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D' M. TIFFENEAU. — MYDRIATIQUES ET MYOTIQUES 



autre acide, mais Buchheiin ' et Schiniedebeig, | 

 en 187G, montrèrent que l'élher benzoïque de la 

 base tropine, la benzoy-ltropéine, est doue égale- 

 ment de propriétés mydrialiques, quoique beau- 

 coup plus faibles ; par contre, la tropéine (homa- 

 tropine) fournie par l'acide phénylglycolique 

 CH'^— CHOH— CO^H, homologue inférieur de 

 l'acide tropique, est d une activité mydriatiqnc 

 se rapprocliant plus de celle de l'atropine. 



L'étude des divers acides susceptibles d'éthé- 

 rifier la base tropine fut, depuis cette époque, 

 l'objet dedivers travaux isolés (Ladenburg, Mar- 

 cacci, etc.), jusqu'au jour où le chimiste anglais 

 Pyman- et ses collaborateurs entreprirent un 

 travail important dont nous reproduirons ici les 

 principales conclusions. 



Nous examinerons tout d'abord l'influence des 

 divers acides à fonction simple ou à fonction 

 complexe en It s groupant d'après Tordre d'acti- 

 vité des alcalo'ides mydriatiques (tropéines') aux- 

 quels ils donnent naissance, puis nous envisage- 

 rons les variations produites par l'acylation des 

 acides-alcools favorables, et enfin l'influence 

 exercée par L'isomérie optique de ces acides- 

 alcools. 



1° Les acides-alcools cticliques fournissent les 

 tropéines les plus actives. — Les acides-alcools 

 sont, d'une façon générale, les plus favorables 

 et, parmi eux, ceux de la série cyclique l'empor- 

 tent de beaucoup sur ceux de la série acyclique. 



Les plus actifs sont par ordre d'activité 

 décroissante ' : 



l'acide tropique C«H\Cn (CH^OH^.CO^H 

 l'acide S-phényllactique Cni'.CH^.CHOH.CO^H 

 l'acide phénylglycolique » C^H'.CHOU.CO^H 



L'acide atrolactique ou c-phényllactique C*H'. 

 C(OH)(CH').CO'-H fournit une tropéine mydria- 

 tique CVolkers) dont le degré d'activité n'est pas 

 connu; quant au quatrième isomère de l'acide 

 tropique, l'acide phénylhydracrylique, C^H». 

 CH0H.CH''^.C02H, il ne semble pas qu'on ait 

 préparé et étudié sa tropéine. 



1. BucHHEiM : Arch. exp. Palh. u. Pharm., t. V (1876), 

 p. 463. 



2. PYMA^■ : Relation entre la constitution chimique et 

 l'action pliysiolojjique. Journ. of Chem. Soc, t. CXI (1917), 

 p. 1103-1128. 



3. Le mot ti-opéine est un terme générique qui s'applique 

 à tout éther de la tropine. 



4. Nous n'avons enîisBfté ici que les acides racémiquei, afin 

 de ne comparer qoe les tropéines racémiques correspondan- 

 tes ; atropine, phényllaclyltro|.éine et homalropine ; les deux 

 premières tropéines sont d'activité très voisine. 



5. D après nn travail tout récent de D. I. Mnrht (Prnc. nf 

 Soc. exp. Biol. and Med., t. XIX, (l'.»22). p. 18'.), le phényl- 

 glycolate de Na, et nop le tropate, serait raydriatique par 

 action directe sur le spUincter irien ; l'homatropine agirait 

 donc par un double mécanisme. 



Les substitutions carbonées sur le noyau ben- 

 zénique n'affaiblissent pas l'action mydriatique 

 quelles qu'en soient les positions; c'est ainsique 

 les tropéines des acides o-, m- et/;-tolylglycoli- 

 ques ont la même activité que Thomatropine 

 (Pyman : lac. cit., p. 1113i. 



L'introduction dans l'acide tropique d'une 

 fonction alcool ne diminue pas le pouvoir my- 

 driatique; en effet, l'acide atroglycériqiie C*H*. 

 C(OH)(CH20H).C02II fournit une tropéine dont 

 l'activité chez le chat est intermédiaireentrecel- 

 les de l'atropine et de l'homalropine '. 



Dans l'acide |3-phényllactique, le radical phé- 

 nyle peut être remplacé par un radical pyridyle, 

 mais l'acide j8-2-pyridyl-K-()xypropionique ainsi 

 obtenu fournit une tropéine beaucoup moins 

 active (Pyman': /oc. cit., p. 1114). 



En série acyclique, les acides-alcools ont été 

 peu étudiés; seul, parmi les acides à fonction 

 simple, l'acide lactique fournil unelactyltropéine 

 très faiblement mydriatique (Gottlieb) ; parmi 

 les acides à fonctions complexes, on n'aexaminé 

 que l'acide tartriqiie qui donne une tropéine non 

 mydriatique. 



• 



2° Les acides à fonction simple, sauf quelques 

 acides ci/cliques, ne fournissent pas de tropéines 

 mydriatiques. — Nous avons vu que l'acide beii- 

 zoique fournit une benzoyltropéine faiblement 

 mydriatique (Buchheim); il en est de même de 

 l'acide phénylacétique C^H». CH^.CO-II et de 

 l'acide homatropique; enfin les tropéines des 

 acides pyridinecarbonique et phtalique sont 

 également, mais très faiblement, mydriatiques. 

 Par contre, les acides cycliques non saturés (cin- 

 namique ^ et atropique ') et les acides acycliques 

 monobasiques (acétique) et bibasiques (succi- 

 nique, fumariquej fournissent des tropéines 

 non mydriatiques (Gottlieb, Pyman : loc. cit., 

 p. iilO). 



3° Quelques acides-phénols fournissent des tro- 

 péines faiblement mydriatiques. — Ladenburg a, 

 le premier, montré qu'un acide oxybenzoïque, 

 l'acide meta, examiné par Volkers, peut fournir 

 une tropéine faiblement mydrialique. 



Toutefois Ladenburg' estimait que l'acide 

 ortho, examiné par Falck, ne jouit pas de la 

 même propriété. 



1 . Sur l'œil de l'homme, le pouvoir mydrintique de l'atro- 

 glycéryltropéiiie est égal à celui de l'iionuilropine . 



2. Pyman (loc. cit., p. 1113), contrairement ii Ladenburg, o 

 trouve la cinnamyltropéine non mydriatique. 



3. Lewin et GuiLLERY : loc. cit.. t. I. p. 18.5. 



4. Ladenburg: Licbig's .innalen,l. CCXVU (1883), p. 82. 



