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M. BATTEGAY. — ÉTUDES SUR L'ANTHRAQUINONE 



coloration les radicaux CIP, Cl, Br introduits 

 dans la molécule de certaines matières colorantes. 

 Ces modifications peuvent s'étendre avantageu- 

 sement sur l'éclat et la solidité de leurs teintures. 



L'action auxochromique de certains groupes 

 acidylamino— NH.CO.C'IP,— Ml.CO.NlI-,etc., 

 est tellement prononcée qu'elle joue un rôle essen- 

 tiel dans une famille des colorants anthraquino- 

 niques à cuve que nous examinerons tout à 

 l'heure. 



Pour illustrer l'influence du groupe CH' dans 

 des exemples industriels, il suffît de mettre en 

 parallèle des colorants azoïques homologues 

 comme les ponceaux de l'aniline, de la xylidine 

 et de la cumidine (I) : 



OH >SO'H . . . , 



R-N,n( ) ( \_N=N-( )nH' 



t>. 



SO^ 



\ / G \ / 



NH' 



rX 



NH> ' 



II 



TJH' 



NH' 



NH' NH 



m 



ou les chrysoïdines GetR (II) ou enfin les dérivés 

 azoïques de la benzidine et de la tolidine (111). 



Les différentes fuchsines homologues C,g, Cj,,, 

 C.^,, C22 sont d'autres exemples à l'appui. Elles 

 deviennent de plus en plus bleues. 



La puissance d'action des halogènes apparaît, 

 entre autres, dans les éosines (IV et V), les in- 

 digos verdàtres (VI et Vil), les indanthrènes 

 dibromé GC et dichloré GCD. 



fluorescéine (jaune) éosine (rouge) 



1=0 



ô 



COOH 



IV 



a<^\ /^V^ indigo 



B> 



B, 



n indigo 

 "' MLB/6B 



/verdûlre; 



YD 



Pour le groupe sulfonique,qui se trouve dans 

 d'innombrables colorants et qui leur donne avant 

 tout la solubilité et des propriétés tincto'riales, 

 une appréciation précise de son influence auxo- 

 chromique présenterait un intérêt scientifique 

 tout particulier. Elle a déjà fait l'objet de diffé- 

 rentes études \ sans avoir abouti à des résultats 

 définitifs. . 



Le fait que l'f-sulfoanthraquinone est jaune 

 et la ,3 blanche, ne suffit pas non plus pour en 

 déduire définitivement une action auxochromi- 

 que analogue à celle des substituants CIF, Cl, 

 Br. Il faudrait déjà que nous puissions comparer 

 r«-anthraquinone-sulfonate deKou l'acide dans 

 un étatde division semblableà celui de l'anthra- 

 quinone blanche. Cela ne nous a pas été possi- 

 ble jusqu'à présent. 



L'influence du groupe sulfonique sur la colo- 

 ration ne peut cependant être mise en doute. 

 Nous en avons de nombreux exemples, pour ne 

 citer que la différence de l'orangé GO et du pon- 

 ceau 2 GC", de l'orangé IVC") et du jaune méta- 



Of 



,M)H 



cVN.i 



Ch'n^n- 



nipiv)^ ou bien le vert malachite^ (5) et ses dérivés 

 sulfonés en para (6) (= ou vert Helvetia), en 

 ortho (7) et eu meta (8). Le premier (p) est plus 

 jaune, le second (o) est plus bleu et le troisième 

 (m) est très semblable au colorant non substitué. 



La discussion plus détaillée de ces différences 

 nous mènerait trop loin; nous devons nous 

 borner à remarquer que le groupe sulfonique 

 peut provoquer, suivant'la position qu'il occupe 

 dans la molécule chromogène, des effets auxo- 

 chromiques et des effets tout à fait opposés. 



4. In/luence auxochromique de deux substi- 

 tuants. — Dans les dérivés disubstitués de l'an- 

 thraquinone, l'influence des substituants est 

 également fort prononcée. Elle donne évidem- 

 ment naissance à des phénomènes plus variés. 

 Outre la position individuelle de chaque substi- 

 tuant, leur position relative'* est très importante. 



1. Georgievicz : Monntshcfle f. Chenue, 1900, p. 831. 

 Die Bezieliungen zwischen Farbe und Konstitution bei Farb- 

 sloircn(Ed. Schultliess, Zurich), \^ . 44. 



2. NoriTiNc. et CiKni.iNGKH : Ihrl. Ber., t. XXXIX, p. 2041 

 (190(1) . 



3- Conférence de M. R. IC. Scii.midt : loc, cit. 



