A. ETARD — REVUE ANNUELLE DE CHIMIE PURE 



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néol solide par déshydratation. Mais comment le 

 pinène donno-t-il d'cnibliM» du liromure de tor- 

 l)inolène? 



n-c- 



I 

 li"-c - 



cil' 



I 



CHr 



Clllir 



Tètraliromuro de tori)inoI<''no f-l). 



OU comment le bromure n":2,lo_!j;iquementéci-i là par- 

 tir du pinène, devient-il lo bromure n'i? Il n'est pas 

 possible de le dire clairement pour l'instant. Il y a 

 dans ces schémas un germe de progrès dans les 

 notations chimiques. Ce fragment moléculaire à 

 rabattement, en pont-levis, implique l'idée de mmi- 

 vrment. C'est sans doute la première ébauche dans 

 nos formules d'une idée féconde de mécanique en 

 opposition avec cette géométrie inmiobile qui sert 

 aux représentations actuelles, de conserve avec la 

 tautomérie, dont nous avons autrefois parlé. 



C'est une prévision de mobilité dans les for- 

 mules organiques. Ces l'eprésentations, selon Bredt 

 ou Tiemann ou Baeyer, malgré leur intérêt, ne 

 sont pas d'accord; elles ont des partisans et des 

 adversaires. C'est qu'en eiïet on néglige trop d'en- 

 trer dans la voie principale de ces questions : 

 celle de la quantité d'énergie qui existe sous le 

 ih'cor des formules. M. Berthelot a déjà montré, 

 dans le cas des propylènes et des terpènes, 

 qu'en dehors des possibilités de combinaison que 

 montrent la disposition et la symétrie des for- 

 mules, il existe des réserves d'énergie moléculaire 

 appréciables au calorimètre et qu'un graphique ne 

 laisse pas prévoir. Quand on sera arrivé à se 

 mettre d'accord pour assez longtemps sur les sché- 

 mas des terpènes, il faudra encore connaître la 

 puissance dont chacun d'eux dispose et essayer de 

 savoir, par des recherches, dans quelles réactions 

 imprévues on peut l'engager. 



Une connaissance sérieuse des terpènes n'est 

 pas l'œuvre de peu d'années; cependant, ce qu'on 

 en sait suffit déjà pour aborder bien des essais 

 pratiques dans l'industrie naissante des parfums 

 artificiels. 



Le terpinéol se produit aujourd'hui en très 

 grandes quantités, soit par l'action directe de 

 l'acide sulfurique sur le térébenthène, soit en trai- 

 tant la terpine par ce même acide. 



Le terpinéol, qui sent le muguet, peut être 

 mélangé à divers parfums de fleurs : il sert de 

 xuhstrnium; il peut être « habillé » avec de petites 

 quantités de corps étrangers et donner alors des 

 produits de parfumerie recevant divers noms. C'est 

 là une matière très usitée, dont la formule se 

 trouve rattachée à celle du terpinolène, dont il est 

 un alcool tertiaire : 



KEVUB GÉNÉRALE BES SCIENCES, 189'!. 



I 



•c = 



Ctl= 



Gll ' — G - Ctl' 



Torpiiiol^lif. 



1 



('. C =^--^= cil 



I I 



c CH CH' 



I 

 CIF — C(OH)-CIF 



Terpinéol fusible à X,'. 



Un autre terpinéol se conçoit et existe. C'est un 

 ilide fondant à 70", dont la formule est : 



ii-i; 



I 

 ii-r 



ni' 



I 



i:i)|l 



cii- 



I 



CI!» 



La série des terpènes est la série parfumée. 

 Outre le terpinéol, alcool tertiaire, le menthol et le 

 bornéol sont les alcools secondaires de terpènes; 

 la menthone, la pulégone sont des acétones de ces 

 terpènes. Une étude des plus intéressantes et d'une 

 étendue qui ne saurait prendre place ici, a été faite 

 par M. Haller sur cette question des parfums '. 



De temps à autre, reparaissent des travaux sur 

 la série si complexe des dérivés succiniques; un 

 volume serait nécessaire pour décrire les con- 

 densations maloniques et succiniques qui ont été 

 faites. Au seul point de vue de la Chimie générale, 

 bornons-nous à signaler la complexité de l'éther 

 dibenzoylsuccinique. C'était déjà un grand progrès 

 de pouvoir dire qu'une substance C-"H--0'' a pour 

 structure intime : 



(■.«H' — co — CH — coocni» 



CIP — CO — CH — COOC*H». 



Mais cette forme, dite tautomérique, et désignée 

 par y, est une acétone à point de fusion inférieur. 

 On la connaît encore sous deux états : l'un p, 

 acétonique, à point de liquéfaction élevé avec 

 alternance des groupes, l'autre ot est un alcool : 



C"H= — CO — CH — COOCni-' 

 C^IF — COOCH — CO — C»II' 



OH 

 C'IP — C = C — COOCMP 



CH"' — c = c — coocnt' 



011 (a) 



M. L. Knorr -, autour de ces données aujourd'hui 

 acquises, a édifié un certain nombre de substitués 

 isomères dérivés de ces types. Une Chimie assez 

 simple nous donne déjà ces complications. Si de 

 telles règles et d'autres encore inconnues s'ap- 

 pliquent aux réactions naturelles, quand pourrons- 

 nous nous flatter de connaître quelque chose de 

 profond dans la vie des organismes? Ces formules 

 se transforment sous de faibles influences ; ce sont 



Bulletin de lu Sociélé d'Encouragement (mars ISTi), 

 Annaleii, WM\ (2'.i:il, p. 10. 



