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D' M. TIFFENEAU. — MYDRIATIQUES ET MYOTIQUES 



mi nue pas l'aclivité de l'éther tropique corres- 

 pondant : 



CH3 CH=CH 



CH2 



^-oxéihylnortropidine 



dont l'éther tropique est aussi œydriatique 



que celui de son isomère saturé. 



Ainsi, dans les cas précédents, la position de 

 la fonction alcool en y n'est pas favorable '. Dans 

 les composés non cycliques à poids moléculaire 

 moins élevé, il n'eti est pas toujours de même. 



C'est ainsi que les éthers tropiques des amino- 

 alcools suivants sont sensiblement' d'activité 

 mydriatique égale lorsqu'on considère ceux à 

 fonction alcool en (3 par rapport à ceux à fonction 

 alcool en y; toutefois le composé IV (7) est un 

 peu plus actif que le composé II! (^J. 



^CH^)-N— CH^—GHiiOH Diméthylamiaoéthanol I 



((GH^)-N— CH-— CH=— CH-OH Dimélhylaminopropanol II 



l(G-HS)-N— CH--CH-OH Diéthylaminoéthanol III 



|(G2HS)-N— CH'-— GH'-— CH-OHDiéthylaminopropanol.IV 



On peutdonc conclure que l'éloignêment de la 

 fonction alcool ne renforce sensiblement pas le 

 pouvoir mydriatique et qu'il tend même à le 

 diminuer ou à le supprinier. 



Nous ferons remarquer que les conclusions ci- 

 dessus ne s'appliquent qu'aux aminoalcools à 

 support linéaire ou à support bicycliqiie, mais 

 il est fort probable qu'il en serait de même pour 

 les aminoalcools à support monocjclique. 



Il est curieux que l'on n'ait pas encore songé 

 à étudier, au point de vue de leurpouvoirmydria- 

 tique, les éthers tropiques des dérivés oxypipéri- 

 diques à fonction alcool extracyclique, tels que 

 la conhydrine et les pipécolylalkines (ou leurs 

 dérivés tertiaires) : 



CH2 



GH^OH-CH'-GH 



CH2/ \gh= 



CH- CH2-CH0H— C^H- CH^ ch- 



\/ \/ 



NH NH 



Conhydrine 

 fonction alcool en fi 



a-Mêthylo Ipip éco Une 

 fonction alcool en s 



1 . Il n'en est pas de tnènie pour les éthers benzoniues cor- 

 res|>ond;'nts, dont les pr'opriétés anesthésiques locales \'nnt 

 en croissant jusqu'à la chaîne £-oxyamyIée, c'est-à-dire jus- 

 qu'au terme en C^ (von Braun). 



De même, en série cyclique, on pourrait étudier 

 certains composés oxypipéridiques (à fonction 

 alcool intracyclique) de structure plus simple 

 que la vinyidiacétonalcamine, notamment la 

 pseudoconhydrine. 



Enfin, en série acyclique, il serait aisé d'exami- 

 ner comparativement les éthers tropiques de 

 quelques aminoalcools à fonction alcool en|3 ou 

 en 7 : l'obtention de ces bases est en effet des 

 plus faciles. 



Il reste donc encore beaucoup à faire dans ce 

 do m aine, et ce n'est que lorsque les diverses séries 

 auront été examinées plus complètement qu'on 

 pourra formuler des règles définitives. 



'i° Nature de ht fonction alcoolique . — Nous 

 venons de voir que de nombreux aminoalcools 

 cycliques ou acycliques, bâtis ou non sur le type 

 de l'atropine, et possédant une fonction alcool 

 primaire, fournissent des éthers tropiques doués 

 de propriétés mydriatiques de même nature que 

 celles des alcaloïdes de la série de l'atropine, 

 alcaloïdes dont la fonction alcool est secondaire. 



Bien que nous ne possédions pas de données 

 quantitatives rigoureuses sur la valeur compara- 

 tive de ces deux séries de dérivés, il semble bien 

 qu'on puisse admettre que les fonctions alcools 

 primaires et secondaires sontsensiblement aussi 

 actives. Nous avons vu, en effet, que l'éther tro- 

 pique de l'homotropine (mydriasine) est doué 

 d'un pouvoir mydriatique analogue à celui de 

 l'atropine et nous avons fait remarquer que ce 

 dérivé ne paralyse pas l'accommodation; c'est là 

 une propriété extrêmement intéressante, qu'il 

 est difficile cependant d'attribuer à la nature pri- 

 maire de la fonction alcool, alors qu'on peut 

 invoquer plus vraisemblablement la position 

 extracyclique de cette fonction et la substitution 

 sur le Sfiuelettepipéridique. 



Il resterait encore à examiner l'influence de 

 la fonction alcool tertiaire, mais, jusqu'ici, aucun 

 auteur n'a tenté cette étude, non seulement parce 

 que, en série cyclique, les aminoalcools à fonc- 

 tion alcool tertiaire sontplus diliicilesà réaliser, 

 mais aussi parce que l'éthérification de celte 

 fonction alcool par l'acide tropique est probable- 

 ment très pénible, sinon impossible. 



§ 4- — Influence de l'isomérie st&rique 



La structure pipéridinique dissymétriquement 

 substituée de la base tropine et la présence dans 

 cette base d'une fonction alcool secondaire 

 entraînent une isomérie stérique qui a été obser- 

 vée tout d'abord dans la nature (tropine et pseu- 

 clotropiiie) et que nous retrouvons dans la plu- 

 part des alcaloïdes analogues synthétiques ou 



