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M. BATTEGAY. - ETUDES SUR L'ANTHRAQUINONE 



correspondante, du dicotohexaméthylène. Les 

 représentations graphiques des courbes d'ab- 

 sorption (fig.l et 2 à 4) donnent les concordances 

 parfaites des bandes d'absorption tant au point 

 de vue du nombre que de l'aspect et qui carac- 

 térisent si nettement la jo-benzoquinone et ses 



10 

 iS 

 20 

 25 

 30 

 35 

 40 

 45 

 50 

 55 

 60 

 65 

 70 



fiQ>- 



5o io 



lO'ON.'<)»l'5i^«H 



Fig. 5. — Courbe cV absorption de la i'Sulfoanthraquinone . 



dérivés'. A titre documentaire et comparatif, 

 nous joignons les courbes d'absorption de la 

 /3 sulfo-anthraquinone (fig. 5) et de Tindanedione 



!fig.6). 

 Il suffît, à présent, de jeter un coup d'oeil sur les 



„ --^ ë c» ^ C) Cl cj ^ Q § 5. Ci 



Fig. 6. 



Courbe d absorplion de V indanedioiie . 



formules de constitution des «, |3, et 7-anthraqui- 

 nones pour y trouver l'expression des difîéren- 

 ces dans les propriétés relatées plus haut^ 



3. SUibilité et constitution. — L'influence très 

 intéressante du degré de saturation des liaisons 

 éthyléniques sur les propriétés d'un composé 

 organique peut être illustrée par d'autres exem- 

 ples éminemment probants. 



Ainsi le pyrrol (1), l'indol (II) et le carbazol (III), 

 puis le cyclopentadiène (IV), l'indène (V) et le 



1. UANïiSCH : tterl. lier., 1919, t. Ll, p. 527. 



lluorène (VI ! présentent un accroissement pro- 

 gressif de la stabilité particulièrement considé- 

 rable, qui ne peut être expliqué que par les 

 différents degrés de saturation. 



CH- 



II 



CH ifXl 



'KJ^ 'i^XJ 



NH 

 1 



Nil 



n 



NH 



m 



II 

 CH 



-CH nu 



II II 



CH 



VI 



4. Coloration et stabilité. — Fréquemment cette 

 gradation de stabilité va de pair avec celle de la 

 coloration. Nous la trouvons déjà dans la gamme 

 benzo-, a-naphto et anthraquinone. La première 

 est jaune d'or, la dernière à l'état précipité est 

 blanche. 



Cette gradation de coloration est remarcjuable- 

 ment visible dans les exemples suivants : 



r'il)hénylfulvène ' Diphénylbenzofulvène ' 



(rouge rubis) (jaune orangé) 



Dîphényldibenzofulvène ' 

 (blanc; en solution jaune) 



ïétraphénylquinodiméthane- Tétraphényl-''-nai)htO(juinodi- 

 (oraiigé rouge) méthane-* 



(jaune) 



Té traphény la nthruquinodi méthane * 

 (blanc) 



III. HÉDUCTiON DB L'ANTHRAQUrNONE 



ET DE SES DÉRIVÉS 



1. Action des agents de réduction. — A la suite 

 de ce développement, examinons le pouvoir 

 oxydant de l'anthraquinone ou, si l'on préfère, 

 son attitude vis-à-vis des agents de réduc- 

 tion. L'anthraquinone a la réputation d'être 

 dépourvue de touteactionoxydante ''.Sans doute, 

 elle ne peut se comparer, et pour cause, avec 

 l'action énergicjue d'une quinone où toutes les 

 liaisons éthyléniques sont oléfiniques. Elle esta 

 froid sans action sur l'acide sulfureux, sur H^S, 

 sur III aqueux, sur les dérivés triphénylmétha- 

 niques, etc., pierres de touche habituelles pour 

 caractériser des agents d'oxydation. 



Cependant cette passivité oxydante de l'anthra- 

 quinone n'est nullement absolue. EUen'estque 

 relative ou graduelle, car elle ne se manifeste 

 plus dès qu'on applique des agents de réduction 

 appropriés. 



1. ïiiii LE : Berl. IJcr., l. .\XXIII, p. 66 (1900) ; Courtot : 

 Thèse de doctoiat, Nancy, 1915. 



2. Thiele et Balhorn : Ilerl. Bei., t. XXXVII, p. 1463 

 (1904). 



3. 4. Staudincer: Berl. Uet., t. XIJ, p. 1362 (1908). 



5. WiLLST.T.TTER et Paknab : Berl. Ber., t. XL, p. 1406 

 (1907). 



DiMROTii el lIiLCKKN : Berl. Ber., t. LIV, p. 3053 (1921). 



