Rindonfarbstoffe oder Phlobaphonc. 629 



RiiKlciirarbstoflrc o<lci- Phlobapliene. — in den Rindm vmd 



Borken der Jk'iunie und Sträuclier finden sich braunrotlic amorphe, iliro Farbe 

 bediiigei\de Substanzen, die sicli in Weinj^cist und in verdünnten Allcalien lösen 

 und aus crsterein durch Wasser, aus letzteren durch Siinreu in braunrothcn 

 Flocken wieder ausgeschieden werden. Stähelin und lloi'stcttcr (Ann. Chcm. 

 l'liarni. LI. 03), die sich zuerst mit diesem Gegenstände beschäftigten, nntcr- 

 suchlen die braunrothen Farbstoffe der Rinden oder Borken von Pimis si/l- 

 vcstris, Beluki alba, Platanus acerifolia und der geflbcn Chinarinde, fanden sie 

 bei gleichen Eigenschaften auch gleich zusammengesetzt und gaben ihnen den 

 gemeinsamen Namen Phlobaphen. Neuere Untersuchungen von Hesse (Ann. 

 Chcm. Pharm. CIX. 343), lUasiwetz (Ann. Chcm. Pharm. CXLIII. 305), Gra- 

 bowski (Ann. Chem. Pharm. CXLV. 1) und Anderen haben nun ergeben, dass 

 diese auch in den Rinden anderer Pflanzen angetroffenen Phlobaphene die grösste 

 Aehnlichkeit mit den braunrothen Zersetzungsproductcn zeigen, welche viele 

 Gerbsäuren und auch andere Glucoside bei Einwirkung oxydirender Agentien 

 liefern. Es ist daher im hohen Grade wahrscheinlich, dass die natürlich vor- 

 kommenden Phlobai)heue in den äusseren Bedeckungen der Pflanzen im Contact 

 mit der Luft sich bildende O.xydationsproducte der so verbreiteten Gerbsäuren 

 (vergl. S. 526) sind. 



Völlige Uebcreinstiramung, namentlich in der Zusammensetzung, ist hiernach 

 für dieselben nicht zu erwarten. Stähelin und Hofstetter berechneten aus 

 ihren Analysen für das mittelst Weingeist extrahirte, von ihnen als wasser- 

 frei betrachtete Fichten-, Birken-, Platanen- und Chinaphlobaphen die Formel 

 O'^frO*, für das aus alkalischen Lösungen durch Salzsäure gefällte und ,,Phlo- 

 baphenhydrat" genannte die Formel ß'^H^O* + '72 0^0. Grabowski hat für 

 das Eichenphlubaphen die Formel G-^H^'O''' gefunden. 



Zur Darstellung der Phlobaphene erschöpft man die Rinden nach Stähe- 

 lin und Hofstetter zuerst mit Aether, extr'ahirt sie dann mit Weingeist, be- 

 handelt das durch Verdunsten der weingeistigen Auszüge erhaltene Extract mit 

 Wasser und löst den gebliebenen Rückstand entweder in Ammoniak, um dann 

 die Lösung mit verdünnter Schwefelsäure zu fällen, oder in Weingeist und schlägt 

 das Phlobaphen mit Wasser nieder. Grabowski zog die mit Wasser erschöpfte 

 Eichenrinde mit wässrigem Ammoniak aus und fällte die Lösung mittelst 

 Salzsäure. 



Die ammouiakalische Lösung der Phlobaphene wird sowohl durch Bleiacetat, 

 als auch durch Chlorcalciura und Chlorbarium gefällt. Die Niederschläge sind 

 Verbindungen der Phlobaphene mit Bleioxyd, resp. Kalk und Baryt (Stähe- 

 lin und Hofstetter. Grabowski). 



Eichcnphiobaphen liefert beim Schmelzen mit Kalihydrat nach Grabowski 

 Phloroglucin und Protocatechusäurc und da auch für das Chinajihlobaphen Hla- 

 siwetz bei gleicher Behandlung das Auftreten von Protocatechusäurc cousta- 

 tirte, so ist damit ein weiterer Beweis geliefert für die Znsammengehörigkeit 

 der natürlichen Phlobaphene und der rotheu Zersetzungsproductc der Gerbsäuren, 

 welche sämmtlich bei der Oxydation mit schmel/.cndcm Kali Protöcatcchii- 

 säüre geben. 



