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M. BATTEGAY. — ÉTUDES SUR L'ANTHRAQUINONE 



alcalis, cela ne signifie pas que tous ces produits 

 de réduction ont deraffînité pour la fibre textile '. 

 De nopibreux dérivés- insolubles de l'anlhra- 

 quinone, tout en donnant unecuve, ne possèdent 

 pas de propriétés tinctoriales. 



Les Etablissements Fried. Bayer etCie à Lever- 

 kusen firent, quelques années avant la guerre, 

 l'observation fort intéressante et importante que 

 de nombreuses aminoanthraquinones acylées, 

 notamment benzoylées, et par conséquent com- 

 plètement insolubles dans Teau, donnent d'ex- 

 cellents colorants àcuve pourcoton. Ces produits 

 industriels forment en partie la famille des colo- 

 rants « Algol » ' et permettent d'illustrer aisé- 

 ment au point de vue pratique la valeur chromo- 

 gène de l'anthraquinone. 



La plupart des colorants de cette famille sont, 

 comme dit, des benzoylidiaminoanthraquinones 

 et possèdent comme unique groupe auxochromi- 

 que, dans certains exemples du moins, le subs- 

 tituant « benzoylamino » N1LC0.C*H^ Celui-ci 

 n'exerce dans le dérivé monosubstitué son 

 influence sur la coloration qu'en position a. Nous 

 obtenons ainsi le Jaune Algol G on Jaune Leucol 

 WG. Nous avons vu plus haut que la double 

 introduction du radical benzoylamino n'agit 

 favorablement sur la couleur que dans les posi- 

 tions 1.4, 1.5 et 1.8. La fabrication industrielle en 

 tient évidemment compte, puisque le y^M/ie Algol 

 R est le dérivé 1.5 et le Roiioe Algol 5 G le dé- 

 rivé 1.4. 



Il est intéressant de rappeler en passant que 

 rinfluei|ce du substituant sur la coloration ne 

 s'identifie nullementavec l'influence sur l'afTinité 

 tinctoriale de ces colorantspour le coton. 



Cela appert déjà du fait que le substituant NH. 

 CO.C''H^ qui confère, en général, sans aucun 

 doute, aux produits de réduction de l'anthraqui- 

 none de l'affinité pour le coton, est nettement 

 différent d'autres substituants « acylamino » éga- 

 lement auxochromiques, mais dépourvus de 

 cette propriété; exemples NH.CIIO.NH.COCH^ '. 

 Le groupe NH.CO.C'U", tout en communiquant 

 des propriétés tinctoriales au composé anthra- 

 quinonique, les lui confère indépendamment 

 de la position qu'il occupe dans la molécule. En 



1. Grandmouois : Berl. Bcr., t. X.XXIX, p. 3ôfi3 , Gramd- 

 MOUGIN et Georgievics, 4° éd., p. 43.5. 



2. SEERelWEITZE.NBOECK; Jl/unfits// . /". C/if m . , 1 9 10, t . XXXI, 

 p. 371-379. 



Grandmouoin, Sur* et Schiapahelli voir thèse Schiapa- 

 relli, 1913, Toulouse). 



ULLMANNet FoDoR : Bcrl. 7?cr.,t. XLUI, p. .'>36. 

 PuMMERER et BiiAss : Berl. Ber., t. XLIV, p. 1C51 . 



3. Brevets allemands 225.232, 212.436, 21Û 019, 238.488, 

 213.500. Friebi,., t. IX, p. 1197, 7S1, 750, 747. 



4. Brevet allemand 226. 940.' Fkiedl., t. X, p. 649 ; Gkand- 

 MOuciN et SuRA : lot-, cil. 



d'autres termes, l'affinité tinctoriale des ben- 

 zoylaminoanthraquinones pour le coton est 

 indépendante de la coloration '. 



Partant des benzoylaminoanlhraquinones que 

 nous venons d'énumérer, l'introduction d'au- 

 tres groupes auxochromes produit des effets 

 remarquables sur la couleur^. 



Ainsi un groupe OH en position para par 

 rapport au groupe — NH.CO.CH'' dans le Jaune 

 Algol G, le fait virer au rose foncé et donne le 

 Rose Algol R. Le substituant OCH^ dans la 

 même position rend la nuance plus saumon et 

 fournit ï Ecarlate Algol G. Un groupe NII'^ 

 donne dans les mêmes conditions un colorant 

 violet qui n'est pas commercial. 



Dans la molécule du Jaune Algol R, l'entrée 

 d'un groupe OH dans l'une des deux positions 

 parasubstituables produit une nuance rouge 

 violacé et le produit commercial s'appelle Rouge 

 brillant Algol 2 R. L'introduction de deux hy- 

 droxyles en a, c'est-à-dire en 4 et 8, fournit la 

 dibenzoyldiaminoanthrarufine qui est bleue, le 

 Bleu Algol 3 R. 



Les colorants à cuve industriels de la famille 

 des acidyl-amino-anthraquinones ne renfer- 

 ment, en fait de radical acide, outre le groupe 

 benzoyl COC^H'', que les groupements succinyl 

 -CO-CH'-CIP-CO- et carbonyl -CO-, ce dernier 

 sous forme d'urée. Ainsi lasuccinyl-dis-«-amino- 

 anthraquinone est le Jaune Algol 3 G ^'■'; il est 

 réputé pour sa solidité et pour sa pureté de 

 nuance. Le dérivé succinyléde ladiaminoanthra- 

 rufine est le Violet brillant Algol R^. 



4. Colorants « Hélindon ». — Dans la famille 

 des urées des anthraquinones, les représentants 

 industriels sont très peu nombreux. 



Le radical acide -CO- y relie deux molécules 

 d'aminoanthraquinone, comme le fait du reste 

 aussi le radical succinyl dans le Jaune Algol 3 G. 

 Le représentant industriel typique de la famille 

 des urées est la /9/3'-dianthraquinonylurée ou 

 Jaune Hélindon 3 GN''. 



CO 



CO 



NH.CONH 



CO 



Il dérive de la /3-aminoanthraquinone et non 

 pas, comme tous les autres colorants Algol que 

 nous venons de voir, de IV.-amino-anthraqui- 

 none. 



Cet exemple constitue, par conséquent, à ce 



1. Battecay et Claudin : loc. cit. 



2. Brevets allemands : loc. cit. 



3. GRiiiiARn : Jnurn. /. prakl. Chem., t. LXXXIV, p. 633. 



4. Brcv. alld 232.739; Friedl., t. X,p. 659. 



