M. BATTEGAY. — ÉTUDES SUR L'ANTHRAQUINONE 



503 



nous n'en connaissons provisoirement que 

 Trois : 



l'a =: 1 : 4 ou para-anthraquinone, 



la , '3 = 1 : 2 ou ortho-anthraquinone, et 



la y = 9 : 10-anthraquinone. 



Les deux premières, pratiquement sans impor- 

 tance, sont d'un réel intérêt scientifique. Elles 

 ont été étudiées par Dienel' et Lagodzinski- et 

 prennent naissance en oxydant en milieu aqueux 

 les aniino-oxyanthracènes (amino-anthrols) cor- 

 respondants, soit au moyen de perchlorate, soit 

 au moyen d'acide chromique. Pisovschi ^ obtint 

 l'a-anthraquinone également par oxydation du 

 1 : 4-diamino-anthracène. 



Retenons simplement de cette étude la très 

 grande similitude qui existe, d'une part entre 

 l'a-nap/Uo-quinone et l'a-anthraquinone, et d'au- 

 tre part entre \ap-niiphto- et \&^-anthraquinone. 



Polnl de fusion 



Couleur] 

 des cristaux 



Volatilité 



Sublimation 



Coloration des 



dissolutions 



dans l'acide 



bulfurïque 



oonc. 



Naplito- 



qiiinone 



jaune 



vol. 



subi. 



iaune brun 



Anthra- 



quinone 



jaune 



Tol. 



subi. 



gris violet 



Naphto- 



quinone 



Aathra. 



quÏDone 



se décoinpo^enl :i la fusion 

 I l5-l20» à 185-190* 



rouge 



non vol. 



1 subi . 



bleu vert 

 sale 



rouge 



non vol . 



non subi . 



bleu indigo 

 stable 



Cette similitude parfaite est remarquable dans 

 la coloration des produits cristallisés, dans la 

 coloration de leur dissolution dans l'acide sulfu- 

 rique concentré, dans les points de fusion, la 

 volatilité et la sublimation, etc. '' 



Autre ressemblance très importante : les 

 p-naphto- et |3-antliraquinones sont réduites par 

 SO- et par HI, les « ne le sontqu'au moyende 111 

 dans les mêmes conditions. 



Toutes ces propriétés présentent du reste une 

 concordance approximative avec celles des ben- 

 zoquinones et déterminent, par conséquent, la 

 nature quinonuiue d'un composé. 



1. Ber\. Bc ., t. X\Xl\, p. 930. 



2. Berl. lier., t. XXVll, p. 1438; t. X.VVlll, p. U22; Ann. 

 C/iem., l. CCC.XLU, p. ô'.l . 



3. PisoïSCHi : Berl. Bei ., t. XLI, p. liSG. 



4. OiENEL ■ Berl. Ber., t. XXXIX, p. 930. 



Les différentes quinones envisagées se distin- 

 guent par leur degré de stabilité. Celui-ci pro- 

 gresse et va apparemment de pair avecl'augmen- 

 tation du poids moléculaire. 



4. Importance indusirielle et scientifique de la 

 ■/-anthraquinone. — Alors qu'ilest indispensable 

 de spécifier, par un préfixe, les anthraquinones 

 « et ,3, l'on comprend toujours et sans donner 

 lieu à une équivoque, sous le simple terme d'an- 

 thraquinone, le seul important des dérivés 

 quinoniques de l'anlhracène, à savo*ir la 7 ou 

 9 : 10-anthraquinone. Son importance est consi- 

 dérable tant au point de vue industriel qu'au 

 point de vue scientifique. 



Industriellement la presque totalité de l'an- 

 thracène retiré des produits de distillation de 

 la houille est oxydée en anthraquinone, et cette 

 source devenant éventuellement insuffisante, l'on 

 envisage dès à présent sérieusement sa synthèse 

 en partant du naphtalène et en passant par 

 l'anhydride phtalique et l'acide o-benzoylben- 



zoïque*. 



C'est que l'anthraquinone ou ses dérivés sont 

 le point de départ pour la fabrication de toutes 

 les matières colorantes — fort nombreuses et 

 très importantes — dérivant de l'anthracène. 



Même pourde simples produits de substitution 

 de l'anthracène, comme l'a-oxyanthracène («- 

 anthrol), qui entre dans la préparation- de 

 l'indigo-alizarine G : 



,C0 

 C^H'^Br^/ ^ 



.CO . 

 / \C'^H-/ 



on passe par le détour de la réduction de l'a- 

 sulfo-anthraquinone ^. 



Scientifiquementjlachimiedel'anthraquinone 



présente des phénomènes du plus haut intérêt. 

 Elle les ofTre nombreux, variés et originaux, 

 tels qu'ils n'ont guère été dépassés dans aucun 

 autre domaine de la Chimie organique. Aussi 

 n'est-il guère possible, et nous nous garderons 

 bien de faire cet essai, d'en donner un aperçu 

 quelque peu complet dans le cadre trop étroit 

 d'une conférence. 



Nous nous bornerons à passer en revue cer- 

 taines des propriétés chimiques caractéristiques 

 de l'anthraquinone, à discuter sa valeur chromo- 

 gène et à l'illustrer par l'examen de l'une de ses 

 nombreuses familles de matières colorantes. 



1. HE1.LEK et ScHULKE : Berl. Ber., t. XLI, p. 3G27 (1908): 

 /.Isch. f.ang. Chem., 1906, t. XIX, p. 669. 



2. Brevet américain 999.439 Bauer et Herre; Brevet frnn- 

 ,.ais 413.799. 



3. BED7.1K et Frifdlaender : Monatsh. f. Chem., t. XXX, 

 ,1909), p. 873. 



l.iEiaitMANN et ses collaborateurs ; Annalen C/iem., t. CCXIl, 

 p. 43. 



