608 



ACADÉIVIIES ET SOCIÉTÉS SAVANTES 



Thennomèlre ù arr/on. 



100» 1 1.4I4°>",9 1,0026 3,8093 



flo'o 1.040m°-,0 1,0000 3,808-2 



— 182" ,7 353""°,2 0,9953 3,8930 



(Juûique la tempéralure la plus basse soit très prt^s 

 (lu'iioint de liquéfaction de l'argon { — IS?"), l'examen 



PV 



des rapports -^p-à cette température comparé aux autres 



montre qu'il n'y a pas de polymérisation. 



SOCIÉTÉ DE CHIMIE DE LONDRES 



Séance du l.'i Juin 1899 {suite). 



MM. Francis R. Japp et Andrew N. Meldrum ont 

 reproduit une réaction déjà connue entre la phénan- 

 tluaquinone, l'acétone et l'ammoniaque; ils attribuent 

 au composé formé la constitution : 



C'H* . C ( AzH») CH- . CO . CH» 



1 I 



c'ii'.œ. 



qui en fait une acétonylaminophénanthrone. Par l'ac- 

 tion de la phénantbraquinone, de i'acétophénone et de 

 l'ammonitique alcoolique, on obtient un composé de 

 constitution : 



C'H'.Ct.izIP.CH-. ('.(). C«H» 



I I 

 (;6H'.C(A2H=;CH«.r.O.C»H', 



le diphruacyldiaminodiliydrophénanthrène. Il est hy- 

 drolyse par l'acide oxalique en solution et donne la 

 phénacylhydroxyphénanthrone : 



r.'H'.CiOHj.CHVCO.C'H" 



I I 

 C'H'.CO. 



L'aclion de la phénanthraquinone, de I'acétophénone 

 et de l'ammoniaque aqueuse donne la phénacylamino- 

 phénanthrone : 



C'H'.C(AzH^)CH°-.CO.C»H» 



I I 

 C»H*.CO, 



corps analogue à l'acétouylaminophi'uaulhrone. L'ac- 

 lion de l'ammoniaque sur la phénacylhydroxyphénan- 

 throne semble produire un composé identique au pré- 

 cédent. — Les mêmes auteurs ont obtenu, en chaulfant 

 un mélange de benzoïne et de phénol avec de Taciile 

 sulfurique à 73 ° o, du paradésylphénol : 



C'UKr.ll.CHV.OU 



i 

 CMl'.CO. 



Si le ^'roupe désyle se trouvait en position orthu 

 [lar I apport à l'hydroxyle du phénol, il pourrait se 

 former par élimination d'eau un dérivé du furfurane : 



^\ c:.f:»H» 



JOHCO.CMI»^ 



/N CH.CH' 



-, — c:.f:»H» 



J\ /C.C°H»-fH-0. 





C'est ce qui se produit dans la réaction de la benzoïne 

 sur le thymol, qui donne un mélange de désylthymol 

 et de cvmodiphénylfurfuraue : 



c''ir.oH.cnp(C[i" c'iij'mii 



I 



c«H^co 



et 



C'H' 



-C.C'H'' 



II 

 -C.C'Hs 



Le résorcinol et la benzoïne, de même que le quinol, 

 donnent des dérivés contenant un ou deux groupes 

 diphénylfurfurane; le phloroiilucinol produit du 

 benzohexapliényltrifurfurane. — Les mêmes auteurs, 

 en chaufl'ant la benzoïne avec la mélaphénylènedia- 

 mine et un peu de son chlorure, ont obtenu la méta- 

 benzolétraphényldipyrrhole 



/C.C«H= 



:C.C'H' 



)■• 



Avec la paraphénylènediamine, il se produit la bidesyl- 

 paraphénylènediamine : 



C»H* [Az H . CH (Cil») . CO i C«H^)]=. 



Enfin, avec l'orthophénylènediamine, on obtient, en 

 présence d'HCl, le phénylbenzimidazol 



,AzlK 



\Az^" 



C"H'/' \c.C"H»; 



avec la base libre, il se forme, au contraire, par suite 

 d'une oxydation, de la diphénylquinoxaline : 



/.\z = C.C«H= 

 C»H»<; I 



Mz = C.C«H». 



— M. 'William Jackson Pope, en mélangeant une 

 solution de dexiro-œ-bromocamphosulfonate d'ammo- 

 nium k une solution de chlorure d'ac-lélrahydro-fi-naph- 

 tylamine synthétique, a obtenu le dextro-a-bromocam- 

 phosulfonate de rf('a;0'0-ac-tétrahydro-p-naphtylamine, 

 d'où l'on peut retirer facilement la base active par 

 l'action de la soude. — MM. W. J . Pope et Edmund 

 Milton Rich ont résolu par le même moyen la tétrahy- 

 dropaiatoluquinaldine racémii|ue en ses constituants 

 actifs : 



ClCH^VCUrC.Cll-.CH' 



Il ' I I 



CH. CH : C.AzH.C(CH'). 



L'action du dextro-a-bromocatnphosulfonate d'ammo- 

 nium donne un sel de la lévotétrahydroparatoluqui- 

 naldine, d'où l'on extrait la base par l'action de la 

 soude. Un procédé analogue avait déjà permis de ré- 

 souilre la létrahydroquinaliline. — M. Frédéric Stan- 

 ley Kipping, en combinant ra-hydrindaniine avec 

 l'acide bromocamphosulfonique, a obtenu deux sels 

 répondant à la même composition : C'H'"Az.C"'Il"BrO. 

 SOHI, mais dilTérant par leur solubilité et leur point de 

 fusion et jiouvant èlre séparés par cristallisation frac- 

 tionnée. La base régénérée de chacun de ces sels, quoi- 

 (jue renfermant un atome de carbone asymétrique, est 

 optiquement inaclive. L'acide bromoiamphosulfonique 

 n'a donc pas le pouvoir de la dédoubler en ses consti- 

 tuants actifs. L'acide cis---camphanique i gauche) donne 

 également avec l'hydrindamine deux sels isomères, sépa- 

 rables par cristallisation fractionnée : C°H"Az.C'°H"0'. 

 Mais la base régénérée de ces sels est également inac- 

 tive. Le sel le plus soluble, comme dans le cas précédent, 

 se transforme dans son isomère lorsqu'il est évaporé 

 avec un excès d'une solution d'hydrindamine. 



Le birccteur-Gcrant : Louis Olivier. 



Paris. — L. Maretheux, imprimeur, 1, rue Gflssette. 



