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M. BATTEGAY. — ETUDES SUR L'ANTHRAQUINONE 



ÉTUDES SUR L ANTHRAQUINONE 



1. — Généralités 



1. Nomenclature. — Le nom à'unthraquinone 

 a été introduit dans la science par Graebe et 

 Liebermann- pour désigner la substance obte- 

 nue par Laurent^ en oxydant l'anthracène au 

 moyen d'acide nitrique. 



Laurent appela cette substance tout d'abord 

 paranap/italèse, puis anthracénuse. 



Graebe et Liebermann l'identiflèrent indépen- 

 damment de Kraut ■* avec V u.vanthraccne d'An- 

 derson '■'. Leur nouvelle désignation fut justifiée 

 parle fait que la formule CH^O-deTanthraqui- 

 none dérive de celle de l'anthracène C'^H'", 

 comme la benzoquinone C^II'O' du benzène 

 C'H^ ou comme la naphtoquinone C"'H''0^ du 

 naphtalène C*"H''*. 



En oxydant l'anthracène, on remplace simple- 

 ment deux atomes d'hydrogène par deux ato- 

 mes d'oxygène. Or cette équivalence n'est possi- 

 ble que si les deux atomes d'oxygène sont fixés 

 comme ceux de la molécule de la benzo- ou de la 

 naphtoquinone. Dans la série benzénique, nous 

 avonsles ortho- etparaquinones.Nous les retrou- 

 vons également dans la série naphtalénique, où 

 la théorie prévoit un total d'au moins six isomè- 

 res : trois homo- et trois hétéronucléiques : 



= 

 -0 



I 2=.B = 0rlk. 1 'r. a p.r, 



= 



2 6,an>nf>i " 15 



2 î 



En réalité, on n'en connaît que quatre : l'or- 

 tho, /3 ou 1 : 2-naphtoquinone; la para, « ou 1 : 

 4-naphtoquinone; des dérivés de la 2 : ;{-naphto- 

 quinone et la 2 : (j ou amphinaphtoquinone. 



2. Isomérie. — La constitution de l'anthracène 

 permet également de prédire plusieurs iso- 

 mères. Ils sont théoriquement aussi au nombre 

 d'au moins six, dont quatre possèdent les deux 



1. Conférence faite au Laboraloiie de M. Hallei'. à lu Sor- 

 bonne. le 31 mai 1921. 



2. Anniden Cliem., Suppl. vu, p. 257 (1S70), ou Deckeh : 

 Graebe's Untersiichung-en ilber Cliinone (1011), p. 268. 



3. Ann. chim. ['Iiya., t. I.X. p. 220 ; t. I.XVI, p. U8 ; t. LXXII, 

 p. il.'i; Ber:eUus Jahri-.iber., t. XVI, p. 36(;. 



h. Annaien Chern., Siippl. vii^toc. cit. 

 i: Ann. CUeni., t. CXXll, p. 2«'i. 



atomes d'oxygène dans le même noyau benzé- 

 nique et deux dans des noyaux différents. 



On exprime leur constitution, comme dans les 

 naphfoquinones, par des préfixes qui spécifient 

 l'emplacement des atomes de carbone qui por- 

 tentles atomes d'oxygène. 



Les atomes de carbone de la molécule de l'an- 

 thracène reliés à des atomes d'H sont numérotés 

 de 1 à 10 et donnent lieu au schéma suivant pour 

 la formule de cet hydrocarbure : 



8 



1 8 



■y 7 

 ou 



1 



10 



10 



Comme les carbones médians 9 et 10 et leurs 

 dérivés directs présentent un caractère spécial, 

 ils sont fréquemment désignés par le préfixe 

 « méso » (ou ms) ; de même on a l'habitude de 

 préciser la substitution dans les positions i, 4, 

 5 et 8, qui donne le même dérivé mono-substi- 

 tué, par la lettre «, en opposition avec la sub- 

 titution appelée |3 dans les positions 2, 3, et 7. 



3. Les a-, p- et ■/■ufUhraquinones. — ■ Sur les 

 six anthraquinones théoriquement possibles, et 

 dont nous donnons ci-dessous la constitution : 



1 2,fi,orll,^ 



lA=ar, 





 9 lO^Y 



1.5 







lo 



2 3 



0.O0O' 



Z6 



