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E. LAMHLING — REVUE ANiNUELEE DE CHIMIE FIIVSIULUUIQUE 



lrioxyamino-dodécaiii(iiu' tlmil la slriictiire chi- 

 mique reste à établir. 



Cepenrlunl le prolilèiiie de la constitution de tous 

 ces produits nr peut èli'e considéré comme entière- 

 ment résolu (|uu par la synthèse de ces corps. Celle- 

 ci a clé réalisée pour la plupart d'entre ces com- 

 posés, et notamment, dans ces dernières années, 

 ])Our le tryplophane ', l'isoleucine ^ et la proline". 

 Mais on sait (jne l'on n'obtient ainsi que des corps 

 racémiques, taudis (|iu' tous les acides aminés 

 sortis des protéiques, à l'exception du glycocolle, 

 sont actifs. On s'est donc appliqué à dédoubler ces 

 racémiques en leurs antipodes optiques, et ici 

 E. Fischer* s'est servi avec succès de la méthode 

 des dérivés acylés et de leurs sels d'alcaloïdes. Si- 

 gnalons aussi la méthode biologique de F. Ehrlich' 

 (emploi de la levure de bière), que complète si heu- 

 reusement la méthode de renversement de Wahlen, 

 préconisée par E. Fischer". 



Voici, d'après E. F'ischer', la liste des produits 

 d'hydrolyse aujourd'hui reproduits par synthèse, 

 les racémiques étant marcjués (// et les actifs, iden- 

 tiques aux i)roduits naturels, étant marqués d ou 1 : 



Alauinc ((//, A. Strecker, 1850; d, E. Fis- 

 cher, 189'J); Vidina [dl, Fittig et Clark, 1866; d, 

 E. F'ischer, 190(1) ; Lciicino [dl, Limpricht, 1835, et 

 E. Schulze et Likiernik, IHSo ; /, E. Fischer, 1900); 

 Jsoleiiciiie [dl, Bouveault et Locquin, 190i; d, Loc- 

 quin, 1907j ; Pliényloluinue (dl, Erlenmeyer et 

 Lipp, 1883; /, E. Fischer et Schôller, 1907); Serine 

 ((//, É. Fischer et Leuchs, 1902; J, E. Fischer et 

 Jacobs, 1900) ; Tyrosine [dl, Erlenmeyer et Lipp, 

 1883; /, E. Fischer, 1900); Acide asparlicj'W [dl, 

 Dessaignes, 18;;o ; /, Piutti, 1887); Acide gliifa- 

 miquc [dl, L. Wollf, 1890; d, E. Fischer, 1899i: 

 Pvolina {dl, R. Willstatter, 1900j ; Ornilbine [dl, 

 E. .Fischer, 1900; d, Sorensen, 1905); Arginiue 

 [itclive; synthèse partielle à partir de l'ornithine, 

 E. Schulze et Winterstein, 1899) ; Lysine [dl, E. Fis- 

 cher et Weigert, 1902); Tryplophane [dl, A. Ellin- 

 ger et Flamand, 1907) ; Gystine [dl, Erlenmeyer 

 jun., 1903). 



La ]iossessi(Ui de ces formes actives a permis la 

 |ir(''paralion de |Mily|ii'ptides à constituants actifs, 



' .\. l-j.i.iNi;(!ii cl Cl,, l'"i,\.M.vNii : /eilfichr. /'. phssiol. CI/.. 

 t. I.V, 11. 8, 1908. 



' Bdi'vEAiLT (H l^ocuuis ; lliill. Soc. Cliim. iSi, l. XXXI. 

 p. HS2, lOOi.— I.ocjUi.N : Ibid. l'I), t. l"-, p. ."igS, 1907. — V. 

 KiiiiLicn : l). chcin. G., t. XLl, p. 1453. - Biuscii et l-Hinn- 

 ,M,\NN : llcilr. z. clicm, Physiol. ii. Patliol., I. X, p, :!l(i, — 



' SOKItENSKN el ,^MiKllSEN : /.fiisclir. (. pl/ysiiil. i:ii.. I, l.\ I, 

 p. 23G. 



