D' M. TIFFENEAU. — MYDRIATIQUES ET MYOTIQUES 



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§ 3. — Influence de la fonction alcool : 

 nature et position de cette fonction 



Nous avons déjà exposé le rôle important que 

 joue la fonction alcool dans les alcaloïdes niy- 

 driatiqiies : c'est elle, en effet, qui fournit 

 l'oxhydryle sur lequel vient se fixer l'acide éthé- 

 rifiant sans lequel il n'y a point de propriétés 

 mydriatiques électives ou locales '. 



Dans l'atropine, cet oxhydryle appartient à 

 une fonction alcool secondaire située sur le 

 noyau pipéridique et en posiiion y par rapport à 

 l'atome d'azote. 



En ce qui concerne la position de la fonction 

 alcool, il y a lieu d'examiner d'une part si l'éloi- 

 gnenient de cette fonction par rapport à l'atome 

 d'azote exerce une influence sur le pouvoir niy- 

 driatique, d'autre part si une fonction alcool 

 extracyclique ne produirait pas les mêmes effets 

 que la fonction intracyclique de l'atropine. En- 

 fin, pour ce qui est de la nature de celte fonction, 

 l'étude des dérivés à fonctions alcool autres que 

 la fonction secotidaire sera susceptible de fdur- 

 nir quelques indications. 



i" Dérivés h fonction alcool intracijclique. — 

 Nous avons vu que dans la (3-oxy-té(ramélhyl- 

 pyrrolidine, qui est faiblement mydriatique, ia 

 fonction alcool secondaire est fixée en /3 par lap- 

 port à l'atome d'azote, tandis que dans l'atropine, 



-CH= CH2 (JH2 CHOH CH2 



CH2- 



(jH-N(— CH3)— GH 

 / 

 / 



/ 



o 



/ 

 / 



G H- 



CH- 



.N(GH»; GH 



GH^- 



(H^ 



Tr Opine 



dont l'élhei- tropique. 



rhyoscyaraine. 



est fortement myiiriiitiq. 



GHOH 



ScopoUne 



dont l'élher tropique, 



la scopokiniine, 



est fortement mydrialiq. 



fortement mydriatique, cette fonction est en -/. On 

 pourrait en conclure que la position p est peu 

 favorable. Mais l'e.xeuiple de la scopolamine, 

 dont le pouvoir mydriatique est au moins aussi 

 intense que celui de l'hyoscyamine, nous montre 

 que les deux positions ? et y sont sensiblement 

 équivalentes. 



1. Dérivés à fonctions alcool extracy clique. — 

 Ces dérivés sont de deux sortes suivant que la 



1. Certains alcaloïdes sans fonction alcool ëthërifiëe, no- 

 tamment la base tropine, peuvent posséder des propriétés 

 mydriatiques réflexes : ils n'ont rien à voir duna cette étude. 



fonction alcool est fixée sur une chaîne ou un 

 chaînon carboné, qui se trouvent eux-mêmes 

 attachés soit à un atome de carbone, soit à l'atome 

 dazote du noyau. 



Dans le premier cas nous ne possédons qu'un 

 seul exemple, celui de l'homotropine de von 

 Braun'. 



GH- — Gllî — CH — GH'^OH 



I I 



CH-N(CH3)-GH 



CH3- 



-GH'^ 



ilomotropitie. 



Cette base, qui s'obtient en réduisant par le 

 sodium et l'alcool le tropanecarbonate d'élhyle, 

 fournit un éther tropique - fortement mydriati- 

 que qui a été introduit eu oculislique sous le 

 nom de mydriasine. Ce produit auraitl'avantage 

 de ne pas paralyser l'accommodation. On voit 

 donc que la fonclion alcool primaire extracycli- 

 que en position y est aussi favorable que la fonc- 

 tion alcoolsecondaire intracyclique del'atropine 

 qui se trouve également en y. 



Quant aux dérivés dont la fonction alcool est 

 fixée sur une chaîne rattachée à un atome d'azote, 

 ils sont beaucoup plus nombieux el ils ont été 

 étudiés systématiquement par von Braun. Cet 

 auteur a montré que, dans ce cas, l'allongement 

 de la chaîne fixée àralome d'azote n'augmente 

 pas le pouvoir mydriatique et même le diminue 

 parfois. 



C'est ainsi que le ^-oxéthylnor-tropane four- 

 nit un éther tropique très nettement mydriatique, 

 tandis que le même éther dérivé de l'oxypropyl- 

 nor-tropane ne produit pas de mydriase. 



GH= — CH^ — CH2 GH3 — GH« — GH^ 



GH- 



-N 



I 

 GH= 



I 

 GH^OH 



GH 



GH- 



CH- 



-GH2 



-N GH 



I 

 GH'^ 



I 

 GH= 



CH^OH 



GH' 



-GH^ 



^ oxc'ihylnortropane 



dont l'éllier tropique 



est mydriatique. 



li-oxypropylnortropane 

 dont l'éther tropique 

 n'est pas mydriutiqne. 



Au cours de son travail, von Braun a constaté 

 que la non-saturation du noyau tropane ne di- 



1. Von Bbaun et K. Rath : Ber. d. D. ckem. Ges.^ t. LUI 

 ll920|, p. 601. 



2. Notons que l'élher phénylgiycolique de cette base n'est 

 [)iis mydriatique. alors que son éther benzoïque est doué de 

 propriétés myd lia tiques nettes ; mais, chose curieuse, eet étïier 

 benzoïque n'estpas aneathésique local. 



