M. BATTEGAY. — ÉTUDES SUR L'ANTHRAQUINONE 



505 



dant aromatiques ', elle diminue forcément leur 

 activité oléfinique. 



Alors que, dans la benzoquinone, les liaisons 

 éthyléniques conjuguées relient les deux groupes 

 cétoniques si intimement qu'ils réagissentgéné- 

 ralement de pair, les deux radicaux carbonyle de 







s 



10 

 iS 

 20 

 25 

 30 

 35 

 40 

 45 

 50 

 55 



eo 



65 

 70 



COCiÇiCiCSCiCiÇi^a^*^^^ 



Fig. 1. — Courbe d'absorption du dicétohexaméihyléne 



l'anthraquinone sont bien plus indépendants 

 l'un de l'autre, et par ce fait, ils sont plus stables. 

 Aussi ont-ils une tendance prononcée à réagir 

 séparément. 



En d'autres termes, entre benzo- et anthraqui- 



Fig. 2. — Courbe d'absorption de la p-benzoquinone. 



none, il n'y a pas de dilîérence d'espèce, mais 

 simplement une dilîérence de degré. Cette diffé- 

 rence d'ordre graduel existera aussi, sans aucun 

 doute, entre benzo- et naphtoquinone, puisque 

 celle-ci dérive encore de la première, en trans- 

 formant, il est vrai, seulement une seule liaison 

 oléfinique en liaison aromatique. Rendue moins 

 aromatique que l'anthraquinone, l'a-naphtoqui- 

 none constitue un terme intermédiaire entre 

 benzo- et anthraquinone. 



1. WiLLST.tTTLK et Paunas : licrl. lUr,, t. .\l,, p. liOf; 

 190:|. 



KEVUB OÉNÉH^LE DEB SCISNCSI. 



Modes d'obtention et propriétés confirment 

 cette supposition. La stabilité progressive, d'une 

 part, et la préparation par oxydation des hydro- 

 carbures correspondants, d'autre part, sont entre 

 autres les premiers exemples à l'appui. 



Ainsi benzène, naphtalène et anthracène pas- 



_ s û ^ ^ S" s» 

 o s s s g 2 g 



S S ^ s & ^ ^ 



^ s ^ ^ s ^ ^ 



Fig. 3. — Courbe d'absorption de Vv.~naplitoquinone 



sent les trois, par oxydation au moyen d'acide 

 chromique ou de ses dérivés, en quinones. Seule- 

 ment dans le premier cas, il nous faut du chlo- 

 rure de chromylei, et dans le second - la réaction 

 est bien moins nette qu'avec l'anthracène. 



JD 

 



5 



40 

 iS 



to 



S5 

 30 

 35 

 40 

 45 

 Sa 

 55 

 60 

 65 

 70 

 • / § 



•> os Oi s 

 ^ «M &^ (!î 



Fig, 4. — Courbe d'absorption de l'ani/tratjuinone. 



2. Etude spectro-photométrif/ue. — Ensuite 

 l'étude spectro-photométrique ultra-violette ' 

 perni^et de démontrer d'une manière particulière- 

 ment évidente l'analogie frappante de structure 

 chimique entre benzo-, «-naphto- et anthra- 

 quinone. Elle illustre netlement la différence de 

 leur structure avec celle de la dicétone typique 



1 Etahd : Thèsede doctorat, Paris, 18S0. Ann. chim p/iys- 

 [r,], I. XXU, p. 268. 



2. GK()ïES;.4n». C/ieni . , t. CLXVII, p. J57 ; Plimptoîi : 5of., 

 l. XXXVU, p. f.34. 



3 Résultats inédits Battkgay et Berniiardt ; voir égale- 

 ment Stewart et Baly : Proc. Chem. Soc, 1908, p. 284. 



2 