' (;r. K. KisciiBu : i). ohrw. <;.. I, xxxiii. ]i. mi. 



' !•'. Kimi.icii : Biuchmi. /fiisnhr., I, l", ji. ,s, iyo6. el 

 t. VIII, p. 438, 1908. 



• E. KlsoiiKH : D. (-Iirni. 11.. I, XI., p. l.S!), lOOfi, v\ I. XIJ, 

 p. 889, 1908. 



' E. KiscfiEM : Oi'fîaiiisclif Synilifsc iiiiil Iii(j|nf.qc '(Junl'i'- 

 roiic.i: lie la Sur. clitiii. île l.onilrrs, ISi.Tliii, 1908, p, 18). 



analogues OU identiques aux polypeptides naturels, 

 et dont l'étude systématique promet des résultats 

 inléressaids dans de multiple.-^ directions. (Voy. 

 plus loin.) 



La coniuiissance complète de la structure de Ions 

 ces fragments, qui semble au premier abord n'avoir 

 d'intérêt ipi'au point de vue de la Chimie \mve, a 

 une importance biologicjue de premier ordre, et ce 

 n'est pas sans raison (|ue E. Fischer a insisté encore 

 tout récemment sur ce point. C'est parce que la 

 constitution du tryptophane est ])arfaitement con- 

 nue que l'on voit clair aujourd'liui dans le phéno- 

 mène de la production du scatol et de l'indol dans 

 l'intestin, et dans celui de l'apparition de subs- 

 tances indigogènes dans l'urine ; ce sont les rela- 

 tions chimiques de la cystine avec la taurine qui 

 ont expliqué la production de celle-ci aux dépens 

 de celle-là dans l'organisme; c'est parce que l'on 

 sait que l'ornithine et la lysine sont des acides 

 carbonés de la télra- et de la pentaméthylène-dia- 

 mine que la production de ces deux diamines dans 

 certains cas pathologiques a pu être clairement 

 interprétée et qu'elle est apparue comme un cas 

 particulier de cette formation anaérobie de pro- 

 duits de réduction, établie longtemps avant par les 

 travaux de A. Gautier'. C'est la constitution delà 

 valine, de laleucine et de l'isoleucine qui explique 

 aussi la production des alcools isobutyliqiie, iso- 

 amylique (alcool amylique inactif) et amylique actif 

 (c'est-ù-dire d'une fraction importante de l'huile de 

 fusel), composés qui, au cours de la fermentation 

 alcoolique, sortent respectivement de la valine, de 

 laleucine et de l'isoleucine. (Voy. plus loin.) 



Tout indique, enfin, que les acides aminés ne 

 naissent pas seulement de l'hydrolyse des pro- 

 téiques iii vilro, mais aussi qu'ils représentent les 

 fragments fournis parla régression de ces maté- 

 riaux dans l'organisme. Tout le problème des pro- 

 duits intermédiaires de la désassimilation normale 

 et pathologique est donc lié à l'histoire chimique 

 de ces fragments. 



Notons aussi l'intérêt que présente l'élude de ces 

 acides aminés au point de vue de la hiolof/ic des 

 organismes inlVrieiirs. Déjà, en 1902, C/.apek et 

 Eminerling ont démontré l'aptitude i[ue i)Ossède 

 le groupement aminé de ces corps à servir d'ali- 

 ment azoté, notamment à VAspcrgilhis niger, et 

 (jalimard. Laconmie et Morel ont étendu cette 

 démonstration à toute une sérir de microbes (ba- 

 cille pyocyaiii([ue. L'. prodigiosiig, coli-bacille, 

 piuumiobacille de Friedliinder, etc.), qu'ils ont 

 l'énssi à ciillixcr dans des inilieiix ne contenant 

 d'au! rc aliiiicnl :i/olé (|uc des aciilcs aiuiuôs (glyco-' 

 colle, li'uciiii', alauinc, tyrosine, etc.j. Ces expé- 



' Voy. la /(ciucilu 15 mars 1905, p. 192. 



