A. KOSSEL — LÉTAT ACTUEL DE LA CHIMIE DES CORPS ALBUMINOIDES 



seulement: dans ces dernières années rependant, 

 on a reconnu que les groupements atomiques qui 

 peuvent former du glycocolle sont beaucoup plus 

 répandus qu'on ne le croyait jusque-là. 



Aux dérivés du glycocolle appartient très \rai- 

 semblalilement le trypiophane. Ce corps fut d'abord 

 isolé à l'état pur par Ilopkins et Cole' des produits 

 de la digestion tryplique des corps albuminoïdes. 

 Sa conq^osition correspond à la formule C"H'''Az'"0", 

 et sa constitution est probablement celle d'un 

 scalolglycocoUe : 



AzH= 



I 



I 



COOIl 



Glvcocolle. 



Azn= 



I 



CII.C'II'Az 



I 



cooii 



Ti'.vpto|iliano. 



Dans l'hydrolyse des albuminoïdes par les acides, 

 ce corps no prend naissance qu'en quantité minime, 

 car il est facilement détruit par l'action des acides 

 à l'ébullition. Déjà antérieurement on avait fait 

 connaître des réactions isolées qui sont attribua- 

 bles à la présence de ce groupement. Ainsi Tiede- 

 mann et Gmehiin" ont, signalé, parmi les réactions 

 des produits de la digestion, la coloration rouge, 

 caractéristique du tryptophane, qui est provoquée 

 l)ar l'action du chlore, et, d'après les recherches de 

 Xencki',il n'est pas douteux que ce corps ne soit la 

 substance-mère de l'indol et du scatol qui dérivent 

 de l'albumine. Une deuxième réaction colorée bien 

 frappante du tryptophane se manifeste lorsqu'on 

 ajoute à sa solution de l'acide glyoxylique et de 

 l'acide sulfurique ; le liquide se teint alors en rouge 

 pourpre (Hopkins et Cole'*). Cette réaction ne se 

 produit d'ailleurs pas seulement avec le trypto- 

 phane. mais encore avec l'albumine, qui donne 

 naissance au tryptophane '. 



Le rameau suivant de la série des acides aniidés. 

 Ynhinine ou acide a-amidopropionique,a été trouvé 

 par Weyl'' parmi les produits de dédoublement de 

 la fibroïne de la soie. Mais une plus grande impor- 

 lauce est dévolue à quelques-uns de ses dérivés, 

 ceux qui en dérivent par oxydation, par entrée du 

 soufre dans la molécule ou aussi par addition d'un 

 groupe aromatique. 



La srriiïi'. retirée par Cramer" de la librome de 

 la soie, est considérée comme un acide a-amino-p- 

 oxy-propionique ou amidolactique, car elle se 



' Juan,, of Physinl., t. X.WII, p. U8. 



' TiEiŒiiAN.v et Gmi:iili>- : Oie Venlauunfr, i' édil., l.s:il. 



■' «<•/■., t. X.WIII, p. SCO {189:ii. 



* lIoi'Kixs et CiJLi: : Pmcor tlir Jloy. Sûr.A. r.XVIII.p. il. 



"• Cùrume l'.ncide glyosylicpie est mie inipurelû liés cinii- 

 niune de l'a<ide acétique, on peut aussi obtenir parfois cette 

 rtaction en ajoutant do l'acide acétique glacial et de l'acide 

 sulfurique aux corps albuminoïdes. Sous cette forme, la réac- 

 lion a été indiquée pour la prcuiière fois par .\daaikie\vicz. 



» Bi-r.. t. .\X1. p. loliO '1888 . 



' ,!<,urii. i: pnikl. Chrn,.. t. XCVI. p. V.. 



forme par l'action de l'ammoniaque et de l'acide 

 cyanhydrique sur l'aldéhyde glycolique, et elle se 

 transforme en acide glycérique sous l'action de 

 l'acide niireux. Par la réduction de la serine, (m 

 obtient l'alanine ordinaire'. On doit regarder 

 comme un corps analogue, mais sulfuré, la ey^- 

 téine, découverte par Baumann, qui en a complè- 

 tement élucidé la constitution, et qui dérive de la 

 cystine, dans laquelle elle se transforme de nouveau 

 très facilement". La cysléine est à la cystine ce 

 qu'un mercaptan est à un disulfure : 



ClI.Azll= 



I 



COOll 



(MF 



|/,\Z1P 



CdOlI 



Cvstilll 



Cil» Cil» 



I ,\7.\V- I AzIP 



c^s — S — (;/ 



I I 



COOII COdIl 



La première indication de l'existence de la cyslini' 

 parmi les produits de dédoublement des albumi- 

 noïdes a été donnée par les recherches de Kiilz ri 

 d'Emmerling'; peu après, Morner" démontra avi i 

 certitude que, par dédoublement de la corne a\i 

 l'acide chlorhydrique, on obtient deux cystines, um- 

 dextrogyre et une lévogyre, vraisemblablement 1rs 

 deux formes stéréoisomères. A côté de la cystine 

 la cystéine est aussi à constater; Morner incline ,i 

 penser que la première, le disulfure, est préformer 

 dans la substance cornée, et que la formation de l.i 

 seconde, soit du sulfhydrate, doit être attribuée a 

 un processus secondaire. De la même façon que 

 pour le glycocolle, ce corps sulfuré peut aussi appa 

 raitre dans l'organisme animal normal comme 

 produit d'échange de l'albumine quand certaines 

 substances aromatiques, en l'espèce les produits de 

 substitution halogènes du benzène, y sont intro- 

 duites. Cette synthèse physiologique a été décou- 

 verte par Baumann et Preusse" pendant qu'iN 

 recherchaient la façon dont se comporte le bronm- 

 benzène dans lecorps. Ils trouvèrent que lacysléinr 

 se soude au groupe aromatique introduit, et on nr 

 peut douter que le groupe cystéique ne doive son 

 origine à la décomposition physiologique de l'albu- 

 mini". 



La bromophénylcystéine n'apparail pas comme 

 telle, mais additionnée d'un reste acètyle à l'étal 

 d'acide bromophénylmercapturique : 



Azll* 



I ^S.C»II'Br 

 COOII 



Broniophénylcysli'ilie 



Cil» 



I /AzII.CO.CIl» 



I ^S.CII'Br 

 COOll 



Acide bromoplu^nylinercapliiriqii 



' E. FlsciiEH et II. Leicms : SiUun<jsbcr. drr jircii^^ 

 Ak:id. der Wiss., 30 janvier 1902. 



'^ Zeilscli'. f. plnsiol. Clinn.. t. Vlll, p. 300. 



» Zcilsch. f. Biologie, t. XXVll, p. lUi. 



•' Clicmikcr Zrilunfi. 1894. p. i:i3'.1. 



' Zcilsch. l.pliysiol. CItem., I. XXVIIl, p. o'io: t. XWIV 

 p. 207. 



« ZeitSrli. t. physiol. Clirw.. t. V. p. 309. 



