RICHARD FOSSE — LES BASES OXYGÉNÉES ET LA VALENCE DE. L'OXYGÈNE 



C.-' pour Stein, 



C-' — Latour et Magnier, 



C-' — Liebermann ou Hamburger, 



C" — Schùtzenberger, 



C" — Gcbrardt, 



C'est surtout à M. G. Perkin et à M. St. de Kosla- 

 ûecki que revient l'honneur d'avoir établi, par des 

 méthodes différentes, la véritable nature des corps 

 de cette série. 



M. Perkin a procédé par analyse. Par le dédouble- 

 ment méthodique de la molécule, le savant anglais 

 a pu établir avec certitude la constitution de plu- 

 sieurs oxyflavones. 



M. de Koslanecki a procédé par synthèse. Il a, 

 d'abord, montré que tous les corps de cette série 

 dérivent de la phényl-phéno-pyrone, qu'il dénomme 

 ilavonc : 



Le savant chimiste italien a réussi à reproduire 

 par la synthèse la flavone et un grand nombre de 

 ses dérivés, dont plusieurs se trouvent dans la 

 Nature. Les deux méthodes utilisées par M. de Kos- 

 lanecki ont donné des résultats si importants, que 

 nousdevons les indiquer; nous le ferons brièvement : 

 1'" Méthode : a. Condensation de laldéhyde hen- 

 zoïqiie avec Tétlier acétique d'une orthoxyacétopbé- 

 :'•. Une molécule d'eau s'élimine entre l'oxygène 

 ! . 'liydique et deux atomes d'hydrogène du car- 

 bone voisin du groupement cétonique de l'acéto- 

 phénone ; il se forme une benzal-orthoxy-acéto- 

 lilicnone 



— CO — CIF 



= H=0-1- 



CO 



Benzal-orthoxy-acétophénone. 



b. Par fixation de deux atomes de brome sur 

 la liaison éihylénique, puis par faction de la po- 

 tasse alcoolique, le noyau pyronique se ferme et l'on I 

 obtient la phényl-phéno-pyrone ou flavone : 



— CO — Cil' 



^\/ .CIIBr — C'IP 



^-iKOH 

 JCHBr 



-I- 2KBr-|-II'0 + CMF0»H 



"2'- Méthode : a. Sur une acétophénonn oxymé- 



thylée, on fait agir le sodium et le hen/.oatc (fcihylr; 



une molécule d'alcool s'élimine avec formation 



d'une dicétone : 



/./0_CII» OCMP 

 prp f)/ \/ / 



I I -f-CO-C"IP 



Cl) ' '■ "' 



I' 



CIP 

 TrimtHIioxy-acctophénone. 



= C°-H=OH + 



— Cil-' 

 Cip-d./^/ |C0 — C"H^ 



u CO 



I 



cn> 



Ti-mnUhoxy-benzoyl-acétophénone. 



b. Par l'action de T acide iodhydrique, il y a fer- 

 meture de la chaîne pyronique et dérnéthyhiliou : 

 (» — ClP 



V'' ,C0 — C»I1 = 



Jljcn- 



■ CO 



Cil' 



+ 3 III 



Le corps ainsi obtenu : la dioxy-1: 3-flavone, ou 

 chrysine, est le principe colorant des bourgeons de 

 divers peupliers. 



Par l'emploi de ces méthodes synthétiques, Ivos- 

 tanecki a pu préparer d'autres dérivés de la fla- 

 vone, comme Vapirjénine, donl le glucoside, Vapiine, 

 existe dans le persil. L'apigénine a la constitution 

 d'une trioxy-l:;J:3'-flavone : 



on CO 

 1 



Apigéniue. 



Citons encore la lutéoline, principe colorant 

 extrait de la gaude et représenté par la formule 

 suivante : 



110,- 



OH 



OH CO 



Lutt^oline. 



C'est une tétroxy-l:3:l':3'-flavone. 



Beaucoup de dérivés de la flavone possèdent la 

 structure de la lutéoline. Si à l'atome d'hydro- 

 gène, voisin du groupement CO, on substitue un 

 hydroxyle dans le noyau pyronique de la lutéoline, 



