E. LAMBLING — REVUlî ANNUKLLIi U\i CllIMllî PIlYSlOLOi.KJLE 



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Aci.lf plimylvalrri - 



c-H-'-cii-— (;n=— (:ir---(;ii--(;(i^li. 



3 a 

 \ri.l. |,|,rnyl|,r.,|,io- 

 )u.|ii.' r,«H-— CH---CI1--C0MI. 



Au iiiiilraii'e, un acide à chaîne latérale /;«;'/'f, 

 i-oiumr l'acide phénjlbutyrique, donnera, par 

 liilhuiuf en p, l'acide phénylacétique, (|ui, m? pos- 

 '^(■'danl qu'un chaînon a, ne peut pas cire ,ilhii|nc 

 en p cl s'élimine par conséquent lel (|uel : 



AL'idr i.hényllml.vi-i.iiie . . (."IF — CH'- -Cil'- -I ;I1-- CdMI 



Ai-iilr iihcnylnccliquc 



(;'H= — CH- — CO-ll 



Cesl celle oxydation en p, aboutissant chaque 

 lois à amputer de deux atomes de carbone la 

 chaîne de l'acide, qui explique, dit Knoop, pour- 

 quoi, dans l'organisme, qui ne travaille qu'avec des 

 acides gras pairs (ac. stéarique, palmilique, oléique) , 

 on ne trouve, dans le lait, par exemple, que les 

 acides gras pairs, et aucun acide impair. On com- 

 lirend aussi pourquoi l'acide butyrique ingéré se 

 Iransforme chez le diabétique en acide fi-oxybuty- 

 lique, substance mère des corps acétoniques de 

 l'urine diabétique : c'est un cas d'oxydation en fi, 

 où le premier produit est saisi au passage : 



Acide liulyrii|iie . . . 

 Acide (5-oxyliutyi'ique . 



CIF 



'fi a 



-CH- — CH- — COOH 

 -GHOH — CH* — COOIl 



.\ l'occasion d'une série de recherches très inté- 

 ressantes sur. la dégradation des acides carbonés 

 dans l'organisme, Friedmann a fait valoir, contre 

 la théorie de Knoop, que l'oxydation physiologique 

 en p est sans analogie en Chimie organi([ue pure; 

 mais l'objection tombe depuis que Dakin' a saisi 

 in vitro et in vivo des produits d'oxydation en p. 



Ainsi, l'acide butyrique (normal) lui a fourni, en 

 présence de l'eau oxygénée, l'acide p-oxybuty- 

 lique, qui s'est dédoublé en partie en acétone et en 

 acide carbonique, et les homologues supérieurs 

 l'Iudiés, acides caprylique, caprique, laurique, 

 iiiyristique, ont tous donné les cétones correspon- 

 dantes en vertu de la même réaction, ce qui montre 

 bien que l'oxydation a attaqué la molécule en p. 

 Enlin, chez l'animal, après ingestion d'acide phé- 

 nylpropionique, il a pu retrouver dans l'urine, non 

 seulement l'acide benzo'ique, maisencore l'acide phé- 

 nyl-^-oxypro[)ioni(|ue et l'acétophénone, témoins 

 de l'attaque de la molécule en p. 



Acide pliénylpropioiiiciiic . . . C"H= — CH* — <:H= — COMI 



Ac. phényl-{i-oxyiir(.iiinnii|iie . CIF — CHOH — CH= - (:0°-H 



Acétophénone (;°H' — CO — ClF-f-G()= 



Acide benzoïque C°H= — CO-H 



' Fhiedmann: Beilr. z. chcm. Physiol. uud Pathol., I. XI, 

 p. l.li, 10U8. — Dakin : Ibid.. p.40i. — Knoop: Ibjd.. p. Ut. 



Notons (|uc l'oxydalion ne paraît pas avoir tou- 

 jours pour ciiiiséqucnce nécessaire l'amputation de 

 deux chaînmis, puisipi'à ci")té de l'acide benzoïque, 

 (|ui est produit par le (li'parl de ileux chaînons, 

 nous trouvons ici ra(él(i|ihénniu', qui résulte du 

 départ d'un seul rhniiuMi. 



Toutefois, cette amputation de deux chaînons est 

 probablement le procès biologique habituel. En 

 voici une autre preuve. Lorsqu'on l'ait passer à 

 travers un foie de chien de l'acide butyrique en 

 circulation artificielle avec du sang de bunif, 

 l'ciui-ci se trouve, à la sortie de l'cirgane, chargé 

 d'acide acétylacétique et d'acétone, parce que 

 l'acide butyrique, s'oxydant en p, donne la succes- 

 sion des corps suivants : 



Acide butyrique ....... I.IP — Cil- — CH- — COOII 



Acide-p-o.\ybutyiiquc CI1= — CHOH -Cll= — COdH 



Acide acétyla'-étique CIF — CO — CH- — CiiOH 



Acétone .'...., CH' — CO — CH' + CO- 



II suit de là que, si la règle de Knoop quan! "i 

 l'amputation de deux chaînons, con.sécutive à la 

 fi-oxydation, est exacte, les homologues supérieurs 

 de l'acide butyrique à nombre de chaînons pairs, 

 comme les acides caproique, caprylique et caprique 

 (en C°, G* et C'°) devront être célogènes dans l'expé- 

 rience ci-dessus, tandis que les acides valérique, 

 œnanthicjue et pélargonique fen C', G" et C\ ne 

 devront pas l'èlre. C'est ce (|ue l'expérience vérifie'. 



S; 2. — De l'origine des corps acétoniques à l'état 

 normal et chez le diabétique. 



A la question de la ^-oxydation se rattache, par 

 un lien indirect, celle de l'origine des corjjs /leéloni- 

 ques. On entend par corps acétoniques le groupe des 

 trois substances : acide j3-oxybutyrique, acide acé- 

 tylacétique et acétone, dont la présence dans l'urine 

 constitue l'acétonurie physiologique ou patholo- 

 gique' et dont la production par fi-oxydation de 

 l'acide butyric^ue est expliquée ci-dessus. 



On a d'abord admis que ces corps sortent uni- 

 quement des graisses. Des recherches nombreuses 

 ont établi, en effet, que, chez les diabétiques graves, 

 l'acide butyrique ingéré se transforme en acide 

 p-oxybutyrique. Quant à l'origine de cet acide 

 dans les conditions ordinaires, on se l'expliquait 

 en admettant qu'il sort des acides gras supérieurs, 

 sans doute par dégradations successives; mais, eii 

 même temps, t)n se rendait compte ilo l'insufli- 

 sance de cette explication. De fait, il est établi 



l'Iiysiol. nad Pathol., 



' E.MBHEN et M\RX : lieilvàje z. 

 t. XI, p. 318. 1908. 



= On sait combien l'une et l'autre peuvent èlre intenses. 

 Dans l'urine d'un sujet à jeun depuis trois jours, on a trouvé 

 jusqu'à L6 grammes d'acide fi-oxyl)utyrique, et chez des 

 diabétitiues au moment du coma, on a assisté en quatre 

 jours à l'élimination de plus de 400 grammes de corps acé- 

 toni([ues ''Voy- Lambling : Nord médical, 1" décembre I307\ 



