D' M. TIFFENEAU. — MYDRIATIQUES ET MYOTIQUES 



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noyau pipéridique. Ethérifiéeparracide phényl- 

 glycolique, elle ft)urnit un produit dont l'acti- 

 vité niydriatique est comparable à celle de l'ho- 

 matropine etqui a été introduit en thérapeutique 

 sous le nom d'euphtalniine : 



CHOH 



CH2 CH-, CHOH 



CH' 

 CH 

 GH3 



N 



I 

 CH3 



C— CH3 

 GH3 



(;h3_c 



CH3 



C — CH3 

 CH3 



N-Methyli'inïtl- 



diavêtonalcanniie . 



Son éthpr phényl{;lycolique 



ou euplitaliMi[ie 

 est un mydriaLique puissant. 



fi. Oxytt^ tramé thyl- 



pyrrolicllne. 



Son ëtUei' phén ylglycolique 



est faiblement 



mydriutique. 



De même, on a étudié l'éther phénylglycoli- 

 que delà /3-oxytétraméthylpyrrolidine; mais ses 

 propriétés mydriatiques, quoique très nettes, 

 sont beaucoup plus faibles que celles de l'eu- 

 phtalmine. 



KUes ne se manifestent même nettement que 

 lorsqu'il y a diminution de l'excitabilité du sphin- 

 cteririen '. 



Il en résulte que le noyau pyrrolidinique est 

 capable, comme le noyau pipéridique, de four- 

 nir des dérivés mydriatiques. Au point de vue 

 quantitatif, il semble bien que les dérivés pyr- 

 rolidiniques soient moins actifs que les dérivés 

 pipéridiques ; toutefois, il convient de noter 

 que toute comparaison rigoureuse est impossible 

 dans le cas de la /3-oxytétraméthylpyrrolidine, 

 car l'azote de cette base n'est pas mélhylé et, de 

 plus, la fonction alcool se trouve en position S 

 par rapport à cet azote. 



Le travail récent de von Braun et de ses col- 

 laborateurs nous permet cependant de confirmer 

 la conclusion ci-dessus, car l'étude des éthers 

 tropiques de deux dérivés analogues ne présen- 

 tant comme différence que la nature de leur 

 noyau montre que l'un de ces dérivés (pipéri- 

 dique) est nettement plus mydriatique que l'au- 

 tre (pyrrolidiniquej. 



GH2 CH- 



C6H»-CH-C0-0-CH-'— CH2-N^ \CH2 



I \ / 



CH'^OH . CH2 Ç.H"- 



ïropate de pipéridyléthanol. 



CH=_ CH= 



GSH'i— CH -CO - - CH» - CH^- N^ 



I , \_^ 



CH-OH CH^ CH^ 



Tropate de pyT-rolidyléthanol. 



?>" Le noyau hivtj clique pipéridique et pyrrolidini- 

 que peut être hipipéridique. — On a étudié, tout 

 récemment, des produits de réduction de la 



1. UiLDEBRi.NDT ; Arch.ijit. Pharni., t. VIII (1901), p. 508. 



pseudo-pelletiérine et obtenu suivant l'agent 

 réducteur employé (amalgame de sodium ou 

 zinc iodhydrique), deux méthylgranatolines sté- 

 réoisonières dont l'une fournit, aussi bien avec 

 l'acide phénylglyolique qu'avec l'acide tropique, 

 des éthers mydriatiques '. 



CHOH 



/ \ 



CH» 

 CH 



CH= 



CHOH 



N- 



I 

 CH^ 



\ / 

 \/ 

 CH2 



/ 



CH 



GH^ 



ScopoUne 



Noyau bicyclique 



pipéridique et pyrrolidinique. 



Métliyî^ranatoUne 



Hydropseudn-pelletiérine 



Noyau bicyclique 



hipipéridique. 



Ainsi le noyau hipipéridique peut engendrer, 

 comme le noyau mixte des bases tropine et 

 scopoline-, des alcaloïdes mydriatiques; toute- 

 fois l'auteur américain ne nous a fourni aucun 

 renseignement quantitatif sur la valeur compa- 

 rative de ces deux séries de dérivés. 



Notons enfin pour terminer que le noyau bicy- 

 clique peut être non saturé; c'est ainsi que 

 l'éther tropique de la ,3-oxyélhylnortropidine est 

 aussi mydriatique que l'éther tropique du /5-oxé- 

 thylnortropane (voir plus loin). 



Signalons également les propriétés mydria- 

 tiques de l'éther tropique de la lupinéine-i, base 

 dont la constitution n'est pas connue, mais qui 

 possède probablement un double noyau pipéri- 

 dique. 



§ i. — Influence de la fonction aminée : 

 nature et position de cette fonction 



Dans le groupe des mydriatiques, comme pour 

 la plupart des poisons possédant une action élec- 

 tive ou iliême locale sur le système nerveux péri- 

 phérique, la fonction aminée parait jouer un 

 rôle prépondérant. 



Suivant les conceptions d'Ehrlich, dontl'opi- 



1. HESsrBcr. d. D. eh. Ges.. t. LI (1918), p. 1007; Louis 

 F. Wernkh : //. of. Amer Chem. Soc. t. L (1918), p. 669. 



2. Le^ bases tropine et scopoline possèdent le même 

 noyau bicyclique: elles ditïèi-ent notamment pai-ce que dans 

 la première la fonction alcool est greffée sur le noyau pipéri- 

 dique, tandis que c est surle noyau pytollidiniqne qu'elle est 

 greffée dans la scopoline, La scopoline possède, en outre, 

 une fonction oxyde interne dont la position n'est pas encore 

 déterminée avec certitude. La scopolamine est plus mydria- 

 lique que l'atropine, mais de même activité que l'byoscya- 

 mine. 



3. Lfwip) et GuiLLEKT ; Die Wirknngen von Arzneimitteln 

 und Giften uuf das Auge. i;erlin (191:i/, t. I, p. 186. 



