CHRONIQUE ET CORRESPONDANCE 



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J;inl, à reproduire Faldébyile inilial,puis un acide cor- 

 respiind.iul. ayant, mèiiir uombri' d'alomes de cai-bono, 

 les alcools dérivés des acéloiies donnenl, aux deux 

 degrés de leur oxydation successive, d'aboi'd rac(''t,one 

 d'où l'on est parti, [luis deux acides produits par la 

 dislocation de la juolécule, et ayant chacun un nombre 

 d'atomes de carbone plus faible qu'elle. Ainsi l'ut dé- 

 couverte et délinie par Friedel la classe des alcools 

 secondaires. Il avait découvert aussi l'alcool isopropy- 

 lique, et l'un des alcools amyliques secondaires. Un 

 peu pli:s tard, 

 il déduisait de 

 ces vues la 

 constitution de 

 la pinacone, 

 sorte de glycol 

 bitertiaire où 

 2 molécules 

 d'alcool secon- 

 daire CH' — 

 CH.UH — CH' 

 sont réunies 

 avec perte de 

 H' par leur 

 chaînon cen- 

 tral. Kn même 

 temps, il réa- 

 lisait la syn- 

 thèse de l'acé- 

 lone C^H'O par 

 l'action de l'al- 

 cool méthyli- 

 que iodé sur le 



cbloracétène 

 Cil" ^ CCI, et 

 généralisait 

 cette synthèse. 



Ilfaisaitplus: 

 en vertu de 

 ces hydrogéna- 

 tions et oxyda- 

 tions mi'thodi- 

 qups, Kriedel 

 déterminait 

 dans les molé- 

 cules des di- 

 vers composés 

 obtenus la 

 place respec- 

 tive des divers 

 chaînons CH% 

 CÛ, CH.OH, 

 C0.OH,etc.qui 

 les lorment, et 

 fondait ainsi 

 les règles qui 

 permettent 

 d'assigner aux 

 molécules or- 

 ganiques leur 



constitution 

 atomique rationnelle. C'est à lui que l'on doit les 

 premières constructions du mèthylchloracétal CH' 



— CCI» — CH=, du prnpvlène chloré 'CH= —CCI =CH-, 

 du propylène CH» — CH =CH% et de son chlorure 

 CH' — CHCl — CIl'Cl;dupropylglycolCH'— CH.OH — CH-^ 



— OH, de l'acide lactique CH" — CH.OH —CO. OH, de 

 l'acide pyruvique CH' — CO — CO.OH, de l'alcool allvli- 

 que CH« = CH — CH'.OH et, en général, de presque tous 

 les composés organiques en C 



En même temps, développant l'idée de Williamson, 

 Friedel obtenait et étudiait un grand nombre d'acé- 

 tones mixtes: le méthylbenzoyle CH' — CO — C'H", le 

 méthylbutyryle, réthylbutyryle,etc., ainsi que de nou- 

 veaux alcools secondaires, l'alcool isoamylique entre 

 autres. 



Une autre série de recherches, et non des moins 



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Fig. .■). — Auinriraphe de Friedel (1869). 



originales et des moins délicates, s'enchevêtrait dès 

 cette époque dans les pi-écédentes et occupait Friedel 

 et ses collaborateurs (Crafts, Ladenburg, et plus tard 

 J. Cuérin). Je veux pîrler de ses travaux relatifs ù la 

 substitution dn silicium et plus tard du titane au car- 

 bone des corps organiques. Ces difficiles iMudes de- 

 vaient bien partir de cette Kcole des .Mines où son pré- 

 curseur Ebelmen avait déjà préparé, quelques années 

 avant, l'élher silicique. Les travaux de Friedel éta- 

 blirent définitivement la tétravalence du silicium et 



fi X è r e n t son 

 vrai poids ato- 

 mique par des 

 preuves toutes 

 ditîérentes de 

 celles que Ger- 

 hardt avait le 

 premier tirées 

 des observa- 

 tions de Mari- 

 gnac sur l'iso- 

 morphismedes 

 fluostaunates , 

 fluotitanateset 

 fluosilicates. 



Friedel pré- 

 para d'abord 

 les mono, di et 

 tri-chlorhydrè- 

 nes de l'élher 

 silicique en 

 faisant agir sur 

 l'éther d'Ebel- 

 men le chlo- 

 rure de sili- 

 cium. Avec son 

 ami Crafts, il 

 découvrait les 

 composés orga- 

 niques du sili- 

 cium, et don- 

 nait définitive- 

 ment raison à 

 la vue géniale 

 de J.-B. Dumas 

 qui,lepremier, 

 avait osé rap- 

 procher le sili- 

 cium du car- 

 bone. La dé- 

 couverte de 

 rhexaiodure 

 de silicium 

 SiP— SiP vint 

 établir aussi 

 que le silicium 

 jouit, comme 

 le carbone, de 

 la propriété de 

 former des 

 chaînes conti- 

 nues en s'unissant à lui-même. 



A propos de cette importante série de publications, 

 je citerai seulement les belles suites de recherches 

 entreprises par Friedel avec son ami J. M. Crafts, sur 

 les (Uicrs siliciijnes ', sur le silicium èthylc et le silicium 

 mélhylc^, sui- ['liydratc de silicononj/le SiC''H'°.OH, sur 

 Vox)/de de silicium triétlii/le; avec M. Ladenburg' sur 

 le silicichloro forme SiCI''ll et Véther siliciformique, sur 

 un merciiplan silicique SiCP.SH, sur un oxi/ektorure de 

 silicium, sur Vacide sil icopropio nique SiC'H'O.OII., sur 

 ïliydrale silicioxalique dérivé de l'hexaiodure de sili- 



' Ami. P/iys. l'him., 4° 

 ' Ibid., t. XiX, p. :!3l. 

 = Ibid., t. X.XIl, p. MU; 

 423. 



série, t. IX, p. ii. 

 t. XXVII, p. 416 et 428; t. XXV 



