M. BATTEGAY. — ETUDES SUR L'ANTHRAQUINONE 



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L'étude sur les dix dibromoanthraquinones ', 

 ainsi que celle sur les dix dibenzoyldiamino- 

 anthraquinones ^, nous a donné l'occasion de 

 vérifier ce fait. 



La comparaison de ces deux séries d'anthra- 

 quinones disubstituées, en jugeant de leur colo- 

 ration sur les produits précipités par l'eau de 

 leur dissolution dans l'acide sulfurique, pré- 

 sente les différences marquées suivantes : 



Les dibromoanthraquinones 2. G, 2.7 et 2.8 sont 

 blanches, l'isomère 1.2 est jaune clair, les déri- 

 vés 1.3, 1.5, 1.6 et 1.7 sont jaunes, et la substitu- 

 tion en 1.8 et 1.4 donne du jaune orangé. 



Dans les dibenzoyldiaminoanthraquinones, 

 les dérivés 2.6 et 2.7 sont pour ainsi dire blancs, 

 lesdérivés 1.3 et 2.3 jaune clair, les 1.2, 1.6 et 1.7 

 jaune moyen, le 1.5 jaune franc foncé, le 1.8 

 jaune orangé et le 1.4 rouge jaunâtre. 



En résumé, le maximum de coloration est 

 donné parles substituants dans les positions «, 

 surtout quand elles font partie du même noyau 

 benzénique et qu'elles sont par conséquent en 

 para '. 



L'action auxochromique des substituants Cil'', 

 Cl, Br, NH-acidyl ne peut cependant être compa- 

 rée avec celle des radicaux OH.NH^, NIIR, NRR' 

 (où R et R' sont des groupes alcoyl ou aryl). 



C'est en se basant sur l'influence de ces subs- 

 tituants qui constituent les groupes auxochro- 

 mes typiques, que Witt '• développa sa concep- 

 tion théorique sur la coloration des composés 

 organiques. Ces substituants, auxquels M. Noel- 

 ting joignit les radicaux NH.NH'^ et NHOH, mani- 

 festent déjà puissammentleur action sur la colo- 

 ration du chromogène anthraquinonique dans 

 les dérivés monosubstitués en ?. 



Leur double introduction provoque des exal- 

 tations de couleur particulièrement considéra- 

 bles. Le maximum est encore acquis par la subs- 

 titutiondes deux positions «dans le même noyau 

 benzénique ^. 



VIL — Colorants anthbaquinoniqtjes 



L'anthraquinone substituée par ces groupes 

 auxochromes typiques devient en outre salifia- 

 ble et par ce fait « solul)ilisable >> dans l'eau. 



1. Colorants à mordants. — La solubilité de 

 nombreux dérivés hydroxylés tels quels, quoique 

 très faible, nous explique leur application pos- 

 sible en teinture, où ils comptent parmi les colo- 

 rants à mordants les plus remarquables. L'aliza- 



1. Battegat et Claudin : Bull. Soc. c/rim., Î92I, p. t017. 



2. 1d. ; Bull. Soc. chim., 192!, p. 1027. 



3. Kaufmann : Berl. Bcr., t. XXXIX, p. 2722. 



4. 0. N. WiTT : loc. cit. 



5. E. NOELTING : Chem. Zlg., 1910, p. 1016. 



rine en est un exemple. Cette 1.2-dioxyanthra- 

 quinone, qui a une couleur jaune, forme avec 

 divers oxydes métalliques des laques puissam- 

 ment colorées : avec l'oxyde d'alumine elle est 

 rouge, avec l'oxyde de fer violette, etc. 



2. Colorants acides. — Les dérivés aminés de 

 l'anthraquinone sont cependant trop peu basi- 

 ques et trop peu solubles dans l'eau pour servir 

 eux-mêmes comme colorants industriels. En les 

 transformant en colorants franchement acides, 

 soit par sulfonation dans le noyau anthraquino- 

 nique, soit mieux encore par sulfonation dans le 

 groupe arylamidé, ils deviennent des colorants 

 pour laine très appréciés \ 



Le i>ert d'alizarine-ctjanine (I) et Valizarine- 

 asfrol(\\]en sont des représentants. 



La combinaison des auxochromes NH- et OH 

 donne naissance à des colorants sulfonés très 

 réputés par leur nuance pure et par leursolidité, 

 entre autre Valizarinesaphirol (III). 



NHCH' 



NH-/ Vh' 



^ SÛ'H 



^H' 



OH 



SO'H 



OH 



NH' 



m 



3. Colorants à cuve. — Toutefois des composés 

 Insolubles de l'anthraquinone sont aussi appli- 

 cables en teinture. On les emploie alors comme 

 colorants à cuve. Leur application est basée sur 

 la possibilité de les rendre temporairement 

 solubles en les transformant par réduction en 

 dérivés à fonction acide dont les sels alcalins ou 

 alcalinoterreux se dissolvent dans l'eau. 



Ces produits de réduction, obtenus générale- 

 ment au moyen d'hydrosulfitede soude, forment 

 en dissolution alcaline lebain de teinture appe- 

 lée couramment cwç'e ; la fibre textile immergée 

 les en retire et les fixe. En se réoxydant à l'air, 

 ils reforment le colorant anthraquinonique ini- 

 tial. Grâce à son insolubilité, il est définitivement 

 inséré dans la fibre. 



Si la plupart des composés anthraquinoniques 

 peuvent être facilement réduits, en vertu de leur 

 nature quinonique, en dérivés solubles dans les 



1. Rob. E. ScH.MiDT : loc. cit. 



