J. ROUCHE 



L'tTAT ACTl liL DE L'INDUSTHIK DE LA PAI11-UMKU1I-: KN FRANCK 



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-1° Prendre les corps qui ne renfermenl pas le 

 groupe alil(''hyili(iue el réaliser la synthèse du 

 ii,roupo CUil soit par l'action du clilororornie en 

 présiMicc de la soude, soit par Tacido forniique en 

 présence d'un désliydralaiil, soit enfin à l'aide de 

 chlcirure d'éthyloxalyle. 



Li!S corps choisis sont alors le gaiacol, l'acide 

 vaiiillique, la pyrocalhéchine, etc., etc. 



S :i. — Aldéhyde pipéronylique. 

 Iléliotriipine : 



(:ii< >c°H' — cou 



Ce corps, découvert en 18(J!t par MM. Fittig et 

 Mielck el J. Remsen, resta dans les laboratoires 

 pendant quelques années. En 187G, MM. Tiemann 

 et Haarmann remarquèrent l'analogie de ce par- 

 fum avec celui de l'héliotrope, et purent extraire de 

 ces fleurs du pipéronal et de la vanilline. On lança 

 alors l'héliolropine dans le commerce. 



La matière première fut d'abord lepipérin, prin- 

 cipe contenu dans le poivre noir (de 7 à 9%)- 

 Un transforme le pipérin en acide pipérique, qu'on 

 oxyde par le permanganate de potasse. Mais le 

 prix élevé du poivre et les droits qu'il supporte 

 ont fait chercher une autre origine. 



Aujourd'hui on l'obtient par l'oxydation dusafrol 

 ou plutôt de ïisosa/rol, produit par l'action de la 

 potasse sur le safrol. 





CI1- — CII = C1I' 



Safrol. 



\,o/ 



GH'' 



CH = CH — Cil» UOH 



Isosafrol. Héliotropii 



Le safrol existe dans l'essence de sassafras (Gri- 

 maux et Ruolte) et en plus grande quantité dans 

 l'huile de camphre. 



§ 3. 

 Aubépine : 



Aldéhyde anisique. 



lequel se produit en quantité par la synthèse de 

 la coumariue. 



îl se trouve dans le commerce sous deux formes: 

 liquide, c'est alors l'aldéhyde anisique lui-même; 

 solide, c'est la combinaison bisultiti(4ue. 



S 4. 



Coumarine. 



Il est préparé par l'oxydation de l'am'thol, prin- 

 cipe des essences d'anis, fenouil, estragon. On 

 l'oxyde : soit par l'acide azotique très afl'aibli (Ca- 

 hours); soit par un mélange de bi-chromale de 

 potasse et d'acide sulfurique (Stadler); soit en 

 chautTanl un mélange d'aldéhyde paraoxybenzoi- 

 (jue, d'iodure de mélyle et de potasse dissoute 

 dans l'alcool niéthylique (Tiemann etHeyfeld). Cet 

 aldéhyde paraoxybenzoique est un produit secon- 

 daire de la fabrication de l'aldéhyde salicylique, 



C"U'< )C0 



Anhydride du dérivé acétylè de l'anhydride sali- 

 cylique. Découverte dans les fèves Tonka par Bou- 

 tron et Boullay, en 1823; rencontrée dans un très 

 grand nombre de végétaux, faham, mélilot, aspé- 

 rules, légumineuses, fruits, racines, etc. 



Enl8G7,Perkin en lit la synthèse, en faisant réagir 

 l'anhydride acétique sur l'aldéhyde salicylique sodé 

 el dédoublanU'aldéhydeacétosalicylique, en acide 

 acétique el coumarine. Elle fut perfectionnée par 

 Tiemann et Herzfeld. 



Celte production synthétique a été détrônée par 

 l'extraction de la coumarine des produits naturels, 

 notamment d'une Synanlhérée abondante dans le 

 Sud des États-Unis d'Amérique : la Lialris odoratis- 

 sima; les feuilles sont aussi riches que la fève 

 Tonka en coumarine el ne contiennent que peu de 

 matières grasses, ce qui rend la purification très 

 facile. 



§ S. — Aldéhydes divers. 



Parmi les aldéhydes il convient de citer encore : 



Valdéhyde ciniuanique, essence de cannelle; 



Ualdéhyde phéinj l-acétique, parfum de jacinthe ; 



Valdédyde xalicijlique, Reine des Prés ; 



Vatdéhijde benzoique, essence d'amandes amères; 



Le c'drul, obtenu par le traitement de l'essence 

 de citronnelle pour la fabrication du géraniol el 

 produit de l'oxydation des alcools terpéniques. 



III. — Géïomîs. 



lononc, Irone : C"H-°0. — La découverte de ces 

 cétones date de 1894. 



MM. Tiemann et Kruger, s'appuyanl sur l'odeur 

 de violette que donnent les rhizomes d'iris, après 

 de longues études, réussirent à en extraire le 

 parfum. 



En prenant un extrait éthéré de ces racines, le 

 débarrassant des éthers, des acides libres, des 

 aldéhydes, puis traitant par la phényihydrazine, 

 ils trouvèrent l'irone; ils en firent la synthèse. 



Par la condensation du citral avec l'acétone or- 

 dinaire, en présence des alcalis, ils obtinrent la 

 pseudoionone qui, soumise à l'action des acides 

 dilués, se convertit en ionone ayant l'odeur exacte 

 de la violette, surtout à l'état de dilution. 



