui est sou- 

 vent assez nette pourpermettre d'effectuer le dédou- 

 blement d'un racémique en ses deux composants. 



Une distinction du même ordre a été faite autre- 

 fois par M. Pasteur au sujet de l'attaque des corps 

 asymétriques par les micro-organismes : \c Pénicil- 

 lium fflaKcinn, par exemple, détruit rapidement 

 l'acide tartrique ordinaire droit, alors qu'il rospecle 

 l'acide larlrique gauche; il résulte de là que l'acide 

 racémique, combinaison équimoléculaire des deux 

 acides tartriques actifs, prend sous son influence 

 un pouvoir rolatoire lévogyre. Le fait est, d'ail- 

 leurs, d'une grande généralité, et nombre de com- 



